3-(4-chlorophenyl)-1,1,1-triphenyl-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[c][1,2]oxaphosphole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1,1,1-triphenyl-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[c][1,2]oxaphosphole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1,1,1-triphenyl-3H-2,1lambda5-benzoxaphosphole；3-(4-chlorophenyl)-1,1,1-triphenyl-3H-2,1λ5-benzoxaphosphole
• 化学式: C₃₁H₂₄ClOP
• 分子量: 478.958
• InChiKey: BVDCAHXMTJTBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1,1,1-triphenyl-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[c][1,2]oxaphosphole 在 五氯化钼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到10-(4-chlorophenyl)-10-hydroxy-5,5-diphenyl-5,10-dihydroacridophosphin-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  涉及膦，芳烃和醛的多组分反应。

  摘要：

  尽管亲核膦催化是构建各种碳环和杂环的有力工具，但最终产物中掺入膦的反应却很少，而且关于将膦添加到高度亲电的芳烃中的报道很少。在本文中，我们报告了膦引发的芳烃和醛的多组分反应，该反应是通过从膦和芳烃与醛的最初生成的1,3-phosph两性离子的正式[3 + 2]环加成反应而发生的。基于苯并恶唑磷体系，该反应以高收率形成了多种范围的稳定的五价phosphor烷。

  DOI：

  10.1039/c4cc05420b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 三苯基膦 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以49%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1,1,1-triphenyl-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[c][1,2]oxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃生成芳基阴离子当量并随后与醛反应

  摘要：

  芳烃是高反应性的中间体，可用于各种X–H键（X = O，N，S等）的亲电芳基化。本文中，证明了一种新的合成策略，其中通过用膦和碱处理将芳烃转化为芳基阴离子当量。将膦类添加到芳烃中形成form盐，其在碳酸酯碱的存在下产生芳基阴离子当量。随后将芳基阴离子与醛加成，得到仲醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01549

文献信息

• [EN] NOVEL BENZOXAPHOSPHOLE COMPOUNDS AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZOXAPHOSPHOLE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015128878A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to a novel benzoxaphosphole compounds of formula (I). Further, the present invention also relates to a process for preparation of novel benzoxaphosphole compounds of formula (I). The process of preparing the benzoxaphosphole compounds is simple, transition metal free and gives product with high yield.

  本发明涉及一种新型苯并氧磷杂环化合物，其化学式为（I）。此外，本发明还涉及一种制备新型苯并氧磷杂环化合物的方法。制备苯并氧磷杂环化合物的方法简单，无过渡金属，产率高。
• Novel Benzoxaphosphole Compounds and a Process for Preparation Thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20170015691A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present inventors prepared novel benzoxaphosphole compounds and shown a process for the synthesizing these novel compounds. The process of preparing the compounds is simple, transition metal free and gives product with high yield. The synthesized benzoxaphosphole compounds are expected to show potential biological.
• US9902746B2
  申请人：——

  公开号：US9902746B2

  公开（公告）日：2018-02-27
• Employing Arynes for the Generation of Aryl Anion Equivalents and Subsequent Reaction with Aldehydes
  作者：Rahul N. Gaykar、Anup Bhunia、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01549

  日期：2018.9.21

  a new synthetic strategy is demonstrated, where arynes are converted into aryl anion equivalents by treatment with phosphines and a base. The addition of phosphines to arynes form the phosphonium salts, which in the presence of a carbonate base generates the aryl anion equivalent. Subsequent addition of the aryl anions with aldehydes afforded the secondary alcohols.

  芳烃是高反应性的中间体，可用于各种X–H键（X = O，N，S等）的亲电芳基化。本文中，证明了一种新的合成策略，其中通过用膦和碱处理将芳烃转化为芳基阴离子当量。将膦类添加到芳烃中形成form盐，其在碳酸酯碱的存在下产生芳基阴离子当量。随后将芳基阴离子与醛加成，得到仲醇。
• Multicomponent reactions involving phosphines, arynes and aldehydes
  作者：Anup Bhunia、Trinadh Kaicharla、Digvijay Porwal、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c4cc05420b

  日期：——

  heterocycles, the reactions in which phosphines are incorporated into the final product are rare, and the reports on phosphine addition to highly electrophilic arynes are scarce. Herein, we report the phosphine triggered multicomponent reaction of arynes and aldehydes, which takes place via the formal [3+2] cycloaddition of an initially generated 1,3-phosphonium zwitterion from phosphines and arynes with aldehydes

  尽管亲核膦催化是构建各种碳环和杂环的有力工具，但最终产物中掺入膦的反应却很少，而且关于将膦添加到高度亲电的芳烃中的报道很少。在本文中，我们报告了膦引发的芳烃和醛的多组分反应，该反应是通过从膦和芳烃与醛的最初生成的1,3-phosph两性离子的正式[3 + 2]环加成反应而发生的。基于苯并恶唑磷体系，该反应以高收率形成了多种范围的稳定的五价phosphor烷。