(3R,4R)-4-benzoyloxy-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-azetidin-2-one | 94944-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-benzoyloxy-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-Benzoyloxy-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-2-azetidinone；4-benzyloxyazetidinone；(3S,4R)-4-Benzoyloxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2-azetidinone；(3R,4R)-4-Benzoyloxy-3-([1-tert-butyldimethsilyloxy]ethyl)azetidin-2-one；[(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] benzoate
• CAS: 94944-10-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄Si
• 分子量: 349.502
• InChiKey: YNVUWGMRTJMVRR-IVMMDQJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-benzoyloxy-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-azetidin-2-one 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  WO2008/7836

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (3R,4R)-4-benzoyloxy-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Scope and Limitations of Oxidative Decarboxylation of α-(Acylamino) Acids by Peroxy Acids: Conversion of a 2-Azetidinone-4-carboxylic Acid to a Carbapenem

  摘要：

  研究了过氧酸对δ-（酰氨基）酸的氧化脱羧反应。文中描述了该反应在将 2-氮杂环丁酮-4-羧酸 1h 转化为碳青霉烯类 8 时的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26983

文献信息

• Fe2O3-catalyzed baeyer-villiger oxidation of ketones with molecular oxygen in the presence of aldehydes
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yoshiaki Oda、Takeshi Naota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60823-7

  日期：——

  The Fe2O3-catalyzed oxidation of ketones with molecular oxygen (1 atm) in the presence of an aldehyde at room temperature gives the corresponding lactones or esters highly efficiently.

  在室温下，在醛的存在下，Fe 2 O 3催化的分子氧（1 atm）下的酮与分子氧的氧化，可以高效地得到相应的内酯或酯。
• An Efficient Synthesis of 4-Heterofunction-Substituted 3-(1-Hydroxy)ethylazetidin-2-ones from 3-(1-Hydroxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one by Reaction with Silylated Heteronucleophiles.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Naoki YOSHIDA、Takashi TOHJO

  DOI：10.1248/cpb.40.1733

  日期：——

  3-(1-tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl-4-sulfinylazetidin-2-one was reacted with silylated N-, S-, O-, and P-nucleophiles in the presence of a catalytic amount of ZnI2 to give the corresponding trans-4-heterofunction-substituted azetidin-2-ones in high yelids.

  在催化量 ZnI2 的存在下，3-(1-叔丁基二甲基硅氧基)乙基-4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与硅烷化的 N-、S-、O-和 P-亲核物发生反应，得到相应的反式-4-杂环丁烷-2-酮高倍率化合物。
• A novel substitution reaction of 4-sulfinylazetidin-2-one with silylated heteronucleophiles: an efficient synthesis of 4-heterofunction substituted 3-(1-hydroxy)ethylazetidin-2-ones
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Naoki Yoshida、Takashi Tohjo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79927-8

  日期：1991.5

  4-Sulfinylazetidin-2-one was reacted with silylated heteronucleophiles in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give the corresponding trans-4-heterofunction substituted azetidin-2-ones in high yields.
• Perrone, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 12 SUPPL., p. 1075 - 1095
  作者：Perrone

  DOI：——

  日期：——
• A new synthetic strategy for the penems. Total synthesis of (5R,6S,8R)-6-(.alpha.-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)penem-3-carboxylic acid
  作者：Stephen Hanessian、Angelo Bedeschi、Carlo Battistini、Nicola Mongelli

  DOI：10.1021/ja00291a069

  日期：1985.3