cis-N,N,N',N'-tetramethyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboxamide | 70179-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-N,N,N',N'-tetramethyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboxamide
• 英文别名: cis-N,N,N',N'-tetramethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxamide；cis-N,N,N',N'-Tetramethyl-4-cyclohexen-1,2-dicarboxamid；(1R,2S)-1-N,1-N,2-N,2-N-tetramethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxamide
• CAS: 70179-67-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: KZQJFRFIKAVJBF-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-70 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  377.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N,N,N',N'-tetramethyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(+/-)-dimethyl-({(1R,6S)-6-[(dimethylamino)methyl]cyclohex-3-en-1-yl}methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  新的三氯铂π配合物的合成和结构：配体中氮孤对与C–C双键π电子的反应性，位阻的影响

  摘要：

  在尝试合成叔环己烷1,4-二胺的相应顺铂方平面络合物的尝试中，意外地分离了两个三氯铂π络合物和四氯铂酸二铵（II）盐。所有三种化合物均经过物理和光谱表征，包括三种化合物中两种化合物的X射线衍射分析。形成π-络合物而不是二氨基顺式-铂络合物可以解释为由于甲基在叔胺上施加的空间位阻。因此，CC双键的π电子比来自氨基的氮原子的电子孤对更容易获得。当通过将环己烯亚基转化为苯芳香环而使配体分子中CC的π电子不可用时，没有分离出顺式-二氨基二氯铂（II）络合物或三氯铂络合物，而是相应的四氯铂酸酯（II） 1,4-二氨基配体的二铵盐。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.095
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 cis-N,N,N',N'-tetramethyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过消除过程由取代的1,4-二氨基配体形成的意外铂pi配合物的合成和结构。

  摘要：

  观察到顺式1,2,2-双[（N，N-二甲基氨基）甲基]环己烷与PtCl（2）的异常反应，导致形成了铂（II）π-烯烃络合物，而不是常规的方形-与二氨基配体的平面顺式Pt（II）配位配合物。这种行为是基于二甲基氨基的空间位阻来解释的，该二甲基氨基的电子孤对对铂原子几乎是不可及的，这会使两个二甲基氨基很难同时结合铂。该配合物已在物理和光谱学上进行了表征，其结构已通过对单晶进行X射线衍射分析得到了证实。

  DOI：

  10.1002/chem.200401228

文献信息

• A new synthesis of the isophosphindoline system
  作者：Eric D. Middlemas、Louis D. Quin

  DOI：10.1021/jo01328a060

  日期：1979.7
• MIDDLEMAS E. D.; QUIN L. D., J. ORG. CHEM., 1979, NO 14, 2587-2589
  作者：MIDDLEMAS E. D.、 QUIN L. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure of new trichloroplatinum π-complexes: Reactivity of nitrogen lone-pair versus C–C double bond π-electrons in ligands, effect of steric hindrance
  作者：Marina Gay、Ángel M. Montaña、Virtudes Moreno、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.095

  日期：2005.11

  groups on the tertiary amines. So, the π-electrons of the CC double bond are more available than the electron lone pair of nitrogen atom from the amino groups. When the π-electrons of the CC from the molecule of ligand were made unavailable by transforming the cyclohexene subunit into a benzene aromatic ring, no cis-diamino dichloro platinum(II) complex nor trichloroplatinum-complexes were isolated but the

  在尝试合成叔环己烷1,4-二胺的相应顺铂方平面络合物的尝试中，意外地分离了两个三氯铂π络合物和四氯铂酸二铵（II）盐。所有三种化合物均经过物理和光谱表征，包括三种化合物中两种化合物的X射线衍射分析。形成π-络合物而不是二氨基顺式-铂络合物可以解释为由于甲基在叔胺上施加的空间位阻。因此，CC双键的π电子比来自氨基的氮原子的电子孤对更容易获得。当通过将环己烯亚基转化为苯芳香环而使配体分子中CC的π电子不可用时，没有分离出顺式-二氨基二氯铂（II）络合物或三氯铂络合物，而是相应的四氯铂酸酯（II） 1,4-二氨基配体的二铵盐。
• Synthesis and Structure of an Unexpected Platinum π Complex Formed from Substituted 1,4-Diamino Ligands through an Elimination Process
  作者：Marina Gay、Ángel M. Montaña、Virtudes Moreno、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1002/chem.200401228

  日期：2005.3.18

  platinum(II) pi-olefin complex instead of the conventional square-planar cis Pt(II) coordination complex with the diamino ligand. This behavior was interpreted on the basis of the steric hindrance of the dimethylamino groups whose electron lone pairs are barely accessible to a platinum atom, which can make it difficult for both dimethylamino groups to bind platinum at the same time. This complex has been physically

  观察到顺式1,2,2-双[（N，N-二甲基氨基）甲基]环己烷与PtCl（2）的异常反应，导致形成了铂（II）π-烯烃络合物，而不是常规的方形-与二氨基配体的平面顺式Pt（II）配位配合物。这种行为是基于二甲基氨基的空间位阻来解释的，该二甲基氨基的电子孤对对铂原子几乎是不可及的，这会使两个二甲基氨基很难同时结合铂。该配合物已在物理和光谱学上进行了表征，其结构已通过对单晶进行X射线衍射分析得到了证实。