ethyl ether of 1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl alcohol | 94670-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl ether of 1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl alcohol
• 英文别名: (N,N-dimethylamino-4)phenyl-1 ethyl ethyl ether；1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl ethyl ether；4-(1-ethoxyethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 94670-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: JJARJSSTUWTJSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ether of 1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl alcohol 在 乙酸盐 2,2,2-三氟乙醇 、 水 作用下， 生成 1-(4-dimethylaminophenyl)ethyl cation
  参考文献：
  名称：

  反应如何改变其机理？醇加成到 1-苯乙基碳正离子的一般碱催化

  摘要：

  报告了在 50:40:10 H/sub 2/O 中将醇加成到 1-(4-(二甲氨基)苯基)乙基和 1-(4-甲氧基苯基)乙基碳正离子的一般碱催化的结构反应相关性： CF/sub 3/CH/sub 2/OH:ROH。三氟乙醇与相对稳定的（（二甲氨基）苯基）乙基阳离子的加成由具有..β.. = 0.33的取代乙酸根离子催化，这大于..β.. = 0.23添加到（甲氧基苯基）乙基阳离子。对于更稳定的碳正离子，催化作用更为重要，但随着醇碱度的增加，催化作用下降得更快。对于醇加成到 1-苯乙基碳正离子的水催化，随着碳正离子稳定性的增加（哈蒙德效应），对 ROH 碱性的敏感性增加。这表明在过渡态中质子转移的参与很小，并且与 ROH 与碱的简单氢键合一致；它由正相互作用系数 p/sub yy'/ = delta..beta../sub nuc//-deltasigma 描述。然而，对于乙酸盐催化的反应，随着碳正离子稳定性的增加，对

  DOI：

  10.1021/ja00285a027
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethanol 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl ether of 1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  反应如何改变其机理？醇加成到 1-苯乙基碳正离子的一般碱催化

  摘要：

  报告了在 50:40:10 H/sub 2/O 中将醇加成到 1-(4-(二甲氨基)苯基)乙基和 1-(4-甲氧基苯基)乙基碳正离子的一般碱催化的结构反应相关性： CF/sub 3/CH/sub 2/OH:ROH。三氟乙醇与相对稳定的（（二甲氨基）苯基）乙基阳离子的加成由具有..β.. = 0.33的取代乙酸根离子催化，这大于..β.. = 0.23添加到（甲氧基苯基）乙基阳离子。对于更稳定的碳正离子，催化作用更为重要，但随着醇碱度的增加，催化作用下降得更快。对于醇加成到 1-苯乙基碳正离子的水催化，随着碳正离子稳定性的增加（哈蒙德效应），对 ROH 碱性的敏感性增加。这表明在过渡态中质子转移的参与很小，并且与 ROH 与碱的简单氢键合一致；它由正相互作用系数 p/sub yy'/ = delta..beta../sub nuc//-deltasigma 描述。然而，对于乙酸盐催化的反应，随着碳正离子稳定性的增加，对

  DOI：

  10.1021/ja00285a027

文献信息

• Equilibrium constants for the interconversion of substituted 1-phenylethyl alcohols and ethers. A measurement of intramolecular electrostatic interactions
  作者：Marc E. Rothenberg、John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00291a038

  日期：1985.3

  Determination des constantes d'equilibre pour les reactions d'aryl-1 ethanols avec une serie d'alcools aliphatiques de pk a 12,4-16 pour former les ethers correspondants et pour l'interconversion des ethers dans les systemes HOH/CF 3 CH 2 OH/ROH 50/45/5 (v/v/v), μ=0,5 (NaClO 4 ) a 25°C

  Determination des constantes d'equilibre pour les 反应 d'aryl-1 乙醇 avec une serie d'alcools aliphatiques de pk a 12,4-16 倒前 les ethers 通讯者 et pour l'interconversion des ethers dans les systemes HOH/CF 3 CH 2 OH/ROH 50/45/5 (v/v/v), μ=0,5 (NaClO 4 ) a 25°C
• Reactions of substituted 1-phenylethyl carbocations with alcohols and other nucleophilic reagents
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a032

  日期：1984.3
• Beinert, Gerard; Winnik, Mitchell A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1743 - 1746
  作者：Beinert, Gerard、Winnik, Mitchell A.

  DOI：——

  日期：——
• How does a reaction change its mechanism? General base catalysis of the addition of alcohols to 1-phenylethyl carbocations
  作者：Rachel. Ta-Shma、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00285a027

  日期：1986.12

  for general base catalysis of the addition of alcohols to 1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl and 1-(4-methoxyphenyl)ethyl carbocations in 50:40:10 H/sub 2/O: CF/sub 3/CH/sub 2/OH:ROH. The addition of trifluoroethanol to the relatively stable ((dimethylamino)phenyl)ethyl cation is catalyzed by substituted acetate ions with ..beta.. = 0.33, which is larger than ..beta.. = 0.23 for addition to the (methoxyphenyl)ethyl

  报告了在 50:40:10 H/sub 2/O 中将醇加成到 1-(4-(二甲氨基)苯基)乙基和 1-(4-甲氧基苯基)乙基碳正离子的一般碱催化的结构反应相关性： CF/sub 3/CH/sub 2/OH:ROH。三氟乙醇与相对稳定的（（二甲氨基）苯基）乙基阳离子的加成由具有..β.. = 0.33的取代乙酸根离子催化，这大于..β.. = 0.23添加到（甲氧基苯基）乙基阳离子。对于更稳定的碳正离子，催化作用更为重要，但随着醇碱度的增加，催化作用下降得更快。对于醇加成到 1-苯乙基碳正离子的水催化，随着碳正离子稳定性的增加（哈蒙德效应），对 ROH 碱性的敏感性增加。这表明在过渡态中质子转移的参与很小，并且与 ROH 与碱的简单氢键合一致；它由正相互作用系数 p/sub yy'/ = delta..beta../sub nuc//-deltasigma 描述。然而，对于乙酸盐催化的反应，随着碳正离子稳定性的增加，对