2-[benzyl(prop-2-en-1-yl)amino]cyclopentanone | 158393-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[benzyl(prop-2-en-1-yl)amino]cyclopentanone
• 英文别名: 2-(N-Allyl-N-benzylamino)cyclopentanone；2-[Benzyl(prop-2-enyl)amino]cyclopentan-1-one
• CAS: 158393-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: CJSUFXJULCLPMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[benzyl(prop-2-en-1-yl)amino]cyclopentanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cerium(III) chloride 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (2RS,3aSR,7aSR)-1-benzyl-4-oxooctahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Cope-Mannich反应合成双环脯氨酸衍生物：（±）-乙酰乙酰黑素的形式合成

  摘要：

  在这里，我们建议一种基于aza-Cope-Mannich重排的氧化双环氨基酸的方法。在精确控制立体化学的情况下，以克为标准制备了七个与天然产物相似的独特氨基酸支架。成功实施我们的策略导致了乙酰阿拉伯糖苷的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201405811
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[benzyl(prop-2-en-1-yl)amino]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Cope-Mannich反应合成双环脯氨酸衍生物：（±）-乙酰乙酰黑素的形式合成

  摘要：

  在这里，我们建议一种基于aza-Cope-Mannich重排的氧化双环氨基酸的方法。在精确控制立体化学的情况下，以克为标准制备了七个与天然产物相似的独特氨基酸支架。成功实施我们的策略导致了乙酰阿拉伯糖苷的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201405811

文献信息

• Syntheses and X-Ray Crystal Structures of Tricyclic Ketones Containing Trans-Fused Azabicyclo[3.3.0]octane Units
  作者：Miwako Mori、Fumihiko Saitoh、Noriaki Uesaka、Kimio Okamura、Tadamasa Date

  DOI：10.1021/jo00096a050

  日期：1994.8

  Tricyclic ketones containing the trans-fused 3-azabicyclo[3.3.0]octane framework were prepared from the reactions of dienes and Cp(2)ZrBu(2), followed by treatment with carbon monoxide. The structures were confirmed by X-ray analysis.
• Synthesis of Bicyclic Proline Derivatives by the Aza-Cope-Mannich Reaction: Formal Synthesis of (±)-Acetylaranotin
  作者：Dmitry S. Belov、Nina K. Ratmanova、Ivan A. Andreev、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1002/chem.201405811

  日期：2015.3.2

  Herein we suggest an approach to oxygenated bicyclic amino acids based on an aza‐Cope–Mannich rearrangement. Seven distinct amino acid scaffolds analogous to the natural products were prepared on a gram scale with precise control of stereochemistry. Successful implementation of our strategy resulted in the formal synthesis of acetylaranotin.

  在这里，我们建议一种基于aza-Cope-Mannich重排的氧化双环氨基酸的方法。在精确控制立体化学的情况下，以克为标准制备了七个与天然产物相似的独特氨基酸支架。成功实施我们的策略导致了乙酰阿拉伯糖苷的正式合成。