methyl 4-benzyloxy-5-methoxy-2-hydroxybenzoate | 67370-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzyloxy-5-methoxy-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-5-methoxybenzoate；methyl 2-hydroxy-5-methoxy-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 67370-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: KGBNJILGZCUDCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzyloxy-5-methoxy-2-hydroxybenzoate 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 3,10-Dihydroxy-2,11-dimethoxy-13-(3-methoxy-phenyl)-5-oxa-6b-aza-dibenzo[a,i]fluoren-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationship Study of Lamellarin Derivatives

  摘要：

  Ten derivatives (3-12) of marine alkaloid lamellarin D (1) were synthesized and evaluated for cytotoxicity against a HeLa cell line in an effort to examine their structure-activity relationships. It appeared that the hydroxyl groups at positions C-8 and C-20 of 1 were important structural requirements for cytotoxic activity, while the hydroxyl group at C-14 and the two methoxy groups at C-13 and C-21 were not necessary for the activity.

  DOI：

  10.1021/np0104525
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-2-羟基苯甲酸甲酯 在 溴 、 sodium 、 copper dichloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-benzyloxy-5-methoxy-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Lamellarin D and H. The First Synthesis of Lamellarin-Class Marine Alkaloids

  摘要：

  Total syntheses of marine polyaromatic alkaloids, lamellarin D (1) and H (2), are described. The pentacyclic lamellarin ring system was constructed by B-ylide mediated pyrrole ring formation and subsequent lactonization of 4 obtained by an assembly of known benzylisoquinoline 5, benzoate 6 and ethyl bromoacetate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00287-1