十六烷基锂 | 65018-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 十六烷基锂
• 英文名称: hexadecyllithium
• 英文别名: hexadecyl lithium
• CAS: 65018-36-2
• 化学式: C₁₆H₃₃Li
• 分子量: 232.379
• InChiKey: VZRWLZCWFKHJKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六烷基锂 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 氢气 、 dipyridine chromium trioxide 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phosphoric acid, (+/-)-2-(trimethylamino)ethyl-2-octyloxymethyl-3,3-difluoro-4-oxoeicosyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为眼镜蛇毒磷脂酶 A2 抑制剂的磷脂类似物的合成和评价

  摘要：

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基

  DOI：

  10.1021/ja00260a020
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 lithium 作用下， 生成 十六烷基锂
  参考文献：
  名称：

  Some Long-chained Organosilicon Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a063

文献信息

• Sordaricin antifungal agents
  作者：Claude A Quesnelle、Patrice Gill、Marco Dodier、Denis St. Laurent、Michael Serrano-Wu、Anne Marinier、Alain Martel、Charles E Mazzucco、Terry M Stickle、John F Barrett、Dolatrai M Vyas、Balu N Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00937-x

  日期：2003.2

  organometallic addition onto a fully protected sordaricin aldehyde. The fungal growth inhibition profiles for these compounds were established and the results are presented here. The synthesis of homologated sordaricin as well as ether and ester derivatives is presented, and structural rearrangement products upon oxidation. These compounds were evaluated as agents to inhibit fungal growth.

  通过将有机金属加成到完全保护的苏达霉素醛上来制备基于苏达霉素的化合物。建立了这些化合物的真菌生长抑制曲线，并在此处显示了结果。介绍了合成的索达霉素以及醚和酯衍生物的合成，以及氧化后的结构重排产物。这些化合物被评估为抑制真菌生长的试剂。
• Cleavage of 4-Nitrophenyl Diphenyl Phosphate by Isomeric Quaternary Pyridinium Ketoximes - How Can Structure and Lipophilicity of Functional Surfactants Influence Their Reactivity in Micelles and Microemulsions?
  作者：Milan Kivala、Radek Cibulka、František Hampl

  DOI：10.1135/cccc20061642

  日期：——

  Amphiphilic pyridinium ketoximes 4-[1-(hydroxyimino)alkyl]-1-methylpyridinium bromides (1) and 1-alkyl-4-[1-(hydroxyimino)ethyl]pyridinium bromides (2) are isomeric cationic surfactants bearing the nucleophilic hydroxyimino group. They differ in the position of the nucleophilic function relative to polar head group and hydrophobic alkyl chain. The 4-nitrophenyl diphenyl phosphate (PNPDPP) cleavage by the oximate anions generated from 1 and 2 was used as a model reaction for the investigation of the influence of the structure and lipophilicity of functional surfactants on their reactivity in micelles and microemulsions. The investigation of the model reaction in cationic micelles of hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB), in non-ionic micelles (Triton X-100 and Brij 35) and in o/w microemulsion (isooctane/phosphate buffer/CTAB and butan-1-ol) has revealed that it is the lipophilicity which is the most important factor influencing the localization and reactivity of functional surfactants in nanoaggregates.

  两种异构阳离子表面活性剂分别为4-[1-(羟亚胺)烷基]-1-甲基吡啶溴化物（1）和1-烷基-4-[1-(羟亚胺)乙基]吡啶溴化物（2），它们是含有亲核羟亚胺基团的两性分子。它们在亲核功能相对于极性头基团和疏水烷基链的位置上有所不同。通过从1和2生成的羟肟阴离子对4-硝基苯二苯磷酸三酯（PNPDPP）的裂解被用作模型反应，以研究功能性表面活性剂的结构和亲脂性对其在胶束和微乳中的反应性的影响。在正十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）的阳离子胶束、非离子胶束（Triton X-100和Brij 35）以及o/w型微乳（异辛烷/磷酸缓冲液/CTAB和正丁醇）中对模型反应的研究表明，亲脂性是影响功能性表面活性剂在纳米聚集体中定位和反应性的最重要因素。
• Molecular Stirrers in Action
  作者：Jiawen Chen、Jos C. M. Kistemaker、Jort Robertus、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja507711h

  日期：2014.10.22

  spectroscopy in a variety of solvents with different polarity and viscosity. Quantitative analyses of kinetic and thermodynamic parameters show that the rotary speed is affected by the rigidity of the substituents and the length of the rigid substituents and that the differences in speed are governed by entropy effects. Most pronounced is the effect of solvent viscosity on the rotary motion when long

  合成了一系列具有不同长度刚性取代基的第一代光驱动分子马达，以充当“分子搅拌器”。通过 (1) H NMR 和 UV-vis 吸收光谱在具有不同极性和粘度的各种溶剂中研究了它们的旋转运动。动力学和热力学参数的定量分析表明，旋转速度受取代基刚性和刚性取代基长度的影响，速度差异受熵效应控制。最明显的是当存在长而刚性的取代基时溶剂粘度对旋转运动的影响。由自由体积模型获得的 α 值，由 DFT 计算支持，表明在电机的旋转过程中，随着刚性取代基变长，
• Direct catalytic cross-coupling of organolithium compounds
  作者：Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1678

  日期：2013.8

  carbon–carbon bond formation based on cross-coupling reactions plays a central role in the production of natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Coupling reactions of a variety of organometallic reagents and organic halides have changed the face of modern synthetic chemistry. However, the high reactivity and poor selectivity of common organolithium reagents have largely prohibited

  基于交叉偶联反应的催化碳-碳键形成在天然产品、药物、农用化学品和有机材料的生产中起着核心作用。多种有机金属试剂和有机卤化物的偶联反应改变了现代合成化学的面貌。然而，常见有机锂试剂的高反应性和低选择性在很大程度上阻碍了它们在直接催化交叉偶联中作为可行的合作伙伴的使用。在这里，我们报告了在 Pd-膦催化剂的存在下，广泛的烷基-、芳基-和杂芳基-锂试剂与芳基-和烯基-溴化物进行选择性交叉偶联。该过程在温和条件（室温）下快速进行，避免了臭名昭著的锂卤素交换和均偶联。关键烷基-的制备，
• The Synthesis of Some Organosilicon Compounds, Particularly Those Containing Halophenyl Groups
  作者：HENRY GILMAN、RICHARD D. GORSICH、BERNARD J. GAJ

  DOI：10.1021/jo01050a082

  日期：1962.3