3'-bromo-5,5''-di-tert-butyl-2,2':5',2''-terthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3'-bromo-5,5''-di-tert-butyl-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3’-bromo-5,5”-di-tert-butyl-2,2’:5’,2”-terthiophene；3-Bromo-2,5-bis(5-tert-butylthiophen-2-yl)thiophene；3-bromo-2,5-bis(5-tert-butylthiophen-2-yl)thiophene
• 化学式: C₂₀H₂₃BrS₃
• 分子量: 439.505
• InChiKey: OCCWITRCXCXXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-5,5''-di-tert-butyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(2-(5,5”-di-tert-butyl-[2,2’:5’,2”-terthiophen]-3’-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-en-1-yl)benzofuran-5,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY
  [FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES

  摘要：

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。

  公开号：

  WO2020198868A1
• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 、 3'-溴-2,2':5',2''-三联噻吩 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以94%的产率得到3'-bromo-5,5''-di-tert-butyl-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY
  [FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES

  摘要：

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。

  公开号：

  WO2020198868A1

文献信息

• DIARYLETHENE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：SWITCH MATERIALS, INC.

  公开号：US20160083398A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound according to Formula IA and IB, reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer A and a ring-closed isomer B is provided. For substitutent groups, Z is N, O or S; each R 1 is independently selected from the group consisting of H, or halo; each R 2 is independently selected from the group consisting of H, halo, a polymer backbone, alkyl or aryl; or, when both R 2 together form —CH═CH— and form part of a polymer backbone; each R 3 is independently selected from the group consisting of H, halo, alkyl, alkoxy, thioalkyl or aryl; each R 4 is aryl; and each R 5 is independently selected from the group consisting of H, halo, alkyl, alkoxy, thioalkyl or aryl.

  本发明提供了一种按照式IA和IB的化合物，在光致变色和电致变色条件下，可在环开放异构体A和环闭合异构体B之间可逆地转化。对于取代基，Z为N、O或S；每个R1独立地选自H或卤素；每个R2独立地选自H、卤素、聚合物骨架、烷基或芳基；或者，当两个R2一起形成-CH═CH-并形成聚合物骨架的一部分时；每个R3独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基；每个R4为芳基；每个R5独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基。
• Diarylethene compounds and uses thereof
  申请人：SWITCH MATERIALS, INC.

  公开号：US10072023B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  A compound according to Formula IA and IB, reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer A and a ring-closed isomer B is provided. For substitutent groups, Z is N, O or S; each R1 is independently selected from the group consisting of H, or halo; each R2 is independently selected from the group consisting of H, halo, a polymer backbone, alkyl or aryl; or, when both R2 together form —CH═CH— and form part of a polymer backbone; each R3 is independently selected from the group consisting of H, halo, alkyl, alkoxy, thioalkyl or aryl; each R4 is aryl; and each R5 is independently selected from the group consisting of H, halo, alkyl, alkoxy, thioalkyl or aryl.

  提供了一种根据式 IA 和 IB 的化合物，该化合物在光致变色和电致变色条件下可在开环异构体 A 和闭环异构体 B 之间进行可逆转换。对于取代基，Z 是 N、O 或 S；每个 R1 独立地选自 H 或卤代；每个 R2 独立地选自 H、卤代、聚合物骨架、烷基或芳基；或者，当两个 R2 一起形成 -CH═CH- 并构成聚合物骨架的一部分时；每个 R3 独立地选自由 H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基组成的组；每个 R4 是芳基；每个 R5 独立地选自由 H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基组成的组。
• US2014/256936
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLCYCLOPENTENE DERIVATIVES AS OPTICAL FILTERS
  申请人：Switch Materials, Inc.

  公开号：EP2760969A1

  公开（公告）日：2014-08-06
• PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY
  申请人：Solutia Canada Inc.

  公开号：EP3947596A1

  公开（公告）日：2022-02-09