ethyl (E)-2-(3-ethoxy-1-oxoprop-2-en-1-yl)phenylcarbanilate | 143101-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(3-ethoxy-1-oxoprop-2-en-1-yl)phenylcarbanilate
• CAS: 143101-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: BOKRTOXCHQHTGZ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(3-ethoxy-1-oxoprop-2-en-1-yl)phenylcarbanilate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XX. Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Iodobenzenes with (Z)-1-Ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene.

  摘要：

  在碳氢化合物氛围（5个大气压）下，使用钯催化的偶联反应将碘苯及其4-取代衍生物（不包括4-硝基碘苯）与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，得到了相应的(E)-3-乙氧基-1-芳基丙-2-烯-1-酮，产率相当可观。通过将该方法应用于2-(美克锡基)碘苯和乙基2-碘苯基羧酸酯，分别合成了香豆素和4(1H)-喹啉酮。此外，还描述了卤吡啶的碳酰化耦合反应的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1137
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(2-碘苯基)氨基甲酸乙酯 、 三丁基(2-乙氧基乙烯基)锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 80.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 以56%的产率得到ethyl (E)-2-(3-ethoxy-1-oxoprop-2-en-1-yl)phenylcarbanilate
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XX. Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Iodobenzenes with (Z)-1-Ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene.

  摘要：

  在碳氢化合物氛围（5个大气压）下，使用钯催化的偶联反应将碘苯及其4-取代衍生物（不包括4-硝基碘苯）与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，得到了相应的(E)-3-乙氧基-1-芳基丙-2-烯-1-酮，产率相当可观。通过将该方法应用于2-(美克锡基)碘苯和乙基2-碘苯基羧酸酯，分别合成了香豆素和4(1H)-喹啉酮。此外，还描述了卤吡啶的碳酰化耦合反应的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1137

文献信息

• Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XX. Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Iodobenzenes with (Z)-1-Ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene.
  作者：Takao SAKAMOTO、Akito YASUHARA、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.40.1137

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of iodobenzene and its 4-substituted derivatives, except for 4-nitroiodobenzene, with (Z)-1-ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene under a carbon monoxide atmosphere (5 atm) gave the corresponding (E)-3-ethoxy-1-arylprop-2-en-1-ones in considerable yields. Syntheses of chromone and 4(1H)-quinolinone were accomplished by application of this method to 2-(methoxymethoxy)iodobenzene and ethyl 2-iodophenylcarbanylate, respectively. The results obtained on the carbonylative coupling reaction of halopyridines are also described.

  在碳氢化合物氛围（5个大气压）下，使用钯催化的偶联反应将碘苯及其4-取代衍生物（不包括4-硝基碘苯）与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，得到了相应的(E)-3-乙氧基-1-芳基丙-2-烯-1-酮，产率相当可观。通过将该方法应用于2-(美克锡基)碘苯和乙基2-碘苯基羧酸酯，分别合成了香豆素和4(1H)-喹啉酮。此外，还描述了卤吡啶的碳酰化耦合反应的结果。