2,2,2-trifluoro-N-[(1R,2R)-1-[(2R)-pent-4-en-2-yl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]acetamide | 143143-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[(1R,2R)-1-[(2R)-pent-4-en-2-yl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]acetamide
• CAS: 143143-11-7
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 315.336
• InChiKey: QBXVACXPOPMNSD-BZPMIXESSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[(1R,2R)-1-[(2R)-pent-4-en-2-yl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]acetamide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Doelle, Angelika; Schiemann, Kai, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1366 - 1367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-L-去甲伪麻黄碱盐酸盐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-[(1R,2R)-1-[(2R)-pent-4-en-2-yl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Doelle, Angelika; Schiemann, Kai, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1366 - 1367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Investigations on the Highly Stereoselective Allylation of Aldehydes with a Norpseudoephedrine Derivative
  作者：Lutz F. Tietze、Christian Wulff、Christoph Wegner、Ansgar Schuffenhauer、Kai Schiemann

  DOI：10.1021/ja974390+

  日期：1998.5.1

  Reaction of aliphatic aldehydes 1 and allylsilane 3 at −78 °C in the presence of the norpseudoephedrine derivative 2a and catalytic amounts of trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilyl ester gives the homoallylic ethers 4 with >98% diastereoselectivity. The ethers 4 can be transformed into the corresponding homoallylic alcohols 5 having an enantiomeric excess >98% using sodium in liquid ammonia

  在去甲伪麻黄碱衍生物 2a 和催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，脂肪醛 1 和烯丙基硅烷 3 在 -78 °C 下反应，得到具有 >98% 非对映选择性的高烯丙基醚 4。使用液氨中的钠可以将醚4转化为对映体过量>98%的相应高烯丙醇5。在线核磁共振谱表明混合缩醛 7 和恶唑烷离子 12 是形成 4 的中间体。 在较高温度下发生质子转移，得到恶唑烷离子 18，它不与烯丙基硅烷反应，但得到恶唑烷离子 17水处理。17 与三氟甲磺酸的质子化产生 18 但不产生恶唑啉鎓离子 12。因此，从 17 开始的烯丙基化是不可能的。
• Enantioselective Synthesis of Tertiary Homoallylic Alcohols via Diastereoselective Addition of Allylsilanes to Ketones
  作者：Lutz F. Tietze、Kai Schiemann、Christoph Wegner

  DOI：10.1021/ja00126a025

  日期：1995.5
• Tietze, Lutz F.; Schiemann, Kai; Wegner, Christoph, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 9, p. 1164 - 1172
  作者：Tietze, Lutz F.、Schiemann, Kai、Wegner, Christoph、Wulff, Christian

  DOI：——

  日期：——