5,6-二甲基-3-氧代-2H-吡嗪-4-甲腈 | 40380-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二甲基-3-氧代-2H-吡嗪-4-甲腈
• 英文名称: 5,6-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-5,6-dimethylpyridazin-3(2H)-one；5,6-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazine-4-carbonitrile；5,6-Dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazin-4-carbonitril；3,4-dimethyl-6-oxo-1H-pyridazine-5-carbonitrile
• CAS: 40380-36-7
• 化学式: C₇H₇N₃O
• mdl: MFCD01438496
• 分子量: 149.152
• InChiKey: WNSUWBPFLAQCMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基-3-氧代-2H-吡嗪-4-甲腈 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-amino-3,4-dimethylthieno[2,3-c]pyridazine-6-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型多官能取代噻吩并[2,3-c]哒嗪的合成

  摘要：

  4-Cyano-5,6-dimethylpyridazin-3-(2H)-thione 3b 被用作合成新型多取代噻吩并[2,3-c]哒嗪的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400192
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 5,6-二甲基-3-氧代-2H-吡嗪-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  DE951994

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Reactions of Some New Thieno[2,3-C]pyridazine Derivatives
  作者：Ahmed S. N. Al-Kamali

  DOI：10.1080/10426500802353213

  日期：2009.7.13

  The alkylation of 4-cyano-5,6-dimethylpyridazin-3(2H)-thione 3 with some halo compounds gave the S-alkylated products 4a–c , which upon treatment with ethanolic sodium ethoxide afforded the cyclized thienopyridazines 5a–c as products. Pyridazothienotriazines 6a–c were prepared by the treatment of compounds 5a–c with nitrous acid, while their reaction with triethyl orthoformate and with carbon disulfide

  4-氰基-5,6-二甲基哒嗪-3(2H)-硫酮 3 与一些卤素化合物的烷基化得到 S-烷基化产物 4a-c，用乙醇钠处理后得到环化噻吩并哒嗪 5a-c 作为产物. 通过用亚硝酸处理化合物 5a-c 制备哒唑并噻吩并嗪 6a-c，而它们与原甲酸三乙酯和二硫化碳的反应分别得到相应的嘧啶并噻吩并哒嗪 7a-c 和 8a-c。S-烷基化产物 9a-o 是通过 8a-c 与一些卤素化合物的反应获得的。
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 5. Mitteilung. Pyridazine II. Eine neue Pyridazinsynthese
  作者：P. Schmidt、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19540370116

  日期：——

  A new synthesis of 6-pyridazones starting from three single components is described. The starting materials are (1) and α-diketone, α-ketoaldehyde or glyoxal, (2) a carbonic acid having an active methylene group in α-position, and (3) hydrazine or a monosubstituted hydrazine.

  描述了从三个单一组分开始的6-吡啶并酮的新合成。起始原料是（1）和α-二酮，α-酮醛或乙二醛；（2）在α-位具有活性亚甲基的碳酸；和（3）肼或单取代的肼。
• Synthesis and Preliminary Evaluation of ¹¹ C‐Labeled VU0467485/AZ13713945 and Its Analogues for Imaging Muscarinic Acetylcholine Receptor Subtype 4
  作者：Xiaoyun Deng、Akiko Hatori、Zhen Chen、Katsushi Kumata、Tuo Shao、Xiaofei Zhang、Tomoteru Yamasaki、Kuan Hu、Qingzhen Yu、Longle Ma、Gangqiang Wang、Lu Wang、Yihan Shao、Lee Josephson、Shaofa Sun、Ming‐Rong Zhang、Steven Liang

  DOI：10.1002/cmdc.201800710

  日期：2019.2.5

  developed that target the topographically distinct allosteric sites. Herein we report the synthesis and preliminary evaluation of 11 C-labeled positron emission tomography (PET) ligands based on a validated M4 R positive allosteric modulator VU0467485 (AZ13713945) to facilitate drug discovery. [11 C]VU0467485 and two other ligands were prepared in high radiochemical yields (>30 %, decay-corrected) with high

  毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChRs）具有五个不同的亚基（M1-M5），并参与中枢神经系统和周围神经系统中神经递质乙酰胆碱的作用。归因于在精神分裂症和阿尔茨海默氏病患者中Xanomeline（一种M1 / M4激动剂）的有希望的临床疗效，已经开发出了M1或M4选择性mAChR调节剂，其靶向地形不同的变构位点。本文中，我们基于经过验证的M4 R阳性变构调节剂VU0467485（AZ13713945）报告11 C标记的正电子发射断层扫描（PET）配体的合成和初步评估，以促进药物发现。[11 C] VU0467485和其他两个配体以高放射化学收率（> 30％，经过衰减校正）和高放射化学纯度（> 99％）和高摩尔活性（> 74 GBqμmol-1）。体外放射自显影研究表明，这三种配体对M4 R具有中等至高的体外特异性结合。尽管如此，进一步的理化性质优化对于克服与有限的脑通透性相关的挑战是必要的。
• CCSO nano catalyzed solid phase synthesis of 3-oxo-5,6-disubstituted-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile
  作者：Praveen Singh、Ranjeet Kumar、Brijesh Kumar Yadav、Ranjana S. Khanna、Ashish Kumar Tewari

  DOI：10.1039/c4ra06640e

  日期：——

  CCSO nano particles successfully catalyzed the synthesis of substituted pyridazines from substituted benzil and cyanoacetylhydrazide.

  CCSO纳米颗粒成功地催化了从取代苯二酮和氰乙酰肼合成取代吡啶并的反应。
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 10. Mitteilung. Pyridazine VII. Zur neuen Pyridazin-Synthese. Methylpyridazine
  作者：P. Schmidt、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19540370514

  日期：——

  Using methylglyoxal as the α-dicarbonyl component in the new pyridazine synthesis described in an earlier publication, two isomeric methyl-5-cyano-pyridazones-(6) are obtained with cyanoacetic acid hydrazide. The position of the methyl groups has been proved.

  在较早的出版物中描述的新哒嗪合成中，使用甲基乙二醛作为α-二羰基组分，可以用氰基乙酸酰肼得到两个异构的甲基5-氰基-吡啶并酮-（6）。甲基的位置已被证明。