1-methoxy-3-(1-methyl-2-propenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-(1-methyl-2-propenyl)benzene
• 英文别名: 1-(but-3-en-2-yl)-3-methoxybenzene；1-But-3-en-2-yl-3-methoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: XGYAXPNSMVKKBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(1-methyl-2-propenyl)benzene 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JOLIDON S.; HANSEN H.-J., CHIMIA, 1981, 35, NO 2, 49-51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 四甲基乙二胺 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methoxy-3-(1-methyl-2-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Broad Scope Hydrofunctionalization of Styrene Derivatives Using Iron-Catalyzed Hydromagnesiation

  摘要：

  The highly regioselective iron-catalyzed formal hydrofunctionalization of styrene derivatives with a diverse range of electrophiles has been developed using a single, operationally simple hydromagnesiation procedure and only commercially available, bench-stable reagents. Using just 0.5 mol % FeCl2 center dot 4H(2)O and N,N,N',N;-tetramethylethylenediamine, hydromagnesiation and electrophilic trapping have been used to form new carboncarbon bonds (13 examples) and carbonheteroatom bonds (5 examples) including the products of formal cross-coupling reactions, hydroboration, hydroamination, hydrosilylation, and hydrofluorination.

  DOI：

  10.1021/ol5029892

文献信息

• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 14. Phosphine-nickel catalyzed aryl-allyl coupling of (n-butyl)(aryl)zincs. Ligand and substrate control on the group selectivity and regioselectivity
  作者：Melike Kalkan、Ender Erdik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.014

  日期：2016.9

  regioselectivity in the allylation of mixed (n-butyl)(aryl)zinc reagents in THF depends on the nickel catalyst type and also on nature of the allylic substrate. Allylation of (n-butyl)(phenyl)zinc reagent with alkyl substituted primary allylic chlorides and acetates in the presence of NiCl2(dppf) catalysis affords the phenyl coupling product with γ-selectivity. However, allylation with aryl substituted

  混合（正丁基）（芳基）锌试剂在THF中烯丙基化时的基团选择性和区域选择性取决于镍催化剂的类型以及烯丙基底物的性质。在NiCl 2（dppf）催化下，将（正丁基）（苯基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物和乙酸酯进行烯丙基化，得到具有γ-选择性的苯基偶联产物。然而，与芳基取代的主要烯丙基底物的烯丙基化会导致在NiCl 2（dppf）催化下具有中等α选择性的苯基和烷基偶联产物，而在NiCl 2的存在下以α选择性形成苯基偶联产物。（Ph 3 P）2催化。这种新的NiCl 2在室温下用（dppf）催化的（n-丁基）（芳基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物进行γ-选择性芳基烯丙基化的协议为（芳基）2 Zn试剂的烯丙基化提供了一种原子经济的替代方法。提出了Ni催化（正丁基）（芳基）锌试剂的烯丙基化反应的基团选择性和区域选择性对催化剂配体和底物的依赖性的机理。
• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。
• Revisiting Allylic Coupling of Grignard Reagents: Nano Copper Catalyzed One-Pot α-Selective Aryl-Allyl Coupling
  作者：Melike Kalkan、Ender Erdik、Özgen Ömür Pekel

  DOI：10.1080/00304948.2017.1374104

  日期：2017.9.3

  Transition metal catalyzed allylation of organometallic compounds is one of the most valuable methodologies for the formation of C-C bonds.1-9 Due to their easy preparation, high reactivity and fun...

  过渡金属催化的有机金属化合物烯丙基化是形成 CC 键最有价值的方法之一。 1-9 由于它们易于制备、高反应性和有趣的...
• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 11. Nickel-catalyzed atom-economic aryl-allyl coupling of mixed (<i>n</i>-alkyl)(aryl)zincs
  作者：Melike Kalkan

  DOI：10.1002/aoc.3192

  日期：2014.9

  presence of LiCl is phenyl selective with an α:γ ratio of 65:35. The reaction of methyl‐ or n‐butyl(aryl)zinc reagents with an allylic electrophile in THF at room temperature in the presence of NiCl2(Ph3P)2 catalyst and LiCl as an additive provides an atom‐economic alternative to aryl–allyl coupling using diarylzincs. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  可以通过改变反应参数来控制混合（正丁基）（苯基）锌试剂的烯丙基化中的基团选择性。在MgCl 2存在下，四氢呋喃（THF）-六甲基磷酸三酰胺中的CuCN催化的烯丙基化具有正丁基选择性，在MgCl 2存在的情况下，CuI催化的烯丙基化也具有选择性，而在n Bu 3 P存在的情况下，CuI催化的THF中THF的烯丙基化则具有n ‐丁基转移：苯基转移比率为23:77，苯基的α：γ转移比率为76:24。在LiCl存在下，NiCl 2（Ph 3 P）2催化的烯丙基化是苯基选择性的，α：γ比率为65:35。甲基或n的反应室温下，在NiCl 2（Ph 3 P）2催化剂和LiCl作为添加剂的条件下，带有芳基亲电试剂的THF中的丁基（芳基）锌试剂为使用二芳基锌的芳基-烯丙基偶联提供了一种原子经济的替代方法。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• γ-Selective Cross-coupling of Potassium Allyltrifluoroborates with Aryl and 1-Alkenyl Bromides Catalyzed by a Pd(OAc)₂/D-<i>t</i>-BPF Complex
  作者：Yasunori Yamamoto、Shingo Takada、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2006.704

  日期：2006.7

  Cross-coupling reactions of [RCH=CHCH2BF3]K with aryl or 1-alkenyl bromides occurred at the γ-carbon of an allylborane moiety with perfect regioselectivities (>99%) in the presence of a palladium/D-t-BPF complex and K2CO3 in refluxing THF.

  在钯/D-t-BPF 复合物和 K2CO3 的存在下，在回流四氢呋喃中，[RCH=CHCH2BF3]K 与芳基或 1-烯基溴的交叉偶联反应在烯丙基硼烷分子的 γ 碳上发生，具有完美的区域选择性（大于 99%）。