1-acetyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: N-acetyl tetramic acid；1-acetyl-3-hydroxy-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: ODRIGJBNQXMAPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 1-acetyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-acetyl-4-(5’-methoxy-1’H-indol-3’-yl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的吲哚和醇加成到 Tetronic 酸和 Tetramic 酸

  摘要：

  研究了BF3·OEt2介导的吲哚与特电子酸和N-乙酰基丁氨酸的亲电取代反应。这种策略允许制备九个吲哚取代的呋喃-2-酮（吲哚基-γ-内酯）和 3-吡咯啉-2-酮（吲哚基-γ-内酰胺），并且比以前报道的合成方法更直接。在我们的研究过程中，我们还发现了通过 BF3 介导的醇分别添加到 tetronic 酸和 N-乙酰基丁氨酸中，可以轻松合成 tetronates 和 tetramate。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588335
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylidene)-2-hydroxy-ethyl]-acetamide 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1-acetyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基化合物的酰基氨基乙酰基衍生物。4 †

  摘要：

  已发现使用N-保护的甘氨酸的咪唑化物，X-NHCH 2 COOH（X = -COPh，-COMe，-Z，-Boc，-COOMe和-COOEt）可有效地使麦德鲁姆酸酰化。相应的C-酰化化合物以高收率分离，并易于转化为N-保护的四酸。pmr光谱表明，这些酸在DMSO-d 6溶液中以烯醇互变异构体的形式存在，而在氘代氯仿溶液中，烯醇和酮互变异构体均可以观察到。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330347

文献信息

• Photochemical Approach to the Cyclohepta[ <i>b</i> ]indole Scaffold by Annulative Two‐Carbon Ring‐Expansion
  作者：Dina Christina Tymann、Lars Benedix、Lyuba Iovkova、Roman Pallach、Sebastian Henke、David Tymann、Martin Hiersemann

  DOI：10.1002/chem.202002581

  日期：2020.9.16

  implementation of the concept of a photochemically elicited two‐carbon homologation of a π‐donor–π‐acceptor substituted chromophore by triple‐bond insertion. Implementing a phenyl connector between the slide‐in module and the chromophore enabled the synthesis of cylohepta[b]indole‐type building blocks by a metal‐free annulative one‐pot two‐carbon ring expansion of the five‐membered chromophore. Post‐irradiative

  我们报告了通过三键插入来实现 π 供体 - π 受体取代发色团的光化学引发双碳同系化的概念。在滑入模块和发色团之间实现苯基连接器，可以通过五元发色团的无金属环一锅双碳环扩展来合成环七[ b ]吲哚型结构单元。辐照后结构阐述提供了吲哚并[2,3- d ]托酮化合物家族的创始成员。对这种多键重组过程的控制实验与计算化学相结合，为机械假说奠定了基础。
• A facile solid phase synthesis of tetramic acid
  作者：Zhanxiang Liu、Xiuxiu Ruan、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00502-x

  日期：2003.8

  The condensation of N-acylated amino acids with polymer-supported cyclic malonic acid ester was carried out in the presence of DCC/DMAP. The cyclisation of the intermediate resin, by heating in an organic solvent, gave the N-protected tetramic acid derivatives in good yields and high purity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.