(Methyl-1'-cyclohexyl)-2-essigsaeurechlorid | 70079-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (Methyl-1'-cyclohexyl)-2-essigsaeurechlorid
• 英文别名: 1-Methyl-cyclohexylessigsaeurechlorid；(1-methyl-cyclohexyl)-acetyl chloride；2-(1-Methylcyclohexyl)acetyl chloride；2-(1-methylcyclohexyl)acetyl chloride
• CAS: 70079-84-4
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• 分子量: 174.671
• InChiKey: WFOKQMSNQXHNDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Methyl-1'-cyclohexyl)-2-essigsaeurechlorid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (1-甲基-环己基)-乙酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Angular Alkylation. A New Application of the Claisen Rearrangement¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01462a039
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Methyl-1'-cyclohexyl)-2-essigsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  通过四乙酸二铑介导的分子内 CH 插入构建环戊烷：空间和电子效应

  摘要：

  关于制备 une serie de β-cetoesters possedant 2 个位点，competitifs d'insertion de CH et on en etudie la cyclisation intramoleculaire

  DOI：

  10.1021/ja00284a037

文献信息

• Copper-Catalyzed Bromination of C(sp³ )−H Bonds Distal to Functional Groups
  作者：Tao Liu、Michael C. Myers、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201608210

  日期：2017.1.2

  Selective bromination of γ‐methylene C(sp3)−H bonds of aliphatic amides and δ‐methylene C(sp3)−H bonds of nosyl‐protected alkyl amines are developed using NBS as the brominating reagent and catalytic amount of CuII/phenanthroline complexes as the catalyst. Aryl and benzylic C−H bonds at other locations remain intact during this directed radical abstraction reaction.

  使用NBS作为溴化试剂和催化量的Cu II /，开发了脂肪族酰胺的γ-亚甲基C（sp 3）-H键和由烷基保护的烷基胺的δ-亚甲基C（sp 3）-H键的选择性溴化。菲咯啉配合物为催化剂。在此定向自由基抽象反应过程中，其他位置的芳基和苄基CH键保持完整。
• Palladium‐Catalyzed Aerobic γ‐C(sp3)−H Lactamization Using a NOx‐based Redox Mediator
  作者：Kai Jia、Yang‐Yang Tu、Kam‐Hung Low、Jun Luo、Chao Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202400381

  日期：2024.8.6

  Herein, we report a Pd-catalyzed aerobic lactamization of unactivated γ-C(sp3)–H bonds of aliphatic carboxylic acids and amino acids derivatives. The utilization of Pd(OAc)2 as a catalyst, along with catalytic AgNO2 as an electron transfer mediator, circumvents the need for stoichiometric oxidants and demonstrates significant practicality.

  在此，我们报告了 Pd 催化的脂肪族羧酸和氨基酸衍生物的未活化 γ-C(sp3)-H 键的有氧内酰胺化。利用 Pd(OAc)2 作为催化剂，以及催化 AgNO2 作为电子转移介体，避免了对化学计量氧化剂的需要，并表现出显着的实用性。
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-Enabled γ-C–H Olefination and Carbonylation: Construction of β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Suhua Li、Gang Chen、Chen-Guo Feng、Wei Gong、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja501689j

  日期：2014.4.9

  Monoselective gamma-C-H olefination and carbonylation of aliphatic acids has been accomplished by using a combination of a quinoline-based ligand and a weakly coordinating amide directing group. The reaction provides a new route for constructing richly functionalized all-carbon quaternary carbon centers at the beta-position of aliphatic acids.
• Francois,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, # 2, p. 617 - 624
  作者：Francois,H. et al.

  DOI：——

  日期：——