diethyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate | 84454-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 84454-05-7
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₅PS
• 分子量: 397.432
• InChiKey: PHQBFAJMNZULNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  540.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (R)-difluorphos 、 三氯异氰尿酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-diethyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化不对称加氢对映选择性合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已实现了一系列线性和环状α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性钯催化的氢化反应，可有效获得ee高达99％的旋光性α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03664
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化反应：三取代α-氨基膦酸酯的对位取代合成四取代α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  据报道，金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化，对映选择性地合成了四取代的α-膦酰基-α-氨基腈。在非常有效的合成方案中，α-酮亚氨基膦酸酯是通过三取代的α-氨基膦酸酯的氧化而生成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200516

文献信息

• Lanthanide Amido Complexes Incorporating Amino-Coordinate-Lithium Bridged Bis(indolyl) Ligands: Synthesis, Characterization, and Catalysis for Hydrophosphonylation of Aldehydes and Aldimines
  作者：Xiancui Zhu、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Yun Wei、Lijun Zhang、Fenhua Wang、Zhijun Feng、Liping Guo、Xiaolong Mu

  DOI：10.1021/ic300137r

  日期：2012.7.2

  Two series of new lanthanide amido complexes supported by bis(indolyl) ligands with amino-coordinate-lithium as a bridge were synthesized and characterized. The interactions of [(Me3Si)2N]3LnIII(μ-Cl)Li(THF)3 with 2 equiv of 3-(CyNHCH2)C8H5NH in toluene produced the amino-coordinate-lithium bridged bis(indolyl) lanthanide amides [μ-[η1:η1:η1:η1-3-(CyNHCH2)Ind]2Li}Ln[N(SiMe3)2]2] (Cy = cyclohexyl,

  合成并表征了双（吲哚基）配体负载的两个新的镧系酰胺配合物，其氨基配位锂为桥。[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln III（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的3-（CyNHCH 2）C 8 H 5 NH在甲苯中的相互作用产生了氨基配位锂桥联反应二（吲哚基）镧系元素酰胺[μ - [η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2]（Cy =环己基，Ind =吲哚基，Ln = Sm（1），Eu（2），Dy（3），Yb（4））收率良好。的治疗[μ - [η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2 ]用THF，得到新的镧系元素络合物酰胺[μ - [η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2的Li（THF）} LN [N（森达3）2 ] 2 ]（Ln为铕（5），镝（
• Ugi Reaction on α-Phosphorated Ketimines for the Synthesis of Tetrasubstituted α-Aminophosphonates and Their Applications as Antiproliferative Agents
  作者：Adrián López-Francés、Xabier del Corte、Edorta Martínez de Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.3390/molecules26061654

  日期：——

  An Ugi three-component reaction using preformed α-phosphorated N-tosyl ketimines with different isocyanides in the presence of a carboxylic acid affords tetrasubstituted α-aminophosphonates. Due to the high steric hindrance, the expected acylated amines undergo a spontaneous elimination of the acyl group. The reaction is applicable to α-aryl ketimines bearing a number of substituents and several isocyanides. In addition, the densely substituted α-aminophosphonate substrates showed in vitro cytotoxicity, inhibiting the growth of carcinoma human tumor cell line A549 (carcinomic human alveolar basal epithelial cell).

  使用预制的α-磷酸化N-对甲苯磺酰基亚胺与不同异氰酸酯在存在羧酸的情况下进行的Ugi三组分反应可得到四取代的α-氨基膦酸酯。由于高位阻效应，预期的酰化胺会发生酰基的自发消除。该反应适用于带有多个取代基和几种异氰酸酯的α-芳基酮亚胺。此外，密集取代的α-氨基膦酸酯底物在体外显示出细胞毒性，抑制了癌症人类肿瘤细胞系A549（癌症人类肺泡基底上皮细胞）的生长。
• Enantioselective synthesis of functionalized αα-aminophosphonic acid derivatives
  作者：Aitor Maestro、Xabier del Corte、Edorta Martinez de Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1080/10426507.2018.1528258

  日期：2019.5.27

  Abstract An umpolung process for the enantioselective functionalization of α-aminophosphonates with nucleophiles has been developed. This consists in a formal oxidation of tetrasubstituted α-aminophosphonates to α-iminophosphonates followed by an organocatalyzed nucleophilic addition reaction to the imine bond. The optimal enantioselectivity has been reached by studying the effect of the size of the

  摘要 开发了一种用亲核试剂对 α-氨基膦酸酯进行对映选择性功能化的 umpolung 方法。这包括将四取代的 α-氨基膦酸酯正式氧化为 α-亚氨基膦酸酯，然后有机催化的亲核加成反应生成亚胺键。通过研究膦酸酯上取代基大小的影响，已达到最佳对映选择性。报道了制备对映体富集的四取代 α-氨基 α-氰基膦酸酯和 α-氨基 β-硝基膦酸酯的应用。图形概要
• Organocatalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Sulfonylimines having a Heteroarenesulfonyl Group as a Novel Stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Nakashima、Akiko Yamamura、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/adsc.200800134

  日期：2008.6.9

  Organocatalytic enantioselective hydrophosphonylation of imines having the a heteroarenesulfonyl group afforded the respective products with high enantioselectivity. Both enantiomers of α-amino phosphonates were obtained by using different Cinchona alkaloids with up to 98% ee.

  具有杂芳烃磺酰基的亚胺的有机催化对映选择性氢膦酰基化提供了具有高对映选择性的各个产物。通过使用具有高达98％ee的不同的Cinchona生物碱，可以得到两种α-氨基膦酸酯的对映体。
• A Facile Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl and <i>N</i>-Sulfinyl Aldimines under Barbier-Type Conditions
  作者：Renhua Fan、Dongming Pu、Fengqi Wen、Yang Ye、Xiaoli Wang

  DOI：10.1021/jo800009t

  日期：2008.5.1

  A convenient synthesis of N-sulfonyl- and N-sulfinylimines by the condensation of aldehydes with sulfonyl or sulfinyl amides in the presence of benzyl bromide and zinc dust at room temperature under the Barbier-type conditions is reported. The procedure is lauded by its simplicity and adaptability to aromatic, alpha,beta-unsaturated, and aliphatic aldehydes.