2,2,2-trifluoroethyl 4-nitrobenzoate | 72511-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl p-nitrobenzoate；(2,2,2-Trifluor-ethyl)-4'-nitrobenzoat；4-Nitrobenzoic acid, 2,2,2-trifluoroethyl ester
• CAS: 72511-60-5
• 化学式: C₉H₆F₃NO₄
• 分子量: 249.146
• InChiKey: XMXFNWXVLHFIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 4-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到C₉H₈F₃NO₂
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素衍生物作为P-糖蛋白抑制剂：多药耐药细胞对阿霉素的分子建模，合成和敏化。

  摘要：

  数十年来，人们一直在研究MDR1 / P-糖蛋白（Pgp）/ ABCB1多药转运体作为抗肿瘤治疗的药物靶点。已知天然产物姜黄素为能够阻断Pgp介导的外排和使多药耐药（MDR）细胞对Pgp转运的药物阿霉素（Dox）敏感的化合物提供了有效的支架。我们进行了分子动力学模拟，并将姜黄素衍生物对接到Pgp模型中。基于这些计算，提出了一系列具有预测的代谢稳定性和/或改善的结合亲和力的吡唑并姜黄素衍生物，用于合成和评估针对Dox选择的K562 / 4亚型（K562人慢性粒细胞性白血病细胞系的衍生物）的MDR逆转能力。化合物16和19都是带有Np-苯基羧酸酰胺取代基的二甲基姜黄素吡唑衍生物，是通过细胞内Dox积累确定的最有效的Pgp阻滞剂。此外，在无毒的亚微摩尔浓度16和19可使K562 / 4细胞对Dox显着敏感。这些结果与16和19的良好水溶性一起，表明姜黄素的新型吡唑并衍生物是开发临床适用的Pgp拮抗剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112331
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  涉及苯甲酰和对硝基苯甲酰对甲苯磺酸酯溶剂分解速率相关性的反应机理研究

  摘要：

  苯甲酰基和对硝基苯甲酰基对甲苯磺酸盐（甲苯磺酸盐）的溶剂分解比先前研究的乙酸和对甲苯磺酸的混合酸酐（乙酰甲苯磺酸盐）的溶剂分解要慢得多，即使应用快速响应电导率也只能在显着降低的温度下进行研究。对于目前研究的化合物，可以在 -10 °C 下方便地研究各种溶剂的特定速率。对于甲苯磺酸苯甲酰的溶剂分解，应用扩展的（两项）Grunwald-Winstein 方程给出了与电离 (SNl) 途径一致的溶剂亲核性和溶剂电离能力变化的敏感性实际上，仅针对溶剂电离能力获得了良好的相关性. 对于对硝基衍生物的溶剂分解，获得了非常不同的灵敏度，对溶剂亲核性有明显的依赖性，并且对于所有这些溶剂分解都提出了用于取代的主要生物分子途径，但在富含氟代醇的溶剂中除外。甲醇分解中溶剂氘同位素效应、相对于卤化物的离去基团效应和温度变化效应的研究与所提出的机理途径一致。

  DOI：

  10.3184/174751914x14018022669011

文献信息

• Pd‐Colloids‐Catalyzed/Ag ₂ O‐Oxidized General and Selective Esterification of Benzylic Alcohols
  作者：Vaibhav Sable、Jagrut Shah、Anuja Sharma、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900566

  日期：2019.8

  Palladium colloids obtained from the degradation of Hermann–Beller palladacycle proved to be an efficient catalytic system in combination with silver oxide as a selective oxidant for the oxidative esterification of differently substituted benzyl alcohols in MeOH as solvent. Excellent reactivity exhibited by the catalytic system also allowed the alcoholic coupling partner to be changed from MeOH to

  从Hermann-Beller palladacycle的降解中获得的钯胶体被证明是一种有效的催化体系，与氧化银作为选择性氧化剂结合使用，可在甲醇为溶剂的情况下对不同取代的苄醇进行氧化酯化。催化体系表现出的优异的反应性也使醇类偶合体从MeOH转变为具有各种功能的多种醇类。所开发方案的温和性还使得可以使用炔丙醇作为偶联伴侣，而没有观察到末端炔烃的任何干扰。使用开发的催化剂体系，在乙二醇和甘油的情况下，伯醇官能团相对于仲醇的选择性氧化偶联也是可能的。
• Water-removable ynamide coupling reagent for racemization-free syntheses of peptides, amides, and esters
  作者：Tao Liu、Xue Zhang、Zejun Peng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d1gc03498g

  日期：——

  A novel ynamide coupling reagent, the by-product of which can be removed by water, was reported. It promotes the direct coupling between carboxylic acids and amines, alcohols or thiols to provide amides, peptides, esters and thioesters, respectively. No detectable racemization was observed for all the coupling reactions of carboxylic acids containing an α-chiral center. Importantly, a simple acidic

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，
• 一种水溶性炔酰胺缩合剂及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112341423A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种水溶性炔酰胺缩合剂及其在酰胺、多肽、酯和硫酯类化合物合成中的应用方法。该类炔酰胺缩合剂具有较好的性能，能够高效方便地促成酰胺键与酯键的形成，羧酸的α‑手性中心在反应过程中不会发生消旋，羧酸的活化和后续的酰胺化反应都可以自发进行，无需额外的添加剂和催化剂。酰胺化和酯化反应结束后，反应副产物和过量的炔酰胺缩合剂通过弱酸性水溶液处理即可转化为能够溶于水的物质，然后经过萃取和/或重结晶即可获得高纯度的产物。整个流程操作简单，具有纯化方便、应用范围广、经济环保的特点，符合现代化学中绿色化学的方向，具有广阔的应用前景。
• Concurrent pathways to explain solvent and substituent effects for solvolyses of benzoyl chlorides in ethanol-trifluoroethanol mixtures
  作者：T. William Bentley、In Sun Koo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.703

  日期：——

  Rate constants are reported at 25 oC for solvolyses of p-Z-substituted benzoyl chlorides (Z = O2N, Cl, H, Me, and MeO) in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) in binary mixtures with water or ethanol. Product selectivities (kTFE/kwater) are also reported. Previous work in which rate constants for solvolyses of benzoyl chlorides are correlated with σ constants is re-evaluated. V-shaped plots (assuming concurrent

  pZ 取代的苯甲酰氯（Z = O2N、Cl、H、Me 和 MeO）在 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 与水或乙醇的二元混合物中的溶剂解反应速率常数报告为 25 oC。还报告了产品选择性（kTFE/kwater）。以前的工作是重新评估苯甲酰氯溶剂分解的速率常数与 σ 常数相关的工作。V 形图（假设同时发生反应）由速率常数与 σ（不是 σ）的对数构成，用于取代效应或溶剂效应的合适参数。建立条件，预测并发机制（一种解离，一种结合）各自对观察到的速率常数贡献 50%。
• Direct Esterification of Carboxylic Acids with Perfluorinated Alcohols Mediated by XtalFluor-E
  作者：Mathilde Vandamme、Léa Bouchard、Audrey Gilbert、Massaba Keita、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03365

  日期：2016.12.16

  The direct esterification of carboxylic acids with perfluorinated alcohols mediated by XtalFluor-E is reported. The corresponding polyfluorinated esters are obtained in moderate to excellent yields with a broad range of carboxylic acids, including aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and nonracemic chiral substrates, using only a slight excess (2 equiv) of the perfluorinated alcohol. Control experiments

  据报道，由XtalFluor-E介导的羧酸与全氟化醇直接酯化。仅使用稍微过量的（2当量）全氟化醇，就可以以中等到极高的收率，用宽范围的羧酸（包括芳族，杂芳族，脂族和非外消旋手性底物）获得相应的多氟化酯。对照实验表明，该反应不通过的酰基氟化物的形成继续进行，但最有可能通过一个（二乙基氨基）二氟- λ 4硫烷基羧酸盐中间体。