(Z)-ethyl 3-methyl 4-oxo 2-pentenoate | 107368-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-methyl 4-oxo 2-pentenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-methyl-4-oxopent-2-enoate；(Z)-ethyl 3-methyl-oxopent-2-enoate；ethyl 3-methyl-4-oxopent-2-enoate；ethyl (Z)-3-methyl-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 107368-27-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: RSZTVSCDAXYPTP-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-methyl 4-oxo 2-pentenoate 生成 ethyl (E)-3-(bromomethyl)-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  LIU ZHUJIN; RONG GUOBIN, ORG. CHEM.,(1986) N 5, 363-365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯 在 9-噻吨酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(Z)-ethyl 3-methyl 4-oxo 2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性能量转移催化利用烯烃异构化中的 n→π* 相互作用

  摘要：

  研究了富马酸到马来酸 ( E → Z ) 异构化，以验证 n O → π C=O * 相互作用作为反热力学异构化的驱动力。采用廉价的噻吨酮作为敏化剂，开发了基于选择性能量转移催化的通用方案，用于转化各种富马酸酯衍生物，包括四取代烯烃。 X 射线晶体学证实了 n O →π C=O * 相互作用的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202113600

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 4): synthesis towards the limonoid azadirachtin; preparation of a functionalised decalin fragment
  作者：Steven V. Ley、Antonio Abad Somovilla、Howard B. Broughton、Donald Craig、Alexandra M.Z. Slawin、Peter L. Toogood、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80075-2

  日期：1989.1

  Synthetic studies are described towards the functionalised decalin (2). This represents an advanced intermediate in a proposed total synthesis of the naturally occurring insect antifeedant azadirachtin (1) involving a late coupling reaction to form the C-8 – C-14 bond. The final route to (2) involved an intramolecular Diels-Alder reaction of (13) and subsequent internal Michael addition to construct

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。
• Biocatalytic access to nonracemic γ-oxo esters via stereoselective reduction using ene-reductases
  作者：Nikolaus G. Turrini、Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c6gc02493a

  日期：——

  The asymmetric bioreduction of [small alpha],[small beta]-unsaturated [gamma]-keto esters using ene-reductases from the Old Yellow Enzyme family proceeds with excellent stereoselectivity and high conversion levels, covering a broad range of acyclic and...

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...
• SOLVENT EFFECTS IN REACTIONS OF DIKETONES WITH WITTIG AND WITTIG-HORNER REAGENTS
  作者：Sheila Mawaziny、Amal M. Lawny

  DOI：10.1080/10426500008046614

  日期：2000.8.1

  Abstract In a series of reactions between Wittig or Wittig-Horner (Wadsworth-Emmons) reagents and diketones it was found that out of the five solvents tested, for the Wittig reagents, namely dichloromethane, toluene, ethanol, dimethylformamide, and pyridine, only pyridine had a significant effect on the Z:E ratio of isomeric products, percent Z isomer being increased. In contrast to the Wittig reagents

  摘要 在 Wittig 或 Wittig-Horner (Wadsworth-Emmons) 试剂与二酮的一系列反应中发现，在测试的五种溶剂中，对于 Wittig 试剂，即二氯甲烷、甲苯、乙醇、二甲基甲酰胺和吡啶，只有吡啶对异构产物的 Z:E 比有显着影响，Z 异构体百分比增加。与 Wittig Homer 试剂的三个反应中的 Wittig 试剂相反，两个总是给出两个羰基都被取代的唯一产物。有时会发生产物的异构化，二甲基甲酰胺特别增强了反应的这一特性。
• Stereoselective Enzyme Cascades: An Efficient Synthesis of Chiral γ-Butyrolactones
  作者：Thomas Classen、Margarete Korpak、Melanie Schölzel、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/cs5000262

  日期：2014.5.2

  A one-pot consecutive two-enzyme sequential cascade toward chiral γ-butyrolactones using an enoate reductase as well as alcohol dehydrogenases in combination with a glucose dehydrogenase is reported. In this scalable process, the products were obtained in high yield (up to 90%) and with perfect enantioselectivity (98→99% ee). The starting materials, ethyl 4-oxo-pent-2-enoates, are readily accessible

  报道了使用烯醇酸还原酶以及醇脱氢酶与葡萄糖脱氢酶的组合，向手性γ-丁内酯的一锅连续二酶顺序级联。在这种可扩展的过程中，以高收率（高达90％）和完美的对映选择性（98→99％ee）获得了产品。起始原料4-氧代-戊-2-烯酸乙酯很容易通过Wittig型反应获得。此外，已对烯酸还原酶催化反应的立体选择性进行了详细研究，从而使人们对该酶的机理有了更深入的认识。
• Continuous-flow synthesis of polysubstituted γ-butyrolactones via enzymatic cascade catalysis
  作者：Liliang Chu、Xiaoyan Zhang、Jianing Li、Xuelei Deng、Miao Wu、Ya Cheng、Weiping Zhu、Xuhong Qian、Yunpeng Bai

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108896

  日期：2024.4

  Polysubstituted chiral -butyrolactones are the core structural units of many natural products and high value-added flavors and fragrances used in the food and cosmetic industry. Current enzymatic cascade synthesis of these molecules faces the problems of low enzyme activity and phase separation in batch reaction, resulting in low productivity. Herein, we report a new continuous-flow process to synthesize the

  多取代手性丁内酯是食品和化妆品行业中使用的许多天然产物和高附加值香精香料的核心结构单元。目前这些分子的酶级联合成面临着酶活性低和间歇反应中相分离的问题，导致生产率低下。在此，我们报告了一种新的连续流程，从 不饱和酮酯合成光学纯内酯 (3,4)- 和威士忌内酯 (34)-。通过定向进化设计了一种新的烯还原酶（ER）和羰基还原酶（CR），以提高其活性和热稳定性。连续流动制备反应在两个 3D 微流体反应器中进行，产生 (3,4)-（99% 和 87%）和 (34)-（99% 和 98%），时空产率分别高出 3 倍和 7.4 倍与间歇反应相比。前沿的连续微流控技术带来的酶级联催化生产力的显着提升将有利于未来通用的多酶催化系统。