N,N′-(((2-aminoethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide) | 426833-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-(((2-aminoethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: N-[2-[2-aminoethyl-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]amino]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 426833-34-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₄S₂
• 分子量: 454.615
• InChiKey: HVWHETRZTDYEOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 N,N′-(((2-aminoethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到1-[2-[Bis[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  使用尿素衍生的合成转位酶促进囊泡和细胞膜上的磷脂酰丝氨酸翻转。

  摘要：

  具有附加的尿素和磺酰胺基团的三（2-氨基乙基）胺衍生物显示出促进荧光磷脂探针和内源性磷脂酰丝氨酸跨囊泡和红细胞细胞膜的转运。合成的转位酶似乎是通过与磷脂的头基结合并形成亲脂性超分子复合物而起作用的，所述亲脂性超分子复合物扩散通过双层膜的非极性内部。

  DOI：

  10.1039/b314006g
• 作为产物：
  描述：

  2-(双(2-氨基乙基)氨基)乙基氨基甲酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N,N′-(((2-aminoethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  使用尿素衍生的合成转位酶促进囊泡和细胞膜上的磷脂酰丝氨酸翻转。

  摘要：

  具有附加的尿素和磺酰胺基团的三（2-氨基乙基）胺衍生物显示出促进荧光磷脂探针和内源性磷脂酰丝氨酸跨囊泡和红细胞细胞膜的转运。合成的转位酶似乎是通过与磷脂的头基结合并形成亲脂性超分子复合物而起作用的，所述亲脂性超分子复合物扩散通过双层膜的非极性内部。

  DOI：

  10.1039/b314006g

文献信息

• Facilitated phospholipid translocation in vesicles and nucleated cells using synthetic small molecule scramblases
  作者：Kristy M. DiVittorio、Frank T. Hofmann、James R. Johnson、Lica Abu-Esba、Bradley D. Smith

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.011

  日期：2009.1

  of 16 synthetic scramblase candidates were prepared from a tris(aminoethyl)amine (TREN) scaffold and evaluated for ability to facilitate translocation of fluorescent phospholipid probes across vesicle membranes and endogenous phosphatidylserine across the plasma membrane of nucleated cells. More than half of the compounds were found to greatly accelerate phospholipid translocation in vesicles. However

  从三（氨基乙基）胺 (TREN) 支架中制备了一系列 16 种合成加扰酶候选物，并评估了促进荧光磷脂探针跨囊泡膜和内源性磷脂酰丝氨酸跨有核细胞质膜易位的能力。发现超过一半的化合物极大地加速了囊泡中的磷脂易位。然而，它们通常无法诱导有核哺乳动物细胞表面磷脂酰丝氨酸的量大幅增加，这与之前使用红细胞的结果形成对比。荧光显微镜显示合成的乱序快速从细胞质膜转运到内部细胞器的膜中。
• Modulating the Primary and Secondary Coordination Spheres within a Series of Co^II—OH Complexes
  作者：Jason R. Jones、Joseph W. Ziller、A. S. Borovik

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01956

  日期：2017.2.6

  coordination sphere through anionic donors in the trigonal plane and the secondary coordination sphere through intramolecular hydrogen bonds. Variations in the anion donor strengths were evaluated using electronic absorbance spectroscopy and a qualitative ligand field analysis to find that deprotonated urea donors are stronger field ligands than deprotonated sulfonamides. Structural variations were found

  一级和二级配位球之间的相互作用对于确定过渡金属配合物的性质至关重要。为了检验这些影响，已经制备了一系列三角双锥体Co-OH配合物，其中三脚架配体控制了两个配位球。配体包含脲或磺酰胺基团的组合，其通过三角平面中的阴离子供体控制一级配位球，并通过分子内氢键控制二级配位球。使用电子吸收光谱和定性配体场分析评估了阴离子供体强度的变化，发现去质子化的尿素供体比去质子化的磺酰胺更强。在Co II中发现了结构变异–O键的长度范围为1.953（4）至2.051（3）Å；键长度的该范围归因于围绕羟基配体的分子内氢键的差异。在氢键网络和O–H键的振动之间也观察到类似的趋势。分离相应的Co III -OH配合物的尝试因其在室温下的不稳定性而受阻。
• Enhanced Shape-Selective Recognition of Anion Guests through Complexation-Induced Organization of Porphyrin Hosts
  作者：MariJo Wienkers、Josmalen Ramos、Hikma Jemal、Chaz Cardenas、Paul Wiget、Alfreda Nelson、Shiloh Free、Jun Wu、Rebecca Roach、Marius Vulcan、Kristopher Waynant、Kyle Fort、Anna Vladimirova、Jeffery Sun、Samuel Eli Hunt、Dmitry M. Rudkevich、Stephen D. Starnes

  DOI：10.1021/ol203249x

  日期：2012.3.16

  We present a fortuitous discovery of enhanced shape-selective recognition of anion guests that stems from a complexation-induced conformational change in porphyrin hosts upon anion binding. Porphyrin hosts reported here exist in a conformation that is not favorable to guest binding. Anions that bind strongly are those that can induce a conformational change in the host to allow guest binding. Furthermore, guests that mimic the shape of the newly formed pocket bind the strongest.
• Facilitated phosphatidylserine flip-flop across vesicle and cell membranes using urea-derived synthetic translocases
  作者：Yoshihiro Sasaki、Rameshwer Shukla、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/b314006g

  日期：——

  sulfonamide groups are shown to facilitate the translocation of fluorescent phospholipid probes and endogenous phosphatidylserine across vesicle and erythrocyte cell membranes. The synthetic translocases appear to operate by binding to the phospholipid head groups and forming lipophilic supramolecular complexes which diffuse through the non-polar interior of the bilayer membrane.

  具有附加的尿素和磺酰胺基团的三（2-氨基乙基）胺衍生物显示出促进荧光磷脂探针和内源性磷脂酰丝氨酸跨囊泡和红细胞细胞膜的转运。合成的转位酶似乎是通过与磷脂的头基结合并形成亲脂性超分子复合物而起作用的，所述亲脂性超分子复合物扩散通过双层膜的非极性内部。