4-aza-1-ethylspiro[2.5]octan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-aza-1-ethylspiro[2.5]octan-5-one
• 英文别名: 2-Ethyl-4-azaspiro[2.5]octan-5-one
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: PMCZWKJBLIEQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 乙基4-氰基丁酸酯 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4-aza-1-ethylspiro[2.5]octan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the titanium-catalyzed cyclopropanation of nitriles

  摘要：

  用亚化学计量的异丙醇钛研究了格氏试剂与腈的钛介导反应。使用低至 0.05 当量的 Ti(OiPr)4，将氰酯转化为螺环丙内酰胺，收率良好。在类似条件下，氰基碳酸酯产生螺环丙烷恶唑烷酮和/或氨基环丙基甲醇。天然存在的氨基环丙烷甲酸的非常简短的合成说明了该方法的有用性。

  DOI：

  10.1039/b508367b

文献信息

• Studies on the titanium-catalyzed cyclopropanation of nitriles
  作者：Christophe Laroche、Dominique Harakat、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1039/b508367b

  日期：——

  The Ti-mediated reaction of Grignard reagents with nitriles was investigated with sub-stoichiometric amounts of titanium isopropoxide. Cyanoesters were converted to spirocyclopropanelactams in good yields using as low as 0.05 eq of Ti(OiPr)4. Under similar conditions, cyanocarbonates led to spirocyclopropane oxazolidinones and/or aminocyclopropylcarbinols. A very short synthesis of the naturally occurring aminocyclopropanecarboxylic acid illustrates the usefulness of this methodology.

  用亚化学计量的异丙醇钛研究了格氏试剂与腈的钛介导反应。使用低至 0.05 当量的 Ti(OiPr)4，将氰酯转化为螺环丙内酰胺，收率良好。在类似条件下，氰基碳酸酯产生螺环丙烷恶唑烷酮和/或氨基环丙基甲醇。天然存在的氨基环丙烷甲酸的非常简短的合成说明了该方法的有用性。