3,9,10-trimethoxy-6,7-dihydro-indeno[2,1-c]chromene | 42193-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,9,10-trimethoxy-6,7-dihydro-indeno[2,1-c]chromene
• 英文别名: 3,9,10-trimethoxy-6,7-dihydroindeno[2,1-c]chromene；3,9,10-trimethoxy-6,7-dihydro-indeno[2,1-c]chromene；3,9,10-Trimethoxy-6,7-dihydro-indeno[2,1-c]chromen；O-Trimethylanhydrobrasilin
• CAS: 42193-35-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: QIHDXZOIGAOJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9,10-trimethoxy-6,7-dihydro-indeno[2,1-c]chromene 在 palladium 10% on activated carbon 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,6a,7,11b-Tetrahydroindeno[2,1-c]chromene-3,9,10-triol
  参考文献：
  名称：

  茚满酮和苯并二氢吡喃杂化骨架的设计和合成：全异黄酮，巴西兰†的全合成

  摘要：

  四环类异黄酮类天然产物（如巴西灵）的化学主链启发我们设计了一种新的化学骨架6a，11b-二氢茚并[2,1- c ] chromen-7（6 H）-one，它是茚满酮与二氢茚酮的杂化结构。苯甲醚。Pd催化的4-氯-2 H-苯甲基-3-甲醛与（杂）芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联被用作引入各种（杂）芳基的D环和分子内Friedel-Crafts酰化反应被用于构建该骨架的C环。通过这种新的化学框架也证明了天然产物巴西腈的完全合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob02758c
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-methoxy-2H-3-chromene carbaldehyde 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium dihydrogenphosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3,9,10-trimethoxy-6,7-dihydro-indeno[2,1-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  茚满酮和苯并二氢吡喃杂化骨架的设计和合成：全异黄酮，巴西兰†的全合成

  摘要：

  四环类异黄酮类天然产物（如巴西灵）的化学主链启发我们设计了一种新的化学骨架6a，11b-二氢茚并[2,1- c ] chromen-7（6 H）-one，它是茚满酮与二氢茚酮的杂化结构。苯甲醚。Pd催化的4-氯-2 H-苯甲基-3-甲醛与（杂）芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联被用作引入各种（杂）芳基的D环和分子内Friedel-Crafts酰化反应被用于构建该骨架的C环。通过这种新的化学框架也证明了天然产物巴西腈的完全合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob02758c

文献信息

• Gilbody; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 1050
  作者：Gilbody、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1930,1931
  作者：Pfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 498
  作者：Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 1032
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Ray; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1512
  作者：Perkin、Ray、Robinson

  DOI：——

  日期：——