三氟乙酸二甲基亮氨酸 | 111934-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟乙酸二甲基亮氨酸
• 英文名称: dimethylleucine trifluoroacetate
• 英文别名: Me-Leu-OMe*TFA；methyl (2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 111934-20-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 273.252
• InChiKey: SUDBVSUYLBRGKI-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸二甲基亮氨酸 、 Potassium; (E)-5-methyl-hex-2-enoate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到hexadechloroherbaceamide
  参考文献：
  名称：

  Herbaceamide，一种来自海洋海绵Dysidea herbacea的氯化N-酰基氨基酯

  摘要：

  从草Dy中分离到乙草胺（1）。在与dysidenin（2）和合成类似物进行光谱比较的基础上，确定了结构和部分立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88012-8
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙基硅烷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 三氟乙酸二甲基亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Immonium ion based synthetic methodology: a novel method for the N-methylation of dipeptides and amino acid derivatives via retro aza Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a021

文献信息

• Catalytic Methylene Insertion between Amines and Terminal Alkynes via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylacetamide: A Unique Route to Propargylic Amines
  作者：Ajijur Rahaman、Rupali Dasharath Shinde、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02584

  日期：2023.2.3

  A copper-based system allows for the methylene insertion between an amine and a milder nucleophile, including a terminal alkyne counterpart, via C–N bond cleavage of N,N-dimethylacetamide. The method gives an expedient access to propargylic amines in good to excellent yields. A wide-ranging substrate scope and late-stage functionalization of complex molecules make the protocol practically valuable

  铜基系统允许通过N , N-二甲基乙酰胺的 C-N 键断裂，在胺和较温和的亲核试剂（包括末端炔烃对应物）之间插入亚甲基。该方法可以方便地以良好到极好的收率获得炔丙基胺。广泛的底物范围和复杂分子的后期功能化使该协议具有实际价值。
• GRIECO, PAUL A.;BAHSAS, ALI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5746-5749
  作者：GRIECO, PAUL A.、BAHSAS, ALI

  DOI：——

  日期：——