(1R,3R,4S,8S,9R,11R,12S)-9-ethyl-2,10,17-trioxa-6,14-dithiapentacyclo[7.7.1.01,12.03,8.04,11]heptadecan-3-ol | 1131740-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R,3R,4S,8S,9R,11R,12S)-9-ethyl-2,10,17-trioxa-6,14-dithiapentacyclo[7.7.1.01,12.03,8.04,11]heptadecan-3-ol
• CAS: 1131740-75-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S₂
• 分子量: 316.442
• InChiKey: QZFTUKMOGJGHSG-HIBBMNFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,8S,9R,11R,12S)-9-ethyl-2,10,17-trioxa-6,14-dithiapentacyclo[7.7.1.01,12.03,8.04,11]heptadecan-3-ol 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到(1R,3R,5R,7R,8S,9S,10S)-3,5-diethyl-8,9,10-trimethyl-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Siphonariid Polypropionates: Synthesis and Isomerization of the Caloundrin B Trioxaadamantane Ring System

  摘要：

  （1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S）-3,5-二乙基-8,9,10-三甲基-2,4,6-三氧杂三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-1-醇（II），它是嵌入在caloundrin B中的三氧杂金刚烷环系统的模型，是通过在咪唑存在下将热力学不稳定的（9S）-异构体（1）进行异构化而制备的。此外，使用HF.py或DBU对I进行异构化分别给出了半缩醛III或其逆Claisen酯IV，它们代表了与密切相关联的siphonariid聚丙二醇酯siphonarin B和baconipyrone C中所存在的结构基元。

  DOI：

  10.1021/ol900192q
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-[(R)-(6S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]dec-6-yl(triethylsilyloxy)methyl]-5-[(S)-1-hydroxypropyl]tetrahydro-4H-thiopyran-4-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 以66%的产率得到(1R,3R,4S,8S,9R,11R,12S)-9-ethyl-2,10,17-trioxa-6,14-dithiapentacyclo[7.7.1.01,12.03,8.04,11]heptadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Siphonariid Polypropionates: Synthesis and Isomerization of the Caloundrin B Trioxaadamantane Ring System

  摘要：

  （1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S）-3,5-二乙基-8,9,10-三甲基-2,4,6-三氧杂三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-1-醇（II），它是嵌入在caloundrin B中的三氧杂金刚烷环系统的模型，是通过在咪唑存在下将热力学不稳定的（9S）-异构体（1）进行异构化而制备的。此外，使用HF.py或DBU对I进行异构化分别给出了半缩醛III或其逆Claisen酯IV，它们代表了与密切相关联的siphonariid聚丙二醇酯siphonarin B和baconipyrone C中所存在的结构基元。

  DOI：

  10.1021/ol900192q