N-(1-methyl-but-3-enyl)-phthalimide | 59867-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-but-3-enyl)-phthalimide
• 英文别名: N-(4-(1-penten)yl)phthalimide；N-(1-Penten-4-yl)phthalimide；N-(1-Methyl-3-butenyl)-phthalimid；2-pent-4-en-2-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 59867-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BFBHHRZRAAWOAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-110 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-but-3-enyl)-phthalimide 在 一水合肼 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲基-丁-3-烯基胺
  参考文献：
  名称：

  烯基胺的定向镍催化非对映选择性还原双官能化

  摘要：

  我们在此报告了使用 Ni(II) 催化剂的烯基胺与两种不同的有机卤化物（碘化物和溴化物）的分子间顺芳基烷基化和烯基烷基化。可切割的双齿喹啉酰胺在广泛的定向基团筛选后使用，以实现具有高水平区域、化学和非对映控制的烯烃双官能化。这种通用且实用的方案与α-或β-取代的末端烯烃和内部烯烃兼容，可快速获取带有两个跳跃和邻位立体中心的支链脂肪胺，这些立体中心具有高非对映选择性，否则很难合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03210
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 4-戊烯-2-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1-methyl-but-3-enyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  喹啉酰胺镍催化未活化烯烃的区域和非对映选择性 γ,δ-芳基烷基化

  摘要：

  开发了一种喹啉酰胺镍催化的高烯丙基胺与芳基碘化物和有机锌化合物的 γ,δ-芳基烷基化反应。可裂解的喹啉酰胺导向基团有利于五元镍环的稳定，并使非活化烯烃的二碳官能化具有优异的区域选择性、化学选择性和非对映选择性。与内部烯烃的反应立体定向地进行，提供具有两个邻位立体中心的有价值的γ-烷基-δ-芳基取代的胺。底物的范围和协议的实用性已得到彻底研究。

  DOI：

  10.1055/a-2192-7085

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06492399B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (3E)-N-methyl-4-[3-(5-nitro-6-aminopyridin)yl]-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-(N-benzylcarboxamido)pyridin)yl]-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-[5-(2-aminopyrimidin)yl]-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-aminopyridin)yl)-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-isobutoxypyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(1-oxopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-ethylthiopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-trifluoromethylpyridin)yl)-4-penten-2-amine and (4E)-N-methyl-5-(3-(5-hydroxypyridin)yl)-4-penten-2-amine.

  药物组合物包含芳基取代的烯丙胺化合物。代表性化合物包括(3E)-N-甲基-4-[3-(5-硝基-6-氨基吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-(N-苄基羧酰胺)吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-[5-(2-氨基嘧啶)基]-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-氨基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-异丁氧基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(1-氧代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-乙硫代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-三氟甲基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺和(4E)-N-甲基-5-(3-(5-羟基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺。
• Compounds capable of activating cholinergic receptors
  申请人：——

  公开号：US20030125345A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention generally relates to nicotinic compounds, in the form of aryl substituted olefinic compounds, as well as pro-drug, N-oxide, metabolite and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. Methods of modulating neurotransmitter release via administration of the compounds, pro-drugs, N-oxides and/or pharmaceutically acceptable salts are also disclosed.

  本发明通常涉及烟碱化合物，以芳基取代的烯烃化合物形式存在，以及它们的前药、N-氧化物、代谢物和药用可接受盐形式。还公开了通过给予这些化合物、前药、N-氧化物和/或药用可接受盐来调节神经递质释放的方法。
• Synthesis of α,ω-Diamino Acids via Amidocarbonylation Reaction: Novel Synthesis of Lysine, Ornithine, and Their Analogs
  作者：Yusuke Amino、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.613

  日期：1991.2

  α,ω-Diamino acid derivatives, such as lysine and ornithine, were synthesized via amidocarbonylation (cobalt-catalyzed formation of N-acyl α-amino acid from aldehyde, amide and carbon monoxide) of ω-(phthalimido)alkanals in good yield. The phthalimido group was proved to be intact under the conditions of amidocarbonylation. The hydroformylation-amidocarbonylation of N-phthaloyl-β,γ- and N-phthaloyl-γ

  α,ω-二氨基酸衍生物，如赖氨酸和鸟氨酸，是通过 ω-（邻苯二甲酰亚胺）链烷醛的酰胺羰基化（钴催化从醛、酰胺和一氧化碳形成 N-酰基 α-氨基酸）合成的。证明邻苯二甲酰亚胺基团在酰胺羰基化条件下是完整的。N-邻苯二甲酰-β,γ-和N-邻苯二甲酰-γ,δ-不饱和胺的加氢甲酰化-酰胺羰基化反应进行得非常好，得到具有良好选择性的α,ω-二氨基酸衍生物。α-N-酰基-ω-N-邻苯二甲酰基α,ω-二氨基酸的选择性脱保护是通过使用肼作为N-邻苯二甲酰基和氨酰化酶作为N-乙酰基来实现的，以提供具有旋光活性的α,ω-二氨基酸，分别。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2000075110A1

  公开（公告）日：2000-12-14

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxy-1-oxopyridin)yl)]-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(1-oxopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(1-oxopyridin)yl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-((carboxymethyl)oxy)pyridin)yl)-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-nitro-6-aminopyridin)yl]-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-(N-benzylcarboxamido)pyridin)yl]-3-buten-1-amine(4E)-N-methyl-5-[5-(2-aminopyrimidin)yl]-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-aminopyridin)yl)-4-penten-2-amine (3E)-N-methyl-4-(3-(5-isobutoxypyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-ethylthiopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-trifluoromethylpyridin)yl)-4-penten-2-amine, (4E)-5-(3-(5-isopropoxypyridin)yl)-4-penten-2-amine, and (4E)-5-(3-(5-isopropoxypyridin)yl)-4-penten-2-amine.

  制药组合物包括芳基取代烯丙胺化合物。代表性化合物有(2S)-(4E)-N-甲基-5-[3-(5-异丙氧基-1-氧代吡啶)基)]-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(1-氧代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(1-氧代吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-((羧甲基)氧基)吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-硝基-6-氨基吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-(N-苯甲酰基)吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-[5-(2-氨基嘧啶)基]-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-氨基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-异丁氧基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-乙硫基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-三氟甲基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-5-(3-(5-异丙氧基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，以及(4E)-5-(3-(5-异丙氧基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺。