bis(tolylthio)acetylene | 86148-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(tolylthio)acetylene
• 英文别名: bis(p-tolylthio)ethyne；bis-p-tolylsulfanyl-acetylene；Bis-p-tolylmercapto-acetylen；1-Methyl-4-({[(4-methylphenyl)thio]ethynyl}thio)benzene；1-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethynylsulfanyl]benzene
• CAS: 86148-27-8
• 化学式: C₁₆H₁₄S₂
• 分子量: 270.419
• InChiKey: RBPVFTCBYAQCAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(tolylthio)acetylene 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 对甲苯磺酰乙酸
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Siebert, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1021

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis--ethen 在 氢氧化钾 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 bis(tolylthio)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Siebert, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <b>Nucleophilic Substitution at an Acetylenic Carbon: Acetylenic Thioethers from Haloalkynes and Sodium Thiolates</b>
  作者：Gene R. Ziegler、C. A. Welch、C. E. Orzech、S. Kikkawa、Sidney I. Miller

  DOI：10.1021/ja00894a024

  日期：1963.6
• The stereochemistry of the reaction of tetrachloroethylene with p-toluene-thiolate reagent
  作者：W.E. Truce、M.G. Rossmann、F.M. Perry、R.M. Burnett、D.J. Abraham

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98375-9

  日期：1965.1
• Substituted Alkyne Synthesis under Nonbasic Conditions:  Copper Carboxylate-Mediated, Palladium-Catalyzed Thioalkyne−Boronic Acid Cross-Coupling
  作者：Cecile Savarin、Jiri Srogl、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol006807d

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]A new methodology for the synthesis of substituted alkynes is described. In the presence of copper(I) thiophene 2-carboxylate (CuTC) or copper (I) 3-methylsalicylate (CuMeSal), the palladium-catalyzed cross-coupling of thioalkyne derivatives with boronic acids affords functionalized alkynes in yields ranging from 39 to 91%. This coupling occurs efficiently under mild, nonbasic conditions with a wide variety of thioalkynes and boronic acids, providing a reaction complementary to the Sonogashira protocol.
• Martynov, Alexander V.; Guillanton, Georges Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 823 - 831
  作者：Martynov, Alexander V.、Guillanton, Georges Le

  DOI：——

  日期：——
• Shainyan, B. A.; Vereshchagin, A. L., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 12, p. 1981 - 1988
  作者：Shainyan, B. A.、Vereshchagin, A. L.

  DOI：——

  日期：——