(3S,4R)-3-[(R)-1-benzoyloxyethyl]-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-methylthioazetidin-2-one | 78902-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-benzoyloxyethyl]-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-methylthioazetidin-2-one
• 英文别名: (3S, 4R)-3-[(R)-1-Benzoyloxyethyl]-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-methylthioazetidin-2-one；[(1R)-1-[(2R,3S)-1-(1-methoxy-3-methyl-1-oxobut-2-en-2-yl)-2-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 78902-68-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S
• 分子量: 377.461
• InChiKey: YEZXLYUHZKXWPG-HACGYAERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-benzoyloxyethyl]-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-methylthioazetidin-2-one 、 钠 、 溶剂黄146 在 水 、 苯 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 50 mg (yield 74.4%) of the pure product as an oil, which的产率得到(3S,4R)-3-[(R)-1-Hydroxyethyl]-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-methylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Penem-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  公式（I）的Penem-3-羧酸衍生物：##STR1##（其中：R.sup.1代表氢原子，烷基，烷氧基，羟烷基，酰氧基烷基，烷基磺酸氧基烷基，芳基磺酸氧基烷基或三烷基硅氧基烷基；R.sup.2代表氢原子或烷基；R.sup.3代表氢原子，氨基保护基或公式##STR2##中的基团，其中R.sup.5和R.sup.6相同或不同，且均代表氢原子或烷基；A代表分支链烷基；R.sup.4代表羧基或受保护的羧基），以及其药学上可接受的盐，可以通过加热相应的膦-亚胺化合物或将相应的氮杂环丙酮与适当的磷酸三酯或三酰胺反应来制备，并且发现它们具有出色的抗菌活性，伴随着非常低的急性毒性。

  公开号：

  US04395418A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(S)-1-hydroxyethyl]-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-methylthioazetidin-2-one 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 以82%的产率得到(3S,4R)-3-[(R)-1-benzoyloxyethyl]-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-methylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Penem-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  公式(I)的Penem-3-羧酸衍生物：##STR1##（其中：R.sup.1代表氢原子，烷基，烷氧基，羟基烷基，酰氧烷基，烷基磺酰氧烷基，芳基磺酰氧烷基或三烷基硅氧烷基；R.sup.2代表氢原子或烷基；R.sup.3代表氢原子，氨基保护基或式子##STR2##中R.sup.5和R.sup.6相同或不同，每个代表氢原子或烷基；A代表支链烷基；R.sup.4代表羧基或保护羧基），以及其药学上可接受的盐，可以通过加热相应的膦-叶立德化合物或通过将相应的氮杂环己烷-2-酮与适当的磷酸三酯或三酰胺反应制备，发现具有出色的抗菌活性，并伴随着非常低的急性毒性。

  公开号：

  US04395418A1

文献信息

• Penem-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04395418A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  Penem-3-carboxylic acid derivatives of formula (I): ##STR1## (wherein: R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyalkyl group, an acyloxyalkyl group, an alkylsulphonyloxyalkyl group, an arylsulphonyloxyalkyl group or a trialkylsilyloxyalkyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or an alkyl group; R.sup.3 represents a hydrogen atom, an amino-protecting group or a group of formula ##STR2## in which R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group; A represents a branched-chain alkylene group; and R.sup.4 represents a carboxy group or a protected carboxy group) and pharmaceutically acceptable salts thereof, may be prepared by heating a corresponding phosphorus-ylide compound or by reacting a corresponding azetidin-2-one with a suitable phosphorous acid triester or triamide, and have been found to have excellent antibacterial activity accompanied by a very low acute toxicity.

  公式(I)的Penem-3-羧酸衍生物：##STR1##（其中：R.sup.1代表氢原子，烷基，烷氧基，羟基烷基，酰氧烷基，烷基磺酰氧烷基，芳基磺酰氧烷基或三烷基硅氧烷基；R.sup.2代表氢原子或烷基；R.sup.3代表氢原子，氨基保护基或式子##STR2##中R.sup.5和R.sup.6相同或不同，每个代表氢原子或烷基；A代表支链烷基；R.sup.4代表羧基或保护羧基），以及其药学上可接受的盐，可以通过加热相应的膦-叶立德化合物或通过将相应的氮杂环己烷-2-酮与适当的磷酸三酯或三酰胺反应制备，发现具有出色的抗菌活性，并伴随着非常低的急性毒性。