1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶 | 275-02-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶
• 中文别名: 1,2,4-噻唑[1,5-a]嘧啶；1,2,4-噻唑[1,5-A]嘧啶；1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶
• 英文名称: 1-deaza-5-azapurine
• 英文别名: 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；[1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 275-02-5
• 化学式: C₅H₄N₄
• mdl: MFCD00013332
• 分子量: 120.114
• InChiKey: SRNKZYRMFBGSGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C(lit.)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规范使用和储存，则不会发生分解，目前没有发现任何已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作区域具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到7-bromo-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过程序化 C-H 芳基化进行机械变色材料的分子工程：在变色趋势中形成对立面

  摘要：

  通过CH键活化筛选有机功能分子的简便方法的发展是材料研究的革命性趋势。机械变色的预测以及发光原的机械变色趋势是一个有吸引力但具有挑战性的难题。在这里，我们提出了一种基于供体-受体分子偶极矩设计机械致变色发光体的策略。为此，通过程序化的 CH 芳基化建立了一条高效的 2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（2,7-二芳基-TAPs）途径，从而解锁这是快速组装荧光团库以发现机械变色规律的绝佳机会。分子偶极矩可用于解释和进一步预测机械变色趋势。2、7-二芳基-TAPs 在 2-芳基上具有给电子基团和在 7-芳基上具有吸电子基团，具有相对较小的偶极矩并表现出红移机械致色。当两个芳基互换时，产生的发光体具有相对较大的偶极矩并显示蓝移机械变色。提供了具有相反机械变色趋势的七对异构体作为说明性示例。具有双向发射位移的芳基交换同源物在结构上相似，这为深入了解机械变色机制提供了途径。由此产生

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03890
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Makisumi; Kano, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 907,910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines to design new “piano-stool” ruthenium(II) compounds
  作者：Iwona Łakomska、Krystian Stefańczak、Marzena Fandzloch、Jerzy Sitkowski、Beata Filip-Psurska、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.poly.2016.01.038

  日期：2016.4

  [(η6-p-cym)Ru(μ-Cl)}2Cl2], with corresponding 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine ligands (L), namely, L-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (tp) (1), 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (dmtp) (2), 5,7-ditertbutyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (dbtp) (3), 7-isobutyl-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (ibmtp) (4), and 5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (dptp) (5). The complexes were prepared

  一系列中性半夹心有机金属钌（II）通式[（η的配合物6 -对- CYM）的Ru（L）氯2 ]，其中，η 6 -对- CYM -对甲基异丙基苯，制备由二氯化对甲基异丙基苯合钌（II）二聚物的直接反应，[（η 6 -对- CYM）的Ru（μ-Cl）的} 2氯2 ]，与对应的1,2,4-三唑并〔1,5 - a ]嘧啶配体（L），即L-1,2,4-三唑[1,5- a ]嘧啶（tp）（1），5,7-二甲基-1,2,4-三唑[1， 5- a ]嘧啶（dmtp）（2），5,7-二叔丁基-1,2,4-三唑[1,5- a ]嘧啶（dbtp）（3），7-异丁基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（ibmtp）（4）和5,7-二苯基-1,2,4-三唑并[1,5 -一个]嘧啶（DPTP）（5）。以1：2的摩尔比制备配合物（（1）除外，其中使用了过量的tp）。配合物的结构通过多核磁共振（1 H，13
• Synthesis of New [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i> ]pyrimidine Derivatives: Reactivity of 3-Amino[1,2,4]triazole towards Enaminonitriles and Enaminones
  作者：Abdulaziz Alnajjar、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Mohamed Abdelmonem Raslan、Solwan Maher Ibraheem、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1002/jhet.3222

  日期：2018.7

  A diversity of new 7‐substituted[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine and 6‐substituted[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine‐7‐amine derivatives has been synthesized via reaction of 3‐amino‐[1,2,4]triazole with enaminonitriles and enaminones. The regio orientation and the structure of the products were confirmed by spectral and analytical data and synthesis via an alternative route. The procedure proved to be

  已经开发了多种新的7-取代的[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和6-取代的[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-7-胺衍生物通过3-氨基[1,2,4]三唑与烯胺腈和烯胺酮的反应合成。产物的区域取向和结构通过光谱和分析数据以及通过另一种途径的合成得到证实。该方法被证明是简单，有效和高收率的，并且获得了[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的多样性。
• Studies with Functionally Substituted Enamines: The Reactivity of Enaminals and Enamino Esters toward Naphthoquinone, Hydrazonoyl Halides, Aminoazoles and Hippuric Acid
  作者：Saad Makhseed、Balkis AL-Saleh、Huwaida M. Hassaneen、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1055/s-2005-921750

  日期：——

  yield benzoindole derivatives 7. Enamine 1b reacts with hydrazonoyl halides 8 to yield 3,4-disubstituted pyrazoles 12. On the other hand, the enaminal la failed to react with 8, while enamine ester 1c afforded hydrazone 16 on treatment with 8. The enamino ester 1b afforded triethyl 1,3,5-benzenetricarboxylates on refluxing in acetic acid.

  烯胺 la,b 与萘醌 (2) 反应生成萘并呋喃醛 5a,b，烯胺酯 1c 与 2 反应生成苯并吲哚衍生物 7。烯胺 1b 与肼酰卤 8 反应生成 3,4-二取代吡唑 12。另一方面，烯胺1a不能与8反应，而烯胺酯1c在用8处理时得到腙16。烯胺酯1b在乙酸中回流时得到1,3,5-苯三甲酸三乙酯。
• Direct (het)arylation of [1,2,4]triazolo[1,5- a ]pyrimidines: Both eliminative and oxidative pathways
  作者：Nikolay A. Rasputin、Nadezhda S. Demina、Roman A. Irgashev、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.042

  日期：2017.9

  (Hetero)arylation of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine through the direct nucleophilic CH functionalization of the C-7 and C-5 positions has been implemented. The regioselective addition of a (het)aryl magnesium bromide to C-7 of 6-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine, followed by eliminative aromatization of the intermediate σH-adducts, has afforded 7-(hetero)aryl-substituted [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的（杂）芳基化是通过C-7和C-5位置的直接亲核C H官能化实现的。区域选择性加入（杂）芳基溴化镁来的6-溴- [1,2,4]三唑并[1,5-C-7一]嘧啶，随后通过中间σ的消除性芳构ħ -adducts，具有得到7-（杂）芳基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（小号ñH反应，按照“加法消除”方案进行）。与格氏试剂的第二治疗导致了C-5σ ħ -adducts，这已被氧化，同时ñ -镁的盐为[1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶类，轴承的各种组合C-5和C-7（小号ñH过程，通过“加成-氧化”方案实现）。作为光学和电化学研究的结果，已证明所获得的化合物是有前途的发光染料和推挽系统。
• Differentiation between [1,2,4]triazolo[1,5-a] pyrimidine and [1,2,4]triazolo[4,3-a]- pyrimidine regioisomers by 1H15N HMBC experiments
  作者：Antonio Salgado、Carmen Varela、Ana María García Collazo、Paolo Pevarello

  DOI：10.1002/mrc.2634

  日期：——

  with either a 3-amino-[1,2,4]-triazole or a 3,5-diamino-[1,2,4]-triazole precursor was studied. In agreement with previous reports, two different bicycles, namely, bearing the regioisomeric [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine (1) or [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine (2) structural surrogates, could be obtained. We found that, depending on the triazole precursor, only one regioisomer resulted, either of the

  研究了丙二醛衍生物与3-氨基-[1,2,4]-三唑或3,5-二氨基-[1,2,4]-三唑前体的缩合。与以前的报告一致，有两种不同的自行车，即带有区域异构体的[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶（1）或[1,2,4]三唑[4,3-a]可获得嘧啶（2）结构替代物。我们发现，取决于三唑前体，仅产生一种区域异构体，为1系列或2系列。我们还观察到，可以通过（1）H-（15）N HMBC实验间接测量它们的（15）N化学位移来明确区分这两个结构替代物。[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶向[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶对应物的偶发转化可以通过（15）N NMR数据明确确定。

表征谱图