二-三氟乙基乙基膦酸酯 | 650-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二-三氟乙基乙基膦酸酯
• 英文名称: ethylphosphonic acid bis-(2,2,2-trifluoroethyl) ester
• 英文别名: bis(2,2,2-trifluoroethyl) ethylphosphonate；bis-trifluoroethyl ethylphosphonate；Bis-trifluoromethyl Ethylphosphonate；2-[ethyl(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]oxy-1,1,1-trifluoroethane
• CAS: 650-16-8
• 化学式: C₆H₉F₆O₃P
• 分子量: 274.1
• InChiKey: LIKKZVFVRKNSHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-三氟乙基乙基膦酸酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis(2,2,2-trifluoroethyl) 1-(methoxycarbonyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of bis-Trifluoroethyl Phosphonoacetates

  摘要：

  bis-Trifluoroethyl phosphonoacetates were easily obtained by condensation of bis-trifluoroethyl alkylphosphonates with alkyl chloroformates in the presence of 2 equivalents of lithium hexamethyldisilazane (LiHMDS).

  DOI：

  10.1080/00397919108021600
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 二氯化乙基磷酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到二-三氟乙基乙基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯安沙霉素抗生素安沙链的实用合成：安沙三烯醇衍生物的全合成

  摘要：

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958967

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Highly Potent Simplified Archazolids
  作者：Solenne Rivière、Christin Vielmuth、Christiane Ennenbach、Aliaa Abdelrahman、Carina Lemke、Michael Gütschow、Christa E. Müller、Dirk Menche

  DOI：10.1002/cmdc.202000154

  日期：2020.7.20

  agents. Their complex macrolide structures and scarce natural supply make the development of more readily available analogues highly important. Herein, we report the design, synthesis and biological evaluation of four simplified and partially saturated archazolid derivatives. We also reveal important structure‐activity relationship data as well as insights into the pharmacophore of these complex polyketides

  恶唑烷酮是有效的抗增殖化合物，最近已作为一类新的有希望的抗癌药出现。它们复杂的大环内酯结构和稀缺的自然供给使得开发更容易获得的类似物极为重要。在本文中，我们报告了四种简化和部分饱和的Archazolid衍生物的设计，合成和生物学评估。我们还揭示了重要的结构-活性关系数据以及对这些复杂聚酮化合物的药效团的见解。
• Fluorinated phosphorus compounds
  作者：Christopher M Timperley、John F Broderick、Ian Holden、Ian J Morton、Matthew J Waters

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00284-0

  日期：2000.10

  Twenty bis(fluoroalkyl) alkylphosphonates of structure (RFO)2P(O)R were prepared in 28–69% yields by treatment of alkylphosphonic dichlorides Cl2P(O)R [R=Me, Et, n-Pr, i-Pr] with fluoroalcohols RFOH [RF=CF3CH2, H(CF2)2CH2, C2F5CH2, C3H7CH2, (CF3)2CH] in diethyl ether in the presence of triethylamine. Reactions of isopropylphosphonic dichloride with two molar equivalents of alcohols and fluoroalcohols

  二十双（氟代烷基）结构的烷基膦酸酯（R ˚F O）2 P（O）R是在28-69％的收率由处理烷基膦二氯化物的Cl制备2 P（O）R [R =甲基，乙基，Ñ -Pr， i-Pr]与氟代醇R F OH [R F = CF 3 CH 2，H（CF 2）2 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 H 7 CH 2，（CF 3）2在乙醚中，在三乙胺的存在下，用CH 2 Cl]。比较了异丙基二氯化膦与两个摩尔当量的醇和氟代醇的反应。在室温下12小时后，醇EtOH，n -PrOH，i-PrOH和n - BuOH给出了单酯和二酯的混合物，但异丙醇除外，后者仅给出了单酯。由烷氧基取代基引起的电子和空间效应令人满意地说明了产物比率。使用氟代醇CF 3 CH 2 OH，C 2 F 5 CH 2 OH，C 3 F 7 CH 2 OH和（CF 3）2CHOH，二酯为主。在此，氟代烷氧基取代基的电子效应稳定了中间体phosphor烷，例如。Cl
• Lithium sulfur battery
  申请人：Olschimke Jens

  公开号：US20120214043A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  A lithium sulfur battery comprising an electrolyte solvent which comprises at least one fluorosubstituted compound is described. Preferred fluorosubstituted compounds which are predominantly solvents are notably selected from the group consisting of fluorosubstituted carboxylic acid esters, fluorosubstituted carboxylic acid amides, fluorosubstituted fluorinated ethers, fluorosubstituted carbamates, fluorosubstituted cyclic carbonates, fluorosubstituted acyclic carbonates, fluorosubstituted ethers, perfluoroalkyl phosphoranes, fluorosubstituted phosphites, fluorosubstituted phosphates, fluorosubstituted phosphonates, and fluorosubstituted heterocycles. Monofluoroethylene carbonate, cis-difluoroethylene carbonate, trans-difluoroethylene carbonate, 4,4-difluoroethylene carbonate, trifluoroethylene carbonate, tetrafluoroethylene carbonate, 4-fluoro-4-methyl-1,3-dioxolane-2-one, 4-fluoro-4-ethyl-1,3-dioxolane-2-one, 2,2,2-trifluoroethyl-methyl carbonate, 2,2,2-trifluoroethyl-fluoromethyl carbonate are preferred. The solvent may further comprise a non-fluorinated solvent, e.g., ethylene carbonate, a dialkyl carbonate, or propylene carbonate. Use of such fluorinated compound as additive for such batteries and specific electrolyte solutions.

  本文描述了一种包括至少一种含氟取代化合物的电解质溶剂的锂硫电池。优选的主要作为溶剂的氟取代化合物主要选自包括氟取代羧酸酯、氟取代羧酸酰胺、氟取代氟化醚、氟取代碳酸酯、氟取代环状碳酸酯、氟取代非环状碳酸酯、氟取代醚、全氟烷基磷烷、氟取代亚磷酸酯、氟取代磷酸酯、氟取代膦酸酯和氟取代杂环化合物的群组的化合物。优选的化合物包括单氟乙烯碳酸酯、顺-二氟乙烯碳酸酯、反-二氟乙烯碳酸酯、4,4-二氟乙烯碳酸酯、三氟乙烯碳酸酯、四氟乙烯碳酸酯、4-氟-4-甲基-1,3-二氧六环-2-酮、4-氟-4-乙基-1,3-二氧六环-2-酮、2,2,2-三氟乙基甲基碳酸酯、2,2,2-三氟乙基-氟甲基碳酸酯。该溶剂还可以包括非氟化溶剂，例如乙烯碳酸酯、二烷基碳酸酯或丙烯碳酸酯。使用这种含氟化合物作为电池和特定电解质溶液的添加剂。
• Total Synthesis of (−)-3-Oxoisotaxodione
  作者：Samuel J. Plamondon、James L. Gleason

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00444

  日期：2022.4.1

  The first total synthesis of the abietaquinone methide diterpenoid (−)-3-oxoisotaxodione is reported. The key enabling step is the use of a chiral bicyclic hydrazide as an organocatalyst for the enantioselective polyene cyclization of a (Z)-polyene substrate to form the cis-decalin core of the natural product. The α-oxo-para-quinone methide unit is formed by a two-step oxidation from a phenol, enabling

  报道了松香醌甲基二萜类 (-)-3-氧代异紫杉二酮的首次全合成。关键的实现步骤是使用手性双环酰肼作为有机催化剂，用于 ( Z )-多烯底物的对映选择性多烯环化以形成天然产物的顺式-萘烷核心。α-氧代-对-醌甲基化物单元由苯酚通过两步氧化形成，从而能够有效合成天然产物。
• [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：MAPI PHARMA HK LTD

  公开号：WO2011080736A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention discloses processes for the preparation of 3-[(1R,2R)-3-(dimethyl- amino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol (Tapentadol), salts thereof and related compounds of formula (A), including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to certain intermediates used in such process.

  本发明公开了制备3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚（Tapentadol）及其盐和相关化合物的方法，包括其立体异构体和药用盐，以及在此类过程中使用的某些中间体。