pent-4-yn-1-yltriphenylphosphonium iodide | 22842-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-yn-1-yltriphenylphosphonium iodide
• 英文别名: pent-4-ynyl(triphenyl)phosphonium iodide；pent-4-ynyltriphenylphosphonium iodide；pent-4-ynyl-triphenyl-phosphonium; iodide；4-Pentin-1-yl-triphenylphosphoniumiodid；pent-4-ynyl(triphenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 22842-09-7
• 化学式: C₂₃H₂₂P*I
• 分子量: 456.306
• InChiKey: DATPCACRBCERJI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadec-4-ynal 、 pent-4-yn-1-yltriphenylphosphonium iodide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以296.2 mg的产率得到(Z)-icosa-5-en-1,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chatenaytrienins-1, -3 and -4 and Muridienins-1–4 Enabled by C(sp)–C(sp3) Sonogashira Coupling

  摘要：

  摘要：本研究成功地实现了chatenaytrienin-1、-3、-4和muridienin-1-4的简洁高效无保护基全合成。关键步骤包括环内酯交换反应（RCM）和C（sp）-C（sp3）-Sonogashira偶联。本研究报道了chatenaytrienin-3和muridienin-1-4的首次全合成，共经历七个线性步骤，总收率高。

  DOI：

  10.1055/a-1828-5837
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 pent-4-yn-1-yltriphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Chatenaytrienin-2的无保护基全合成

  摘要：

  已经描述了基于闭环复分解和C（sp）–C（sp 3）Sonogashira偶联的高效七步，无保护基团首次合成chatenaytrienin-2，总产率为36.5％。起始材料和关键的维蒂希烯化反应，闭环易位，Lindlar还原和C（sp）–C（sp 3）偶联的现成可用性使该策略适用于合成各种具有1,5， 9，n-（Z）-构型的双键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01952

文献信息

• Derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenoic acid esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04044043A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  This disclosure describes homologues, analogues, congeners, and derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenoic acid and of 9-hydroxy-13-trans-prostenoic acid, having antimicrobial activity and prostaglandin-like hypotensive activity.

  这份披露描述了9-氧基-13-反式前列腺酸及9-羟基-13-反式前列腺酸的同源物、类似物、同系物和衍生物，具有抗微生物活性和类前列腺素降压活性。
• 5-Formyluracil as a Multifunctional Building Block in Biosensor Designs
  作者：Chaoxing Liu、Guangrong Zou、Shuang Peng、Yafen Wang、Wei Yang、Fan Wu、Zhuoran Jiang、Xiong Zhang、Xiang Zhou

  DOI：10.1002/anie.201804007

  日期：2018.7.26

  can be further used in the selective binding of cells or organelles through click chemistry with alkynyl‐modified targeting groups. The aldehyde group of 5fU can react with different chemicals to generate environmentally sensitive nucleobases that have obvious characteristics, which precious reactants cannot achieve for selective fluorogenic switch‐on detection of a specific target. We first synthesized

  在有机体中，广泛存在的5-甲酰尿嘧啶（5fU）被称为重要的天然核碱基。尽管最近开发了用于选择性靶向应用的用于有机荧光分子的传感器设计，但是很少报道基于天然核碱基修饰的生物相容性和易于操作的探针设计。在这里，我们介绍5fU作为多功能构建基块的想法，以促进生物传感器的设计和综合开发。叠氮化物基团衍生自核苷的糖，可通过点击化学与炔基修饰的靶向基团进一步用于细胞或细胞器的选择性结合。5fU的醛基可与不同的化学物质反应生成对环境敏感的，具有明显特征的核碱基，哪些珍贵的反应物无法实现对特定目标的选择性荧光开启检测。我们首先合成了具有聚集诱导发射特性的5fU类似物，然后使用三苯基phosph作为线粒体靶向基团来选择性成像癌细胞和小鼠胚胎干细胞中的线粒体。此外，该试剂对与5fU的反应具有很高的选择性，这意味着该方法也可用于检测5fU。结合这两个特征，将5fU作为生物传感器设计中的多功能构建基块的想法可能会
• 5-Formyluracil as a cornerstone for aluminum detection <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>: a more natural and sustainable strategy
  作者：Guangrong Zou、Chaoxing Liu、Chen Cong、Zhentian Fang、Wei Yang、Xiaomeng Luo、Shaokang Jia、Fan Wu、Xiang Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08232d

  日期：——

  5-Formyluracil (5fU) based probes were designed and synthesized to detect Al³⁺ ions in vitro and in biological systems.

  基于5-甲酰基尿嘧啶（5fU）的探针被设计并合成，用于检测体外和生物系统中的Al³⁺离子。
• A Concise Synthesis of Substituted Stilbenes and Styrenes from Propargylic Phosphonium Salts by a Cobalt-Catalyzed Diels−Alder/Wittig Olefination Reaction Sequence
  作者：Gerhard Hilt、Christoph Hengst

  DOI：10.1021/jo701406d

  日期：2007.9.1

  single synthetical step starting from three variable starting materials. The E/Z stereoselectivities of the products revealed that the dihydroaromatic phosphonium ylides behave as semistabilized ylides giving predominantly the E-configured products. The application of unsymmetrical 1,3-dienes as well as internal phosphonium functionalized alkynes is also described.

  炔丙基phospho盐和较长链炔烃官能化phospho盐与1,3-二烯的钴（I）催化Diels-Alder反应生成二氢芳族phospho盐中间体，可直接用于一锅Wittig型烯化反应中醛。随后的氧化导致在三种合成起始原料的单一合成步骤中，形成了三个新的碳-碳键，形成了苯乙烯和二苯乙烯型产品。产品的E / Z立体选择性表明，二氢芳族盐表现为半稳定化的ides化物，主要产生E配置的产品。还介绍了不对称1,3-二烯以及内部phospho官能化炔烃的应用。
• De novo protecting-group-free total synthesis of (+)-muricadienin, (+)-ancepsenolide and (+)-3-hexadecyl-5-methylfuran-2(5H)-one
  作者：Rupesh A. Kunkalkar、Debasish Laha、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c6ob01721e

  日期：——

  protecting-group-free total synthesis of (+)-muricadienin, (+)-ancepsenolide and (+)-3-hexadecyl-5-methylfuran-2(5H)-one has been achieved. Ring-closing-metathesis has been the key step in the synthesis. In (+)-muricadienin synthesis, a long chain alkyl group has been installed by an sp–sp3 Sonogashira type reaction followed by a cis-selective Lindlar reduction. The total synthesis is achieved in 7 steps

  甲从头自由保护性基团的（+）的总合成- muricadienin，（+） - ancepsenolide和（+） - 3-十六基-5-甲基-2（5 ħ） -酮已经实现。闭环复分解是合成中的关键步骤。在（+）-尿嘧啶合成中，长链烷基通过sp–sp 3 Sonogashira型反应安装，然后进行顺式选择性Lindlar还原。7个步骤即可完成总合成，且总收率极高，达到43.5％。类似地，（+）-庚烯内酯和（+）-3-十六烷基-5-甲基呋喃-2（5 H）-one的合成分别分5个步骤完成，总产率分别为48％和68％。