1-fluoro-1-phenylnitromethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-1-phenylnitromethane
• 英文别名: (fluoro(nitro)methyl)benzene；α-fluorophenylnitromethane；Nitrobenzylfluorid；[fluoro(nitro)methyl]benzene
• 化学式: C₇H₆FNO₂
• 分子量: 155.129
• InChiKey: BJHAQXKLJYWXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-1-phenylnitromethane 在 rosenmund catalyst 、 C₃₅H₄₁F₆N₅O₂S 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 di-tert-butyl ((1S,2S)-1-fluoro-1,2-diphenylpropane-1,3-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael addition of α-fluoro-α-nitroalkanes to nitroolefins: facile preparation of fluorinated amines and tetrahydropyrimidines

  摘要：

  开发了α-氟-α-硝基烷烃对硝基烯烃的不对称Michael加成反应，并且产物在良好的化学产率和高立体选择性下得到。

  DOI：

  10.1039/c4cc03513e
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 在 potassium hydroxide 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以75%的产率得到1-fluoro-1-phenylnitromethane
  参考文献：
  名称：

  氟化硝基化合物的亨利反应

  摘要：

  据报道，氟化硝基化合物与各种芳族醛和氟化脂肪族醛的亨利（硝基醛醇）反应生成带有氟化季碳中心的β-氟-β-硝基醇。通过X射线单晶分析确定2-氟-2-硝基-1-（4-硝基苯基）-3-苯基丙醇（5bf）的主要非对映异构体的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.004

文献信息

• Direct Observation and Analysis of the Halo-Amino-Nitro Alkane Functional Group
  作者：Michael S. Crocker、Hayden Foy、Kazuyuki Tokumaru、Travis Dudding、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.001

  日期：2019.5

  amide synthesis is a mainstay in discipline-spanning applications, and it is a reaction type that historically developed as a singular paradigm when considering the carbon-nitrogen bond-forming step. Umpolung amide synthesis (UmAS) exploits the unique properties of an α-halo nitroalkane in its reaction with an amine to produce an amide. The “umpolung” moniker reflects its paradigm-breaking C–N bond

  常规酰胺合成是跨学科应用的主要手段，并且在考虑碳氮键形成步骤时，它是一种历史上一直发展为单一范式的反应类型。m酰胺合成（UmAS）在与胺反应生成酰胺的过程中利用了α-卤代硝基烷的独特性质。“亲密的”绰号反映了其打破范例的C–N键的形成，其依据是亲核的硝酸根碳和亲电子的氮参与形成四面体中间体（TI）的证据，该中间体是前所未有的官能团，即1,1,1 -卤代氨基-硝基烷烃（HANA）。研究HANA瞬变的研究未能捕获这种（大概）高反应性的中间体。我们在此报告了对HANA的直接观察，它可以热转化为酰胺官能团，并使用计算技术对该过程进行定量分析。这些发现证实了HANA是UmAS共有的功能性部门，并改编为UmAS，为其有针对性的使用和创造性操纵打开了大门。
• Henry reaction of fluorinated nitro compounds
  作者：Huawei Hu、Yangen Huang、Yong Guo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.09.004

  日期：2012.1

  The Henry (nitroaldol) reaction of fluorinated nitro compounds with various aromatic aldehydes and a fluorinated aliphatic aldehyde to give β-fluoro-β-nitroalcohols which bearing a fluorinated quaternary carbon center was reported. The relative configuration of the major diastereoisomer of 2-fluoro-2-nitro-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropanol (5bf) was determined by X-ray single crystal analysis.

  据报道，氟化硝基化合物与各种芳族醛和氟化脂肪族醛的亨利（硝基醛醇）反应生成带有氟化季碳中心的β-氟-β-硝基醇。通过X射线单晶分析确定2-氟-2-硝基-1-（4-硝基苯基）-3-苯基丙醇（5bf）的主要非对映异构体的相对构型。
• Enantioselective Synthesis of β-Fluoro Amines via β-Amino α-Fluoro Nitroalkanes and a Traceless Activating Group Strategy
  作者：Brandon A. Vara、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.6b07731

  日期：2016.10.26

  Preparation of a range of enantioenriched β-fluoro amines (α,β-disubstituted) is described in which the nitrogen and fluorine atoms are attached to sp3-hybridized carbons. The key finding is a chiral bifunctional Brønsted acid/base catalyst that can deliver β-amino-α-fluoro nitroalkanes with high enantio- and diastereoselection. A denitration step renders the nitro group "traceless" and delivers secondary

  描述了一系列对映体富集的 β-氟胺（α,β-二取代）的制备，其中氮和氟原子连接到 sp3 杂化碳上。关键发现是一种手性双功能布朗斯台德酸/碱催化剂，可以提供具有高对映和非对映选择的 β-氨基-α-氟硝基烷烃。脱硝步骤使硝基“无痕”，并提供嵌入邻位氟胺官能团内的仲氟、叔氟或乙烯基烷基氟。β-氟兰尼塞明每种可能的立体异构体的合成说明了以立体化学综合方式制备与神经科学药物开发相关的氟化小分子的潜在容易性。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES D'INDAZOLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT CEUX-CI
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005085206A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein m, k, B, R1, R2 and R3 are those defined herein, and compositions comprising the same. Also provided are methods for preparing compounds of formula (I) and using the same in treating p38 mediated disorders in a patient.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其中m、k、B、R1、R2和R3的定义如本文所述，以及包含该化合物的组合物。还提供了制备式(I)化合物的方法，并将其用于治疗患有p38介导的疾病的患者。
• Michael Addition Reaction of Fluorinated Nitro Compounds
  作者：Feng Huan、Huawei Hu、Yangen Huang、Qingyun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201100412

  日期：2012.4

  The Michael addition reactions of fluorinated nitro compounds with electron deficient olefins to give γ‐fluoro‐γ‐nitro‐esters, nitriles and ketones which bear a fluorinated quaternary carbon center were reported. The reactions were promoted by TMG, affording the desired adducts in acceptable to good yields.

  据报道，氟化硝基化合物与缺电子的烯烃的迈克尔加成反应生成了带有氟化季碳中心的γ-氟-γ-硝基酯，腈和酮。通过TMG促进反应，以可接受的收率至良好的收率提供所需的加合物。