methyl (3Z,5Z,7Z,9Z)-19,19,20,20,20-pentadeuterio-3,5,7,9-eicosatetraenoate | 123167-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3Z,5Z,7Z,9Z)-19,19,20,20,20-pentadeuterio-3,5,7,9-eicosatetraenoate
• 英文别名: Arachidonic acid-d5 methyl ester；methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-19,19,20,20,20-pentadeuterioicosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 123167-39-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 323.46
• InChiKey: OFIDNKMQBYGNIW-ACEXYNNHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3Z,5Z,7Z,9Z)-19,19,20,20,20-pentadeuterio-3,5,7,9-eicosatetraenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(3E,5E,7E,9E)-19,19,20,20,20-pentadeuterio-3,5,7,9-eicosatetraenoic acid (19,19,20,20,20-pentadeuterioarachidonic acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19,19,20,20,20-pentadeuteriolipoxin A4 methyl ester and 19,19,20,20,20-pentadeuteriarachidonic acid. Agents for use in the quantitative detection of naturally occurring eicosanoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a025
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z)-1-bromopentadeca-3,6,9-triene-14,14,15,15,15-d5 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl (3Z,5Z,7Z,9Z)-19,19,20,20,20-pentadeuterio-3,5,7,9-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19,19,20,20,20-pentadeuteriolipoxin A4 methyl ester and 19,19,20,20,20-pentadeuteriarachidonic acid. Agents for use in the quantitative detection of naturally occurring eicosanoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a025

文献信息

• MARRON, B. E.;SPANEVELLO, R. A.;ELISSEOU, M. E.;SERHAN, C. N.;NICOLAOU, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5522-5527
  作者：MARRON, B. E.、SPANEVELLO, R. A.、ELISSEOU, M. E.、SERHAN, C. N.、NICOLAOU, K+

  DOI：——

  日期：——