(1R,8S)-1-(dimethylamino)-2-phenyl-2,7-diaza-1-phosphabicyclo[3.3.0]octane | 232618-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,8S)-1-(dimethylamino)-2-phenyl-2,7-diaza-1-phosphabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (1R,3aS)-N,N-dimethyl-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphol-1-amine
• CAS: 232618-88-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₃P
• 分子量: 249.296
• InChiKey: ULAXAKXVXSNVMU-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S)-1-(dimethylamino)-2-phenyl-2,7-diaza-1-phosphabicyclo[3.3.0]octane 在 dimethyl sulfide borane 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,5S)-2-(5-fluorophenyl-2-hydroxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane-borane
  参考文献：
  名称：

  通过完全立体选择性 P-O 到 P-C 迁移重排非对映选择性合成新的 P-立体（邻羟基芳基）二氮杂磷烷 - 硼烷配合物

  摘要：

  描述了以硼烷配合物 4a-4h 的形式完全非对映选择性合成新的 P-立体（邻羟基芳基）二氮杂磷脂。该过程的效率基于前体（邻溴芳氧基）二氮杂磷磷脂-硼烷复合物 3a-3h 的一锅法和完全非对映选择性合成，以及立体选择性 P-O 到 P-C 迁移重排。产物 4f 及其前体 3f 结构的 X 射线衍射研究清楚地表明 P-O 到 P-C 重排的完全立体选择性，同时保留了磷构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆, 德国, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500844
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 、 三(二甲胺基)膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1R,8S)-1-(dimethylamino)-2-phenyl-2,7-diaza-1-phosphabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  关于PIII配体在二有机锌衍生物与烯酮的共轭加成中的作用。

  摘要：

  各种手性PIII配体催化二乙基锌与环己烯酮共轭加成反应的机理研究提供了新的见解。EPR光谱证明了过量的ZnEt2将催化量的Cu（OTf）2完全转化为CuI物种。实验证据表明，烯酮，Et2Zn和催化剂之间存在关键的三元1：1：1络合物，支持限速还原性消除或从预先形成的带有一或两个配体分子的Cu / Zn混合簇中进行碳car积。已获得CuIL2配合物的晶体结构，该结构在添加试剂和底物后显示出催化转换。NMR光谱分析和VT实验表明，空间位阻可能会阻止第二个配体分子与CuI阳离子络合，

  DOI：

  10.1002/chem.200400316

文献信息

• First Iminodiazaphospholidines with a Stereogenic Phosphorus Center. Application to Asymmetric Copper-Catalyzed Cyclopropanation
  作者：Jean Michel Brunel、Olivier Legrand、Sébastien Reymond、Gérard Buono

  DOI：10.1021/ja984295g

  日期：1999.6.1
• Diastereoselective Synthesis of New P-Stereogenic (ortho-Hydroxyaryl)diazaphospholidine–Borane Complexes by a Totally Stereoselective P–O to P–C Migration Rearrangement
  作者：Christian J. Ngono、Thierry Constantieux、Gérard Buono

  DOI：10.1002/ejoc.200500844

  日期：2006.3

  precursors (ortho-bromoaryloxy)diazaphosphospholidine–borane complexes 3a–3h, and on a stereoselective P–O to P–C migration rearrangement. A X-ray diffraction study of the structures of the product 4f and his precursor 3f shows unambiguously the totally stereoselectivity of the P–O to P–C rearrangement with clean retention of the phosphorus configuration.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  描述了以硼烷配合物 4a-4h 的形式完全非对映选择性合成新的 P-立体（邻羟基芳基）二氮杂磷脂。该过程的效率基于前体（邻溴芳氧基）二氮杂磷磷脂-硼烷复合物 3a-3h 的一锅法和完全非对映选择性合成，以及立体选择性 P-O 到 P-C 迁移重排。产物 4f 及其前体 3f 结构的 X 射线衍射研究清楚地表明 P-O 到 P-C 重排的完全立体选择性，同时保留了磷构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆, 德国, 2006)
• On the Role of PIII Ligands in the Conjugate Addition of Diorganozinc Derivatives to Enones
  作者：Tatjana Pfretzschner、Lutz Kleemann、Birgit Janza、Klaus Harms、Thomas Schrader

  DOI：10.1002/chem.200400316

  日期：2004.12.3

  from a preformed mixed Cu/Zn cluster carrying one- or two-ligand molecules. A crystal structure has been obtained for a CuIL2 complex, which shows catalytic turnover on addition of reagent and substrate. NMR spectroscopic analyses and VT experiments reveal that steric hindrance may prevent complexation of a second ligand molecule on the CuI cation, leading to extremely fast precatalysts based on CuX.L

  各种手性PIII配体催化二乙基锌与环己烯酮共轭加成反应的机理研究提供了新的见解。EPR光谱证明了过量的ZnEt2将催化量的Cu（OTf）2完全转化为CuI物种。实验证据表明，烯酮，Et2Zn和催化剂之间存在关键的三元1：1：1络合物，支持限速还原性消除或从预先形成的带有一或两个配体分子的Cu / Zn混合簇中进行碳car积。已获得CuIL2配合物的晶体结构，该结构在添加试剂和底物后显示出催化转换。NMR光谱分析和VT实验表明，空间位阻可能会阻止第二个配体分子与CuI阳离子络合，