4-甲基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 | 33667-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-4-methylbenzamide；p-Toluanilide, 4'-nitro-
• CAS: 33667-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: ABXKGSXNOJYBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  354.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-氨基苯基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  二芳基脲和二芳基酰胺与恶唑并[5,4-d]嘧啶支架作为血管生成抑制剂

  摘要：

  设计、合成了一系列基于恶唑并嘧啶的脲和酰胺，并对其抗增殖和抗血管生成活性进行了生物学评估。经鉴定，这些化合物在体外对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 具有抑制活性。在这些化合物中，化合物22有效地抑制了人脐静脉内皮细胞的迁移和毛细血管样管的形成。它还表现出对大鼠主动脉环毛细血管萌发的浓度依赖性抑制。初步机制研究表明，化合物 22 通过降低 PI3K 和 ERK 1/2 磷酸化来抑制蛋白激酶的激活。这些结果支持进一步研究这类化合物作为潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600035
• 作为产物：
  描述：

  [(4-Nitro-phenylamino)-p-tolyl-methyl]-phosphonic acid diphenyl ester 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 生成 4-甲基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Syntheses with .alpha.-heterosubstituted phosphonate carbanions. 10. Autoxidation of the anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a060

文献信息

• Discovery of a Novel Mycobacterial F‐ATP Synthase Inhibitor and its Potency in Combination with Diarylquinolines
  作者：Adam Hotra、Priya Ragunathan、Pearly Shuyi Ng、Pattarakiat Seankongsuk、Amaravadhi Harikishore、Jickky Palmae Sarathy、Wuan‐Geok Saw、Umayal Lakshmanan、Patcharaporn Sae‐Lao、Nitin Pal Kalia、Joon Shin、Revathy Kalyanasundaram、Sivaraj Anbarasu、Krupakar Parthasarathy、Chaudhari Namrata Pradeep、Harshyaa Makhija、Peter Dröge、Anders Poulsen、Jocelyn Hui Ling Tan、Kevin Pethe、Thomas Dick、Roderick W. Bates、Gerhard Grüber

  DOI：10.1002/anie.202002546

  日期：2020.8.3

  that GaMF1 inhibits ATP synthase activity by binding to the loop. GaMF1 is bactericidal and is active against multidrug‐ as well as bedaquiline‐resistant strains. Chemistry efforts on the scaffold revealed a dynamic structure activity relationship and delivered analogues with nanomolar potencies. Combining GaMF1 with bedaquiline or novel diarylquinoline analogues showed potentiation without inducing genotoxicity

  F 1 F O -ATP合酶是结核分枝杆菌生长和生存力所必需的并且是经过验证的临床目标。酶旋转γ亚基的分枝杆菌特异性环在酶复合物中ATP合成的偶联中起作用。我们报告发现了针对这种γ亚基环的新型抗分枝杆菌GaMF1的发现。生化和NMR研究表明，GaMF1通过与环结合来抑制ATP合酶活性。GaMF1具有杀菌作用，对多药耐药和苯达喹啉耐药菌株具有活性。在支架上的化学努力揭示了动态结构活性关系，并提供了具有纳摩尔浓度的类似物。GaMF1与苯达喹啉或新型二芳基喹啉类似物的结合在人胚胎干细胞报告基因分析中显示出增强作用，而不会引起基因毒性或表型变化。
• New half-sandwich (η6-p-cymene)ruthenium(II) complexes with benzothiazole hydrazone Schiff base ligand: Synthesis, structural characterization and catalysis in transamidation of carboxamide with primary amines
  作者：Subbarayan Vijayapritha、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121555

  日期：2020.12

  techniques (IR, NMR) and also by mass spectrometry. The solid state structure of the complex 3 reveals the coordination of p-cymene moieties with ruthenium(II) in a three-legged piano-stool geometry along with benzothiazole hydrazone Schiff base ligand in a monobasic bidentate fashion. The catalytic properties of the complexes were screened in transamidation of primary amide with amines after optimization

  几个半夹心（η 6 -对-伞花烃）钌（II）苯并噻唑由腙Schiff碱负载的络合物合成的。新配合物具有通式的[Ru（η 6 -对-甲基异丙基苯）（L）CL]（1 - 3）（L =水杨基（（2-（苯并噻唑-2-基）亚肼基）甲基苯酚）（SAL-HBT ），2-（（（2-（苯并噻唑-2-基）肼基）甲基）-6甲氧基苯酚）（VAN-HBT）或萘基-2-（（2-（苯并噻唑-2-基）肼基）甲基苯酚）（ NAP-HBT）。所有化合物均通过分析，光谱技术（IR，NMR）以及质谱进行了全面研究。配合物3的固态结构揭示了p-在三脚钢琴凳几何形状中与钌（II）并用苯并噻唑Schiff碱配体的二茂基部分以及二元二齿形式。在优化溶剂，取代基，时间和催化剂载量后，在伯酰胺与胺的氨基转移中筛选配合物的催化性能。结果表明，配合物3是羧酰胺与胺进行氨基转移的最有效催化剂。
• Traceless selenocarboxylates for the one-pot synthesis of amides and derivatives
  作者：Luana Silva、Alisson R. Rosário、Bianca M. Machado、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131834

  日期：2021.1

  procedure for glycosyl amides synthesis using selenocarboxylate as traceless reagent. Herein, we present a further application of selenocarboxylate-azide reaction for amide bond formation on a broader range of substrates, including heterocyclic systems and fatty acid. This method proved to be highly efficient for the synthesis of primary and secondary amides, sulfonamides, imides, phosphoramide and also

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。
• Stable and Reusable Binaphthyl‐Supported Palladium Catalyst for Aminocarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500642

  日期：2016.1.21

  A binaphthyl‐supported Pd nanoparticles (Pd‐BNP)‐catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides in the presence of carbon monoxide and amines for the synthesis of amides has been developed. This methodology provides an efficient route for the synthesis of a COX‐2 enzyme inhibitor having anti‐inflammatory activity.

  已经开发了在二氧化碳和胺存在下，联萘负载的Pd纳米颗粒（Pd-BNP）催化的芳基碘的氨基羰基化反应，用于合成酰胺。这种方法为合成具有抗炎活性的COX-2酶抑制剂提供了一条有效途径。
• Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>)-Catalyzed C–N coupling
  作者：Jessica Rodriguez、Nicolas Adet、Nathalie Saffon-Merceron、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/c9cc07666b

  日期：——

  Cycling between Au(i) and Au(iii) is challenging, so gold-catalyzed cross-couplings are rare. The (MeDalphos)AuCl complex, which we showed was prone to undergo oxidative addition, is reported here to efficiently catalyze the C-N coupling of aryl iodides and amines. The transformation does not require an external oxidant or a directing group. It is robust and works with a wide scope of aryl iodides

  Au（i）和Au（iii）之间的循环具有挑战性，因此金催化的交叉偶联很少见。我们报道了（MeDalphos）AuCl络合物易于氧化加成的反应，据报道，该络合物可有效催化芳基碘化物和胺的CN偶联。该转化不需要外部氧化剂或导向基团。它坚固耐用，可在温和条件下与各种范围的芳基碘化物和N-亲核试剂一起使用。包括关键芳基酰胺基Au（iii）配合物的NMR和MS表征在内的机理研究强烈支持2e氧化还原循环，其中氧化加成先于重金属化，还原消除是速率确定的步骤。