3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanal | 4667-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanal
• 英文别名: 2-(1-Methyl-3-oxopropyl)-2H-isoindole-1,3-dione；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanal
• CAS: 4667-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09759133
• 分子量: 217.224
• InChiKey: NJZUXLKFFVSJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanal 在 {(N,N',N''-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane)2Mn(IV)2(μ-O)3}(PF6)2*H2O 、 双氧水 、 水杨酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到3-phthalimidobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  使用锰催化剂和过氧化氢的醇，醛，烷烃和烯烃的选择性催化氧化

  摘要：

  含锰的催化体系[Mn IV，IV 2 O 3（tmtacn）2 ] 2+（1）/羧酸（其中tmtacn = N，N'，N''-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）最初被确定用于烯烃的顺式-二羟基化和环氧化，可用于多种氧化转化，包括使用H 2 O 2氧化烷烃，醇和醛作为氧化剂。检查的底物类别包括伯和仲脂族和芳族醇，醛和烯烃。重点不是主要针对每种底物确定最佳条件，而是了解影响Mn-tmtacn催化体系反应性的各种因素，并探索优先氧化哪些官能团。可通过改变原位形成的[Mn III，III 2（O）（RCO 2）2（tmtacn）2 ] 2+二聚体的羧基配体来调节反应性的这种催化系统使用H 2 O 2以高度原子有效的方式。另外，在某些情况下，即使在没有保护基的情况下，也可以选择性地氧化含有一个以上氧化敏感基团的几种底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300275
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methylallyl)isoindole-1,3-dione 在 tetrafluoroboric acid 、 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  实用和普通钯催化内烯烃合成酮

  摘要：

  简单点！据报道，内烯烃可方便地通过钯催化氧化成酮。该转变在室温下发生，并显示出较宽的底物范围。描述了在种子油衍生物和生物活性天然产物（参见方案）的氧化中的应用，以及引人入胜的机械特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201209541

文献信息

• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• Racemische Histamin-H1-Agonisten
  作者：Robert Steffens、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19843170908

  日期：——

  Es wurden racemische α‐ und β‐methylverzweigte 2‐(2‐Aminoethyl)‐thiazole und 2‐(2‐Aminoethyl)‐imidazole (Isohistamine) dargestellt und auf Histamin‐H1‐ und ‐H2‐agonistische Aktivität geprüft.

  制备外消旋α-和β-甲基支链2-（2-氨基乙基）-噻唑和2-（2-氨基乙基）-咪唑（异组胺）并测试组胺H1和H2激动活性。
• Aldehyde Selective Wacker Oxidations of Phthalimide Protected Allylic Amines: A New Catalytic Route to β³-Amino Acids
  作者：Barbara Weiner、Alejandro Baeza、Thomas Jerphagnon、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja902591g

  日期：2009.7.15

  A new method for the synthesis of beta(3)-amino acids is presented. Phthalimide protected allylic amines are oxidized under Wacker conditions selectively to aldehydes using PdCl(2) and CuCl or Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) and CuCl(2) as complementary catalyst systems. The aldehydes are produced in excellent yields and exhibit a large substrate scope. Beta-amino acids and alcohols are synthesized by oxidation

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。
• Highly regioselective hydroformylation of enamides with phosphite ligands
  作者：Ourida Saidi、Jiwu Ruan、Daniele Vinci、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.135

  日期：2008.5

  The regioselective hydroformylation of enamides with a catalyst derived from monodentate phosphites and Rh(acac)(CO)2 was studied. In the hydroformylation of N-vinylphthalimide, all the biphenol-based ligands led to the branched aldehyde; the fastest reaction was observed when using a sterically bulky phosphite. The olefins (E)-N-propenylphthalimide, vinylpyrrolidone, vinylcaprolactam and vinylcarbazole

  研究了用单齿亚磷酸酯和Rh（acac）（CO）2衍生的催化剂对酰胺进行的区域选择性加氢甲酰化。在N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的加氢甲酰化反应中，所有基于双酚的配体都生成了支链醛。使用空间庞大的亚磷酸酯时，观察到最快的反应。还研究了烯烃（E）-N-丙烯基邻苯二甲酰亚胺，乙烯基吡咯烷酮，乙烯基己内酰胺和乙烯基咔唑。