6-氯-2,3-二甲基喹喔啉 | 17911-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氯-2,3-二甲基喹喔啉
• 英文名称: 6-chloro-2,3-dimethyl-quinoxaline
• 英文别名: 6-Chlor-2,3-dimethyl-chinoxalin；6-Chloro-2,3-dimethylquinoxaline
• CAS: 17911-93-2
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• mdl: MFCD00205828
• 分子量: 192.648
• InChiKey: CNNSWSHYGANWBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  91-92 °C
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  9.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2,3-二甲基喹喔啉 在 镍 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 2-氨基-3,7,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  Olsson, Kjell; Grivas, Spiros, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 6, p. 486 - 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 、 2,3-丁二醇 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到6-氯-2,3-二甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  铁催化一锅法合成喹喔啉：2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合

  摘要：

  在这里，我们报道了通过2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合，铁催化一锅法合成喹喔啉。三羰基(η4-环戊二烯酮)铁络合物，即众所周知的Knölker络合物，催化醇的氧化和硝基芳烃的还原，并原位生成相应的羰基和1,2-二氨基苯中间体。三甲胺 N-氧化物用于活化铁络合物。各种不对称和对称邻位二醇用于转移氢化，得到喹喔啉衍生物，产率为 49-98%。基于一系列控制实验提出了一种合理的机制。该方案的主要优点是不需要外部氧化还原试剂或额外的碱，并且水作为唯一的副产物被释放。

  DOI：

  10.1039/d1ra02532e

文献信息

• Preparation containing quinoxaline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030207886A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to the use of quinoxaline derivatives as photostable UV filters in cosmetic and pharmaceutical preparations for protecting the human epidermis or human hair against UV radiation, especially in the 280-400 nm range.

  该发明涉及在化妆品和药物制剂中使用喹喔啉衍生物作为光稳定的紫外线过滤剂，用于保护人类表皮或人类头发免受紫外线辐射的影响，特别是在280-400纳米范围内。
• Hydrogen Auto‐transfer Synthesis of Quinoxalines from <i>o</i> ‐Nitroanilines and Biomass‐based Diols Catalyzed by MOF‐derived N,P Co‐doped Cobalt Catalysts
  作者：Kangkang Sun、Dandan Li、Guo‐Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/cctc.202001362

  日期：2021.1.12

  A Co‐based heterogeneous catalyst supported on N,P co‐doped porous carbon (Co@NCP) is prepared via a facile in‐situ doping‐carbonization method. The Co@NCP composite features a large surface area, high pore volume, high‐density and strong basic sites. Furthermore, doping of P atoms can regulate the electronic density of Co. Therefore, Co@NCP exhibits good performance for the synthesis of quinoxalines

  通过一种简便的原位掺杂碳化方法，制备了负载在N，P共掺杂多孔碳（Co @ NCP）上的Co基多相催化剂。Co @ NCP复合材料具有较大的表面积，高孔隙率，高密度和牢固的碱性部位。此外，P原子的掺杂可以调节Co的电子密度。因此，Co @ NCP在无碱条件下，由邻硝基硝基苯胺和生物质衍生的二醇合成喹喔啉具有良好的性能。
• Application of a reusable Co-based nanocatalyst in alcohol dehydrogenative coupling strategy: Synthesis of quinoxaline and imine scaffolds
  作者：Dibyajyoti Panja、Bhaskar Paul、Bhuvaneshwari Balasubramaniam、Raju K. Gupta、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.105927

  日期：2020.4

  efficient synthesis of imines and quinoxaline motifs is reported. Co(OAc)2-Phen/Carbon-800 (Co-phen/C-800) showed the superior reactivity compared to other materials prepared at different temperature, in the synthesis of quinoxalines by the coupling between diamines and diols. Moreover, applying the transfer hydrogenation and acceptorless dehydrogenative coupling strategy, imines and quinoxaline derivatives

  报道了氮掺杂的碳负载的钴催化的亚胺和喹喔啉基序的有效合成。与在不同温度下制备的其他材料相比，Co（OAc）2-苯/碳800（Co-phen / C-800）在通过二胺和二醇之间的偶联合成喹喔啉中显示出优异的反应活性。此外，应用转移氢化和无受体脱氢偶联策略，由硝基化合物合成了亚胺和喹喔啉衍生物。该方案的实际适用性已通过克级合成和高达第8个循环的催化剂可重复使用性证明。此外，进行了一些动力学实验以实现可能的机理。
• Asymmetric Hydrogenation of 2- and 2,3-Substituted Quinoxalines with Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Jie Qin、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yan-Mei He、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/ol2029096

  日期：2011.12.16

  The enantioselective hydrogenation of 2-alkyl- and 2-aryl-subsituted quinoxalines and 2,3-disubstituted quinoxalines was developed by using the cationic Ru(η6-cymene)(monosulfonylated diamine)(BArF) system in high yields with up to 99% ee. The counteranion was found to be critically important for the high enantioselectivity and/or diastereoselectivity.

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Quinoxalines from 2-Nitroanilines and Vicinal Diols: Identifying Nature of the Active Catalyst
  作者：Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03104

  日期：2020.2.21

  The inexpensive and simple NiBr2/1,10-phenanthroline system-catalyzed synthesis of a series of quinoxalines from both 2-nitroanilines and 1,2-diamines is demonstrated. The reusability test for this system was performed up to the seventh cycle, which afforded good yields of the desired product without losing its reactivity significantly. Notably, during the catalytic reaction, the formation of the heterogeneous

  证明了廉价且简单的NiBr2 / 1,10-菲咯啉系统催化的由2-硝基苯胺和1,2-二胺合成一系列喹喔啉的方法。对该系统的可重复使用性测试一直进行到第七个周期，这提供了所需产物的良好收率，而不会显着降低其反应性。值得注意的是，在催化反应期间，观察到异质Ni颗粒的形成，其特征在于PXRD，XPS和TEM技术。