2-bromo-5-tert-butylisophthalic acid chloride | 194734-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-tert-butylisophthalic acid chloride
• 英文别名: 2-Bromo-5-tert-butylbenzene-1,3-dicarbonyl chloride；2-bromo-5-tert-butylbenzene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 194734-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrCl₂O₂
• 分子量: 338.028
• InChiKey: WRFZWSIEZIAKAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-tert-butylisophthalic acid chloride 在 dilithium diselenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-tert-butyl-2-isopropyl-7-(isopropylcarbamoyl)benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型依布硒啉衍生物的便捷合成、表征和类 GPx 催化活性

  摘要：

  描述了苯并异硫属元素唑酮（依布硒啉衍生物 16-21）的合成和表征。16-21 的合成是通过用合适的二硫属元素二锂处理溴前体 11-13 来实现的。苯并异硒唑酮 16 和 18 的合成也通过替代途径完成，即通过用 1 当量处理相应的甲氧基甲基硒化物 22 和 23。溴。甲氧基甲基硒化物 22 和 23 的合成是通过溴化前体的锂化，然后用双（甲氧基甲基）二硒化物处理来完成的。苯并异硒唑酮 16 和 17 通过单晶 X 射线技术表征。化合物 16-18 和 21 的 GPx 样催化活性通过使用偶联还原酶测定来确定。在该测定中，发现化合物 16 的活性低于依布硒啉 8，而化合物 17 和 18 的活性高于依布硒啉。化合物 21 显示出比其硒类似物 17 高 1.5 倍的活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400326
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-叔丁基苯-1,3-二羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以99%的产率得到2-bromo-5-tert-butylisophthalic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  A highly active and selective palladium pincer catalyst for the formation of α-aryl ketones via cross-coupling

  摘要：

  几种空气和湿气稳定的Pd(II)夹心配合物是通过Pd(0)与新型PheBox夹心配体前体的氧化加成合成的。低含量（1 mol%）的Pd配合物[t-BuPhebox-Me2]PdBr能够在70°C下仅用1小时高效促进多种酮与众多芳基溴的选择性α-单芳基化，产率为82%–99%。

  DOI：

  10.1039/c1cc12071a

文献信息

• Electrochemical Generation of Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Igors Sokolovs、Nayereh Mohebbati、Robert Francke、Edgars Suna

  DOI：10.1002/anie.202104677

  日期：2021.7.12

  In sharp contrast to hypervalent iodine(III) compounds, the isoelectronic bromine(III) counterparts have been little studied to date. This knowledge gap is mainly attributed to the difficult-to-control reactivity of λ3-bromanes as well as to their challenging preparation from the highly toxic and corrosive BrF3 precursor. In this context, we present a straightforward and scalable approach to chelation-stabilized

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。
• Selective Oxidative Decarbonylative Cleavage of Unstrained C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond: Synthesis of Substituted Benzoxazinones
  作者：Ajay Verma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02142

  日期：2016.9.2

  A transition metal (TM)-free practical synthesis of biologically relevant benzoxazinones has been established via a selective oxidative decarbonylative cleavage of an unstrained C(sp3)–C(sp2) bond employing iodine, sodium bicarbonate, and tbutyl hydroperoxide in DMSO at 95 °C. Control experiments and Density Functional Theory (DFT) calculations suggest that the reaction involves a [1,5]H shift and

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。
• Aromatic Ring Strain in Arylselenenyl Bromides: Role in Facile Synthesis of Selenenate Esters via Intramolecular Cyclization
  作者：K. Selvakumar、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/chem.201000394

  日期：2010.9.10

  The synthesis and reactivity of 2,6‐disubstituted arylselenium compounds derived from 2‐bromo‐5‐tert‐butylisophthalic acid (43) are described. The syntheses of bis(5‐tert‐butylisophthalic acid dimethyl ester)diselenide (46) and bis(5‐tert‐butylisophthalic acid diisopropyl ester)diselenide (47) have been achieved by the reaction of the corresponding ester precursors with disodium diselenide. Reduction

  描述了衍生自2-溴5-叔叔丁基间苯二甲酸2,6-二取代的芳基硒化合物的合成和反应性（43）。双（5-叔丁基间苯二甲酸二甲酯二甲苯）二硒化物（46）和双（5-叔丁基间苯二甲酸二异丙酯二异丙酯）二硒化物（47）的合成是通过相应的酯前体与二硒化二钠的反应实现的。用氢化铝锂还原二硒化物46可获得2,2'-双（5-叔丁基苯-1,3-二甲醇）二硒化物（53）。Diselenides 46和47表现出分子内Se⋅⋅⋅O相互作用。化合物53不显示任何分子内Se····O相互作用。在化合物的单晶X-射线结构中观察到异常Se⋅⋅⋅O无粘合协调46，47和53进行比较和对比。衍生自二硒化物46和47与溴的反应的相应的硒烯基溴化物54和55在固态下非常稳定。但是，它们在加热时或在溶液中保持一段时间后会发生水解和随后的分子内环化反应，得到相应的硒酸酯56和57。X射线晶体学研究和密度泛函理论计算54在理论的B3LYP
• SOLUTION AND SOLID STATE STUDIES OF SOME NEW SILICON AND GERMANIUM COMPOUNDS STABILIZED BY TRIDENTATE LIGANDS
  作者：Vladimir A Benin、James C Martin、M.Robert Willcott

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00354-2

  日期：1997.7

  preparation and studies of novel heterocyclic compounds, containing silicon or germanium, is described. All of them incorporate the 2,6-bis(dialkylaminomethyl)-4-(1,1-dimethylethyl)phenyl tridentate ligand (Structures 1 – 2, Scheme. 1) as a main substructure. The report furnishes sets of experimental data that further clarify the actual solution and solid state structures of these new molecules with potentially

  描述了含硅或锗的新型杂环化合物的制备和研究。它们全部纳入2,6-双（二烷基氨甲基）-4-（1,1-二甲基乙基）苯基三齿配体（结构1 - 2。，方案1）作为主结构上。该报告提供了一组实验数据，进一步阐明了这些具有潜在高价硅或锗中心的新分子的实际溶液和固态结构。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Synthesis, Structure, and Glutathione Peroxidase-Like Activity of Amino Acid Containing Ebselen Analogues and Diaryl Diselenides
  作者：Karuthapandi Selvakumar、Poonam Shah、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/chem.201100930

  日期：2011.11.4

  by single‐crystal X‐ray crystallography. The glutathione peroxidase (GPx)‐like activities of the ebselen analogues and the diaryl diselenides have been evaluated by using the coupled reductase assay method. Intramolecularly stabilized ebselen analogues show slightly higher maximal velocity (Vmax) than ebselen. However, they do not show any GPx‐like activity at low GSH concentrations at which ebselen

  通过DCC偶联方法已经实现了一些具有分子内配位基团（Se⋅⋅⋅O）氨基酸功能的ebselen类似物和二芳基二硒化物的合成。2,2'-二硬脂基双（5-叔丁基间苯二甲酸）或活化的酯四（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）2,2'-二硬脂基双（5-叔丁基间苯二甲酸酯）与不同的C-的反应受保护的氨基酸（Gly，L- Phe，L- Ala和L‐Trp）提供了相应的依布硒啉类似物。已经发现所用的前体二硒化物在酰胺键形成反应过程中容易进行分子内环化。相反，将2，2'-二硬脂基二基二苯甲酸与C保护的氨基酸（Gly，L / D -Ala和L- Phe）进行DCC偶联可得到相应的酰胺衍生物，而不是依布硒啉类似物。一些代表性的化合物在结构上已通过单晶X射线晶体学表征。ebselen类似物和二芳基二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性已通过偶联还原酶测定法进行了评估。分子内稳定的ebselen类似物显示出更高的最