1-chloroethyl 4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 167414-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-chloroethyl 4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 167414-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₄
• 分子量: 273.716
• InChiKey: KHJLPJWPQDVOLL-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroethyl 4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到(E)-methyl 3-(1,2,3,6-tetrahydropyrid-4-yl)propenoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  部分GABAA受体激动剂。一系列4,5,6,7-四氢异恶唑并[5,4-c]吡啶-3-醇的非环状类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  5-（4-哌啶基）异恶唑-3-醇（4-PIOL，10），4-氨基丁酸（GABA，1）和GABAA激动剂4,5,6,7-四氢异恶唑的结构类似物[5,4 -c] pyridin-3-ol（THIP，5）是低效的部分GABAA激动剂。从10种生物立体异构体衍生的许多化合物，包括5-（4-哌啶基）异噻唑-3-醇（11），3-（4-哌啶基）异噻唑-5-醇（12），5-（1,2,3合成了1,6-四氢吡啶-4-基）异噻唑-3-醇（13）和5-（1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）异噻唑-3-醇（14） GABAA受体配体。尽管这些化合物均未显着影响GABAB受体的结合或GABA的吸收，但它们在低微摩尔范围内显示出对GABAA受体位点的亲和力。使用培养的大脑皮层神经元和全细胞膜片钳技术，这些化合物相对于完整GABAA激动剂的功效，测定了异胍卡因（8）（20 microM）。11的相对功效比10（IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm00017a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-<2-(methoxycarbonyl)ethen-1-yl>pyridinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-chloroethyl 4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  部分GABAA受体激动剂。一系列4,5,6,7-四氢异恶唑并[5,4-c]吡啶-3-醇的非环状类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  5-（4-哌啶基）异恶唑-3-醇（4-PIOL，10），4-氨基丁酸（GABA，1）和GABAA激动剂4,5,6,7-四氢异恶唑的结构类似物[5,4 -c] pyridin-3-ol（THIP，5）是低效的部分GABAA激动剂。从10种生物立体异构体衍生的许多化合物，包括5-（4-哌啶基）异噻唑-3-醇（11），3-（4-哌啶基）异噻唑-5-醇（12），5-（1,2,3合成了1,6-四氢吡啶-4-基）异噻唑-3-醇（13）和5-（1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）异噻唑-3-醇（14） GABAA受体配体。尽管这些化合物均未显着影响GABAB受体的结合或GABA的吸收，但它们在低微摩尔范围内显示出对GABAA受体位点的亲和力。使用培养的大脑皮层神经元和全细胞膜片钳技术，这些化合物相对于完整GABAA激动剂的功效，测定了异胍卡因（8）（20 microM）。11的相对功效比10（IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm00017a014

文献信息

• Partial GABAA Receptor Agonists. Synthesis and in Vitro Pharmacology of a Series of Nonannulated Analogs of 4,5,6,7-Tetrahydroisoxazolo[4,5-c]pyridin-3-ol
  作者：Bente Frolund、Uffe Kristiansen、Lotte Brehm、Annette B. Hansen、Povl Krogsgaard-Larsen、Erik Falch

  DOI：10.1021/jm00017a014

  日期：1995.8

  5-(4-Piperidyl)isoxazol-3-ol (4-PIOL, 10), a structural analog of 4-aminobutanoic acid (GABA, 1) and the GABAA agonist 4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol (THIP, 5), is a low-efficacy partial GABAA agonist. A number of compounds bioisosterically derived from 10, including 5-(4-piperidyl)isothiazol-3-ol (11), 3-(4-piperidyl)isoxazol-5-ol (12), 5-(1,2,3,6-tetrahydropyrid-4-yl)isoxazol-3-ol

  5-（4-哌啶基）异恶唑-3-醇（4-PIOL，10），4-氨基丁酸（GABA，1）和GABAA激动剂4,5,6,7-四氢异恶唑的结构类似物[5,4 -c] pyridin-3-ol（THIP，5）是低效的部分GABAA激动剂。从10种生物立体异构体衍生的许多化合物，包括5-（4-哌啶基）异噻唑-3-醇（11），3-（4-哌啶基）异噻唑-5-醇（12），5-（1,2,3合成了1,6-四氢吡啶-4-基）异噻唑-3-醇（13）和5-（1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）异噻唑-3-醇（14） GABAA受体配体。尽管这些化合物均未显着影响GABAB受体的结合或GABA的吸收，但它们在低微摩尔范围内显示出对GABAA受体位点的亲和力。使用培养的大脑皮层神经元和全细胞膜片钳技术，这些化合物相对于完整GABAA激动剂的功效，测定了异胍卡因（8）（20 microM）。11的相对功效比10（IC50 =