1-bromo-2-(pentafluorophenoxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(pentafluorophenoxy)benzene
• 英文别名: 2-bromophenyl pentafluorophenyl ether；1-(2-Bromophenoxy)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 化学式: C₁₂H₄BrF₅O
• mdl: MFCD12620503
• 分子量: 339.059
• InChiKey: GDOWYDSWQNTEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-bromo-2-(pentafluorophenoxy)benzene 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以24%的产率得到3-n-butyl-1,2,4-trifluorodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  氟化稠合苯并呋喃和苯并噻吩的合成：全氟（杂）芳基醚和硫化物的微笑型重排和环化†

  摘要：

  在2-溴苯基全氟芳基醚或硫化物中进行锂-溴交换，分别通过全氟芳基取代基中相邻氟的S N Ar取代，分别得到稠合的氟化苯并呋喃或苯并噻吩。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了新化合物的结构。如果是2-溴苯基四氟吡啶-4-基醚，锂化促进了Smiles型重排，导致形成 4-（2-羟苯基）四氟吡啶，其结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/c0ob00790k
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 2-溴苯酚 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 caesium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到1-bromo-2-(pentafluorophenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氧代-2-芳基乙酸甲酯的新方法及其在制备杀真菌的（E）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯及其（Z）-立体异构体中的应用

  摘要：

  甲基-2-氧代-2- arylacetates 1，其中包括一些氟化化合物，已在由温和的甲基草酰氯与在Pd的存在下芳基锌卤化物（PPH反应合成优异的产率3）4。当这些反应涉及芳基溴化锌时，可获得最高的收率，该芳基溴化锌是通过将相应的芳基溴化物转化为有机锂，然后用ZnBr 2进行金属转移来制备的。通过用O处理，化合物1已经高产率地转化为相应的（E）-和（Z）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯吡啶中的-甲基羟胺盐酸盐。通过MPLC在硅胶上轻松分离化合物，并通过NMR技术确定其结构和立体化学。如此制备的通式5的化合物包括农业化学上重要的杀真菌剂，即其氟化的结构类似物，以及被证明能够延迟从变质纸中分离的真菌种类的生长的化合物。有趣的是，几种通式（Z）-5的化合物在日光和催化量的碘的存在下进行了部分立体突变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00632-8

文献信息

• A novel method for the efficient synthesis of methyl 2-oxo-2-arylacetates and its application to the preparation of fungicidal methyl (E)-O-methyloximino-2-arylacetates and their (Z)-stereoisomers
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Piergiorgio Pazzi、Luisa Mannina、Daniela Valensin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00632-8

  日期：1999.9

  Methyl 2-oxo-2-arylacetates 1, which include some fluorinated compounds, have been synthesized in moderate to excellent yields by reaction of methyl oxalyl chloride with arylzinc halides in the presence of Pd(PPh3)4. The highest yields have been obtained when these reactions involved arylzinc bromides which were prepared by conversion of the corresponding aryl bromides to organolithiums, followed by

  甲基-2-氧代-2- arylacetates 1，其中包括一些氟化化合物，已在由温和的甲基草酰氯与在Pd的存在下芳基锌卤化物（PPH反应合成优异的产率3）4。当这些反应涉及芳基溴化锌时，可获得最高的收率，该芳基溴化锌是通过将相应的芳基溴化物转化为有机锂，然后用ZnBr 2进行金属转移来制备的。通过用O处理，化合物1已经高产率地转化为相应的（E）-和（Z）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯吡啶中的-甲基羟胺盐酸盐。通过MPLC在硅胶上轻松分离化合物，并通过NMR技术确定其结构和立体化学。如此制备的通式5的化合物包括农业化学上重要的杀真菌剂，即其氟化的结构类似物，以及被证明能够延迟从变质纸中分离的真菌种类的生长的化合物。有趣的是，几种通式（Z）-5的化合物在日光和催化量的碘的存在下进行了部分立体突变。
• Synthesis of fluorinated fused benzofurans and benzothiophenes: Smiles-type rearrangement and cyclisation of perfluoro(het)aryl ethers and sulfides
  作者：Julia Ponce González、Mark Edgar、Mark R. J. Elsegood、George W. Weaver

  DOI：10.1039/c0ob00790k

  日期：——

  Lithium–bromine exchange in 2-bromophenyl perfluoroaryl ethers or sulfides affords fused fluorinated benzofurans or benzothiophenes respectively by SNAr substitution of the adjacent fluorine in the perfluoroaryl substituent. The structures of the new compounds were confirmed by NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction analysis. In the case of 2-bromophenyl tetrafluoropyrid-4-yl ether,

  在2-溴苯基全氟芳基醚或硫化物中进行锂-溴交换，分别通过全氟芳基取代基中相邻氟的S N Ar取代，分别得到稠合的氟化苯并呋喃或苯并噻吩。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了新化合物的结构。如果是2-溴苯基四氟吡啶-4-基醚，锂化促进了Smiles型重排，导致形成 4-（2-羟苯基）四氟吡啶，其结构通过X射线晶体学确认。