2-(3,5-dimethoxybenzylidene)malononitrile | 26495-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxybenzylidene)malononitrile
• 英文别名: (3,5-Dimethoxybenzylidene)propanedinitrile；2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 26495-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00176590
• 分子量: 214.224
• InChiKey: YAYKQTPCKRWLAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxybenzylidene)malononitrile 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5,7-二甲氧基茚酮
  参考文献：
  名称：

  多功能 1-茚满酮的合成及其转化为 1,2-萘醌，这是构建苝醌核心的关键前体

  摘要：

  4,9-Dihyroxy-3,10-perylenequinones 是由多种霉菌产生的天然色素，对宿主起到光动力光毒素的作用。由于其独特的光敏特性，这些苝醌在光动力疗法 (PDT) 中作为抗癌、抗病毒和抗真菌剂的应用受到了相当多的关注，特别是在开发合成天然存在的苝醌及其类似物的有效方法方面。然而，报道的合成路线对于最终的生物活性苝醌来说相当冗长（超过约 20 个反应步骤），并且在一种特定的路线中，将不同的取代基引入苝醌核心可能很困难。最后，具有不同结构特征的苝醌衍生物的制备量不足以研究它们的构效关系。此外，我们对苝醌结构特征的文献分析表明，苝醌的成功形成和产率的变化可能取决于关键前体 1,2-萘醌的 3 位取代的多样性。用于在二聚化步骤中构建苝醌核心（方案 1）。在我们之前的工作中，我们通过 1,2-萘醌的二聚化制备了新型苝醌核心（方案 1）。虽然这种合成路线在生成苝醌核心的相对较短的反应步骤（11

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.3095
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 C₂₇H₁₅O₆^(3-)*Ce⁽³⁺⁾*3.71H₂O*1.16C₃H₇NO 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxybenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过粒子调制对涂层催化进行高度稳定的镧系金属-有机骨架的缺陷工程†

  摘要：

  凭借其结构周期性，可调谐性，高孔隙率和丰富的功能，金属有机骨架（MOF）在催化中引起了极大的兴趣。但是，MOF晶体易碎，不加工成一定形状就很难用作坚固的吸附剂或催化剂。也非常需要在成型过程中精确控制MOF的粒径和催化部位，但仍难以实现。开发了一种用于镧系元素MOF的通用尺寸控制方法，尤其是我们新设计的Ce-MOF（BIT-58）。研究了各种调节剂的配位和空间效应。随着尺寸从微米减小到纳米（约25μm至约30 nm），BIT-58的更易接近的金属位点暴露出来（酸性位点量增加了10倍；中孔体积增加了7倍），催化性能得到了显着改善。

  DOI：

  10.1039/c7ta09036f

文献信息

• The use of electroosmotic flow as a pumping mechanism for semi-preparative scale continuous flow synthesis
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1039/b614559k

  日期：——

  By employing a series of reactions we demonstrate the use of electroosmotic flow as a continuous pumping mechanism suitable for semi-preparative scale synthesis, affording an array of small organic compounds, of analytical purity, with yields ranging from 0.57–1.71 g h−1.

  通过采用一系列反应，我们证明了将电渗流作为一种连续泵送机制应用于半制备规模的合成，能够获得一系列小有机化合物，其分析纯度下的产率范围为每小时0.57至1.71克。
• Sodium Acetate-catalyzed Regiospecific and High Stereoselective Aminobromination of β,β-Dicyanostyrene Derivatives with NBS as Nitrogen/Bromine Source
  作者：Wenli Li、Zhanguo Chen、Jimei Zhou、Junli Hu、Wei Xia

  DOI：10.1002/cjoc.201100346

  日期：2012.4

  An easy and efficient method for the aminobromination of β,β‐dicyanostyrene derivatives with NBS as the aminobrominating reagent in CH3CN catalyzed by NaOAc (10 mol%) is developed. This protocol provides convenient process to convert β,β‐dicyanostyrene derivatives into the vicinal haloamines with full regiospecificity and high stereoselectivety in the ice‐water bath in air. The reaction is high efficient

  为的aminobromination容易和有效的方法β，β用NBS -dicyanostyrene衍生物，如在CH所述aminobrominating试剂3 CN催化通过加入NaOAc（10摩尔％）进行显影。该方案为在空气中的冰水浴中将β，β-二氰基苯乙烯衍生物转化为邻位卤代胺提供了便捷的过程，该邻域卤代胺具有充分的区域特异性和高的立体选择性。在这些条件下，该反应可高效地以优异的产率（最高95％）产生相应的氨基溴化产物。结果表明该反应具有亲电加成特征。的12个Eexamples β，β对二氰基苯乙烯衍生物进行了研究。
• Synthesis, in vitro and in silico screening of 2-amino-4-aryl-6-(phenylthio) pyridine-3,5-dicarbonitriles as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Muhammad Ali、Khalid Mohammed Khan、Mohammad Mahdavi、Abdul Jabbar、Shahbaz Shamim、Uzma Salar、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Bagher Larijani、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103879

  日期：2020.7

  study reports a series of pyridine based synthetic analogues for their α-glucosidase inhibitory potential assessed by in vitro, kinetics and in silico studies. For this purpose, 2-amino-4-aryl-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles 1-28 were synthesized and subjected to in vitro screening. Several analogs, including 1-3, 7, 9, 11-14, and 16 showed many folds increased inhibitory potential in comparison

  抑制α-葡萄糖苷酶对于治疗糖尿病（DM）至关重要。除许多有机支架外，以前已报道吡啶基化合物具有广泛的生物活性。本研究报告了一系列基于吡啶的合成类似物，通过体外，动力学和计算机模拟研究评估了其对α-葡萄糖苷酶抑制的潜力。为此目的，合成了2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3，5-二腈1-28，并进行了体外筛选。与标准阿卡波糖（IC50 = 750±10 µM）相比，包括1-3、7、9、11-14和16在内的几种类似物显示出许多潜在的抑制作用增加。有趣的是，化合物7（IC50 = 55.6±0.3 µM）的抑制强度是标准阿卡波糖的13倍。对最有效分子7的动力学研究揭示了竞争型抑制机制。在计算机上进行了研究以检查配体（化合物7）与α-葡糖苷酶的活性位点残基的结合模式。
• NaHCO₃-Catalyzed Hihgly Regiospecific Aminobromination of ß,ß-Dicyanostyrene Derivatives with 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH)
  作者：Zhanguo Chen、Wei Xia、De'e Liu、Yali Liu、Manfei Du、Chenxi Cao

  DOI：10.1002/jccs.201400526

  日期：2016.2

  The aminobromination of β,β‐dicyanostyrene derivetives with 1,3‐dibromo‐5,5‐dimethylhydantoin (DBDMH) has been systematic studied. The reaction afforded the vicinal haloamino products in good to excellent yields at room temperature (the highest yield was up to 94 %), and the full regiospecificity of all products were achieved catalyzed by NaHCO3 in CH3CN. A possible pathway involving a Michael Addition

  系统研究了β，β-二氰基苯乙烯衍生物与1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBDMH）的氨基溴化作用。该反应在室温下以良好至优异的产率提供了邻位卤代氨基产物（最高产率高达94％），并且通过NaHCO 3在CH 3 CN中催化实现了所有产物的全部区域特异性。提出了可能涉及该氨基溴化反应的迈克尔加成反应的途径。
• Ni–Al2O3 as reusable heterogeneous catalyst for expedient one-pot synthesis of naphthopyrans
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Nilakhy Saikia、Dibakar Chandra Deka、Hormi Mecadon

  DOI：10.1007/s11164-016-2500-4

  日期：2016.9

  heterogeneous catalyst for the synthesis of naphthopyrans by one-pot three-component reaction of naphthols, aldehydes, and malononitrile in EtOH/H2O (1:1) solvent medium. A comparative study of Ni–Al2O3 with neutral Al2O3 revealed that reactions with the former afforded better product yields, indicating higher catalytic efficacy. Ni–Al2O3 due to its low cost, good activity, ease of handling, and easy recovery

  摘要 Ni–Al 2 O 3是一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于在EtOH / H 2 O（1：1）溶剂介质中通过萘酚，醛和丙二腈的一锅三组分反应合成萘并吡喃。Ni-Al 2 O 3与中性Al 2 O 3的比较研究表明，与前者的反应提供了更高的产物收率，表明具有更高的催化效率。Ni-Al 2 O 3的价格低，活性好，易于处理，易于回收，产率高，纯化方法简单等特点使该方法具有很高的适用性。 图形概要