呋虫胺 | 165252-70-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 呋虫胺
• 中文别名: (EZ)-(RS)-1-甲基-2-硝基-3-(四氢-3-呋喃甲基)胍；(RS)-1-甲基-2-硝基-3-(四氢-3-呋喃甲基)胍；1-甲基-2-硝基-3-(四氢-3-呋喃甲基)胍；N-甲基-N'-硝基-N''-[(四氢-3-呋喃)甲基]胍
• 英文名称: dinotefuran
• 英文别名: Dinotefuran；1-methyl-2-nitro-3-(oxolan-3-ylmethyl)guanidine
• CAS: 165252-70-0
• 化学式: C₇H₁₄N₄O₃
• 分子量: 202.213
• InChiKey: YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-101.5°
• 沸点：
  334.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -0.64 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22,R53,R56,R57
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934100016
• 储存条件：
  0-6°C

制备方法与用途

呋虫胺简介

呋虫胺原药英文通用名dinotefuran，化学名称为（RS）-1-甲基-2-硝基-3-[(3-四氢呋喃)甲基]胍。它是由日本三井公司开发的一种新烟碱类杀虫剂，具有高效、广谱、对鸟类和哺乳动物安全等优良特性，并且具有良好的内吸渗透性。呋虫胺适用于水稻、蔬菜、果树等多种作物，用于防治鳞翅目、半翅目、直翅目、膜翅目等害虫，市场前景广阔。

理化性质

呋虫胺（Dinotefuran）是一种高效、低毒的新型烟碱杀虫剂。它具有广谱的杀虫效果和持久的作用时间，是目前全球销售额最大的一类杀虫剂之一。

杀虫谱 水稻害虫

• 高效：褐飞虱、白背飞虱、灰飞虱、黑尾叶蝉、稻蛛椽蝽象、星蝽象、稻绿蝽象、红须盲蝽、稻负混虫、稻筒水螟。
• 有效：二化螟、稻蝗类。

蔬菜、水果害虫

• 高效：蚜虫类、粉虱类、蚧类、矢尖盾蚧、朱绿蝽、桃小食心虫、桔潜蛾、茶细蛾、黄条跳甲、豆潜蝇。
• 有效：角腊蚧、小菜蛾、二黑条叶甲、茶黄蓟马、烟蓟马、黄蓟马、柑橘黄蓟马、大豆荚瘿蚊、番茄潜叶蝇。

应用

呋虫胺原药是日本三井东亚化学株式会社开发的新型烟碱类杀虫剂，已在多个国家推向市场，广泛用于防治水稻等多种作物上的蚜虫、叶蝉及其抗性品系。

生物活性与毒性

Dinotefuran通过抑制烟碱乙酰胆碱受体而破坏昆虫的神经系统。其急性经口LD₅₀值（雄大鼠2804 mg/kg，雌大鼠2000 mg/kg，雄小鼠2450 mg/kg，雌小鼠2275 mg/kg）表明其对哺乳动物毒性较低。呋虫胺对兔眼和皮肤轻微刺激，无致敏性，并且在大鼠吸入试验中未发现显著毒性。

作用机制

呋虫胺是唯一含四氢呋喃环的新烟碱类杀虫剂。它通过阻断昆虫神经系统的正常传递，与乙酰胆碱受体结合使昆虫异常兴奋，最终导致全身痉挛、麻痹而死亡。该杀虫剂不仅具有触杀和胃毒作用，还具备优异的内吸渗透性，能迅速被水稻、蔬菜等作物根部和茎叶部分吸收。

环境行为

在动物体内，呋虫胺主要通过尿液大量排出并完全消失；植物中代谢产物包括1-甲基-3-(3-四氢呋喃甲基)胍和1-甲基-3-(3-四氢呋喃甲基)脲。土壤/环境水中的光解半衰期约为1.8天，而土壤半衰期则在50至100天之间，主要降解物为1-甲基-2-硝基胍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methyl-5-chloromethyl-3-thienyl)octafluorocyclopentene 、 呋虫胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种二芳基乙烯类可光致变色杀虫化合物及 其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种二芳基乙烯类可光致变色杀虫化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明公开了式(A)所示的化合物或其光学异构体或顺反异构体，或其农药学上可接受的盐，各取代基的定义如说明书中所述。本发明还公开了上述化合物的制备方法和用途。

  公开号：

  CN106397419B
• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxymethyl-γ-butyrolactone 在 sodium tetrahydroborate 、 hydrazine hydrate 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 呋虫胺
  参考文献：
  名称：

  一种呋虫胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种呋虫胺的合成方法，以γ‑丁内酯为原料，经Aldol缩合、还原两步反应制得3‑羟甲基四氢呋喃，再经Gabriel法合成3‑四氢呋喃甲胺，碳酸二甲酯作为甲基化试剂与尿素合成O‑甲基异脲，再硝化合成O‑甲基‑N‑硝基异脲，然后与甲胺反应合成1，3‑二甲基‑2‑硝基异脲，最后3‑四氢呋喃甲胺与1，3‑二甲基‑2‑硝基异脲通过SN2双分子亲核取代反应，一步法合成呋虫胺。本发明采用无毒的碳酸二甲酯作为甲基化试剂，甲基化反应收率≥95％，O‑甲基异脲含量≥96％，副产物是二氧化碳和甲醇，工艺绿色环保，呋虫胺的总收率≥50％。本发明合成方法降低生产成本的同时，具有三废少、后处理简单、环境友好的优点，适用于工业化生产，带来显著的经济效益。

  公开号：

  CN106349196B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。