3-azidotetrafluoropropionic acid methyl ester | 86414-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azidotetrafluoropropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-azido-2,2,3,3-tetrafluoropropanoate；methyl 3-azido-2,2,3,3-tetrafluoropropionate；3-Azidoperfluoropropionic acid methyl ester；methyl 3-azidotetrafluoropropionate
• CAS: 86414-01-9
• 化学式: C₄H₃F₄N₃O₂
• 分子量: 201.08
• InChiKey: AJMXJHZFRBYZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidotetrafluoropropionic acid methyl ester 生成 methyl cyanodifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  KRESPAN, C. G., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 3, 332-337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-azidotetrafluoropropionate 、 硫酸二甲酯 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRESPAN, C. G.;VAN-CATLEDGE, F. A.;SMART, F. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 19, 5544-5546

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 在 3-azidotetrafluoropropionic acid methyl ester 、 三乙胺 作用下， 以70%的产率得到1-(乙氧基-氟磷酰)氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  3-叠氮四氟丙酸甲酯 - 一种用于第 15 和 16 族元素氧化氟化的新型试剂

  摘要：

  摘要 3-叠氮基四氟丙酸甲酯 N3-CF2CF2COOMe 氧化氟化 P(III)、Sb(III) 和 Te(II) 化合物，以良好的收率形成相应的二氟化物。

  DOI：

  10.1080/10426509908037024

文献信息

• .beta.-Substituted polyfluoropropionate salts and derivatives
  申请人：E. I. Du Pont DeNemours and Company

  公开号：US04474700A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  .beta.-substituted polyfluoropropionate salts, derivatives and copolymers and processes for the preparation thereof.

  .beta.-取代的聚氟丙酸盐、衍生物和共聚物及其制备方法。
• Generation and capture of functionalized fluorocarbanions
  作者：Carl G. Krespan、Frederic A. Van-Catledge、Bruce E. Smart

  DOI：10.1021/ja00331a024

  日期：1984.9

  Les fluorocarbanions qui sont produits par addition de nucleophiles (CN − , N 3 − , C 6 H 5 O − , RS − , (RO) 2 PO − , CF 3 CH 2 O − ) a des fluoroolefines (CF 2 =CF 2 , CF 2 =CFCl, CF 2 =C-FOCF 3 et CF 2 =CFOC 3 F 7 ) peuvent etre pieges par CO 2 et forment directement des polyfluoropropionates β-substitues

  Les fluorocarbanions qui sont produits par added de nucleophiles (CN - , N 3 - , C 6 H 5 O - , RS - , (RO) 2 PO - , CF 3 CH 2 O - ) a des fluoro烯烃 (CF 2 =CF 2 , CF 2 =CFCl, CF 2 =C-FOCF 3 et CF 2 =CFOC 3 F 7 ) peuvent etre pieges par CO 2 et forment directment des polyfluoropropionates β-substitues
• A novel synthesis of 1,5-disubstituted fluorinated tetrazoles from 1,1-difluoroazides
  作者：Anna G. Polivanova、Sergey V. Shkavrov、Andrei V. Churakov、Anatoly S. Lermontov、Sergey A. Lermontov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.016

  日期：2010.8

  A new one-step reaction between 1,1-difluoroazides and primary amines is reported as an efficient synthetic approach for tetrazole formation. Examples include the syntheses of fluorine-containing 1,5-substituted tetrazoles from three fluorinated azide precursors and various amines. Greater substituent diversity in comparison with conventional methods is achieved.

  据报道，1，1-二氟叠氮化物和伯胺之间的新的一步反应是形成四唑的有效合成方法。实例包括由三种氟化叠氮化物前体和各种胺合成含氟1，5-取代的四唑。与常规方法相比，实现了更大的取代基多样性。
• The reaction of α,α-difluoroazides with acetylenic compounds
  作者：S.A. Lermontov、S.V. Shkavrov、A.N. Pushin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00303-1

  日期：2000.7

  Reaction of α,α-difluoroazides — 2H-perfluoropropyl azide and methyl ester of 3-azidoperfluoropropionic acid — with different acetylenes affords 1,2,3-triazoles in high yields. Thermal decomposition of some triazoles leads to products of oxidative aminofluorination.

  α，α-二氟叠氮化物（2H-全氟丙基叠氮化物）和3-叠氮基全氟丙酸的甲基酯与不同的乙炔的反应可高产率地得到1,2,3-三唑。一些三唑的热分解会产生氧化性氨基氟化物。
• Reactions of α-difluoro azides with olefins
  作者：S. A. Lermontov、A. N. Pushin、S. V. Shkavrov、A. G. Polivanova

  DOI：10.1007/s11172-010-0364-0

  日期：2010.11

  Reactions of α-difluoro azides with olefins result in oxidative fluoroamination or amination of the C=C bond.

  α-二氟叠氮化物与烯烃的反应导致氧化性氟胺化或 C=C 键的胺化。