2,6-diethyl-4,4’-difluoro-8-hydroxymethyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,6-diethyl-4,4’-difluoro-8-hydroxymethyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: (5,11-Diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)methanol；(5,11-diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)methanol
• 化学式: C₁₈H₂₅BF₂N₂O
• 分子量: 334.217
• InChiKey: HAALXQZSADLVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethyl-4,4’-difluoro-8-hydroxymethyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 Dess-Martin periodinane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到4,4-difluoro-8-formyl-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  具有可调氧化还原电位和官能团的体染料用于进一步束缚：制备、电化学和光谱表征

  摘要：

  报道了具有可调氧化还原电位和多功能官能团的 16 种新型体染料家族的制备、光谱和电化学表征。位于 C2 和 C6 位置的吸电子或供电子基团（Et、H、Cl 或 CN）能够在约 2 小时内调节氧化还原电位。0.7 eV 窗口，而不会显着影响 HOMO-LUMO 间隙或吸收和发射光谱。内消旋 (C8) 位置的羟甲基或甲酰基反过来提供了用于共价连接到感兴趣的受体和生物分子的手柄，它省去了更常用的内消旋芳基部分作为标记分子的手段。因此，染料可以与亲电试剂和亲核试剂偶联。重要的，结果表明，与它们的内消旋羟甲基和内消旋乙酰氧基甲基对应物（它们又是明亮的，发射量子产率在 0.7-1 范围内）相比，内消旋甲酰基体染料是非发射性的，并且具有显着更低的摩尔消光系数。因此，非发射性中甲酰基体染料提供了独特的机会，作为亲核攻击的荧光探针和作为荧光标记剂，其中未耦合的荧光团不会对荧光背景产生影响。总体而言，这里报道

  DOI：

  10.1021/ja1075663
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-diethyl-4,4’-difluoro-8-hydroxymethyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  新共轭物 BODIPY 的合成、光物理性质和生物学评价：双核三硫醇-桥接钌 (II)-芳烃配合物

  摘要：

  合成了15 种新的双核芳烃-钌 (II)-BODIPY 偶联物。尽管有荧光猝灭效应，这些偶联物仍可用作荧光示踪剂。与母体钌化合物相比，它们的抗寄生虫活性及其对健康人包皮成纤维细胞 (HFF) 的毒性均有所降低。TEM 图像揭示了速殖子线粒体的深刻变化。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200536

文献信息

• Phenol-Based Lipophilic Fluorescent Antioxidant Indicators: A Rational Approach
  作者：Katerina Krumova、Paul Oleynik、Pierre Karam、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1021/jo900335z

  日期：2009.5.15

  to vacuum further support the deactivation of a PeT mechanism upon peroxyl radical scavenging by B-TOH. Fluorescence lifetimes and fluorescence quantum yields measured in a range of solvent polarities, from hexane to acetonitrile, for B-TOH, B-BHB, and their BODIPY precursors PM605 or PMOH, are consistent with an intramolecular nonradiative decay pathway operative in B-TOH. This pathway is not operative

  研究了新型抗氧化剂指示剂B-TOH（BODIPY-α-生育酚加合物）的反应性，电化学和光物理性质。我们还研究了新制备的BODIPY-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸加合物（B-BHB），并比较两组探针的结果。我们的结果突出了B-TOH作为荧光抗氧化剂指示剂的潜力，并有助于说明在制备受体-报告型荧光抗氧化剂指示剂时要考虑的因素。根据报告分子BODIPY的氧化还原电势的实验值和估计的酚受体链段的氧化还原电势，可以明确地将最近报道的B-TOH在过氧自由基清除后的即时发射增强归因于失活。以还原形式的B-TOH进行的分子内光致电子转移（PeT）的示意图。在B3LYP / 6-31G（d）水平上相对于真空在HOMO能级上进行的理论计算进一步支持了通过B-TOH清除过氧自由基后PeT机理的失活。在B-TOH，B-BHB及其BODIPY前体PM605或PMOH的溶剂极性范围内（从己烷到乙腈）测量的荧光寿命
• Organelle‐Targeted BODIPY Photocages: Visible‐Light‐Mediated Subcellular Photorelease
  作者：Dnyaneshwar Kand、Lorena Pizarro、Inbar Angel、Adi Avni、Dinorah Friedmann‐Morvinski、Roy Weinstain

  DOI：10.1002/anie.201900850

  日期：2019.3.26

  Photocaging facilitates non‐invasive and precise spatio‐temporal control over the release of biologically relevant small‐ and macro‐molecules using light. However, sub‐cellular organelles are dispersed in cells in a manner that renders selective light‐irradiation of a complete organelle impractical. Organelle‐specific photocages could provide a powerful method for releasing bioactive molecules in sub‐cellular

  光笼有助于利用光对生物相关小分子和大分子的释放进行非侵入性和精确的时空控制。然而，亚细胞细胞器分散在细胞中的方式使得对完整细胞器的选择性光照射不切实际。细胞器特异性光笼可以提供一种在亚细胞位置释放生物活性分子的强大方法。在此，我们报告了一种通用的后合成方法，用于内消旋甲基 BODIPY 光笼的化学功能化和进一步缀合以及内质网（ER）、溶酶体和线粒体靶向衍生物的合成。我们还证明，通过使用可见光，2,4-二硝基苯酚（一种线粒体解偶联剂）和嘌呤霉素（一种蛋白质生物合成抑制剂）可以分别在活细胞的线粒体和内质网中选择性光释放。此外，光笼效应被证明可以提高释放分子的效率，这可能是由于局部和突然的释放。
• Water-Soluble BODIPY Photocages with Tunable Cellular Localization
  作者：Dnyaneshwar Kand、Pei Liu、Marisol X. Navarro、Logan J. Fischer、Liat Rousso-Noori、Dinorah Friedmann-Morvinski、Arthur H. Winter、Evan W. Miller、Roy Weinstain

  DOI：10.1021/jacs.9b13219

  日期：2020.3.18

  We present a simple, remote sulfonation solution to BODIPY photocages that imparts water solubility and provides control over cellular permeability while retaining their favorable spectroscopic and photoreaction properties. Peripherally disulfonated BODIPY photocages are cell impermeable, making them useful for modulation of cell-surface receptors, while monosulfonated BODIPY retains the ability to

  生物活性分子的光活化允许以高时空精度操纵细胞过程。最近出现的可见光可激发光保护基团有可能通过提供更高的组织渗透、降低的光毒性以及与其他光依赖技术的兼容性，进一步扩大光活化策略在生物应用中的既定效用。然而，此类应用的一个关键障碍仍然是大多数可见光可激发光锁闭基团的显着疏水性。在这里，我们发现将传统的 2,6-磺化应用于中甲基 BODIPY 光笼与其光反应不相容，因为光释放的激发态势垒增加。我们提出一个简单的，BODIPY 光笼的远程磺化溶液，可赋予水溶性并控制细胞渗透性，同时保留其有利的光谱和光反应特性。外周二磺化 BODIPY 光笼是细胞不可渗透的，使其可用于调节细胞表面受体，而单磺化 BODIPY 保留穿过细胞膜的能力并可以调节细胞内靶标。这种新方法可推广用于控制 BODIPY 定位，并通过信号分子的可见光光激活对哺乳动物细胞和神经元的敏化进行了验证。使它们可用于调节细胞表面受体，而单磺化
• meso-Methylhydroxy BODIPY: a scaffold for photo-labile protecting groups
  作者：Naama Rubinstein、Pei Liu、Evan W. Miller、Roy Weinstain

  DOI：10.1039/c5cc00550g

  日期：——

  We developed a novel photo-protecting group excitable by green light based on meso-methylhydroxy modification to BODIPY chromophore.

  我们开发了一种新型的光保护基团，它可以通过绿光激发，基于对BODIPY色团进行meso-甲基羟基修饰。
• Multi-tasking with Single Platform Dendrimers for Targeting Sub-Cellular Microenvironments
  作者：Rami Hourani、Manasi Jain、Dusica Maysinger、Ashok Kakkar

  DOI：10.1002/chem.201000241

  日期：——

  Orthogonally functionalised dendrimers have been constructed by using a versatile approach that is widely applicable for therapeutics and diagnostics by combining imaging agents and therapeutics for synergistic effects. Dendrimers containing a covalently linked dipyrromethene boron difluoride (BODIPY) dye and α‐lipoic acid perform complementary biological functions and target intracellular lipid droplets

  双重麻烦！正交功能化的树枝状大分子是通过使用通用方法构建的，该方法通过将显像剂和治疗剂结合以产生协同作用而广泛适用于治疗和诊断。包含共价连接的二吡咯亚甲基二氟化硼（BODIPY）染料和α-硫辛酸的树状聚合物具有互补的生物学功能，并靶向细胞内脂质小滴（见图）。