(S)-S-ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanethioate | 292150-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-S-ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanethioate
• 英文别名: N-Boc-L-alanine ethyl thioester；Boc-Ala-SEt；S-ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanethioate
• CAS: 292150-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 233.332
• InChiKey: HAZRGRHFPNBKMM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-S-ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanethioate 在 氨 、 盐酸胍 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Boc-Ala-Met
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methionine ContainingPeptides Related to Native Chemical Ligation

  摘要：

  蛋氨酸化学连接的基础是：在连接位点的 C 端直接形成方便的硫代酯；用二硫苏糖醇还原同型半胱氨酸，以释放 N 端同型半胱氨酸残基的巯基；以及用甲基碘进行化学选择性 S 甲基化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38361
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys(Trt)-SEt 在 三乙基硅烷 、 1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 三辛基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-S-ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Togni-II试剂促进的高效无金属脱硫策略

  摘要：

  脱硫是有机合成中的一种多功能合成工具，特别是在肽化学中，它为含有硫醇基团的化合物提供了一种有效的转化策略。在这项研究中，我们提出了一种使用 Togni-II 试剂作为自由基引发剂的氨基酸和多肽的无金属脱硫方法。我们的方法表现出出色的效率和广泛的底物耐受性，避免了由 VA-044 引起的自由基加合物的形成。获得的结果进一步扩展了 Togni-II 试剂作为自由基反应中关键促进剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/d3cc00983a

文献信息

• Reduction of Ethanethiol Esters to Aldehydes
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Shao-Cheng Lin、Leping Li、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2002-31969

  日期：——

  Reduction of ethanethiol esters of α-amino acids to α-amino aldehydes by triethylsilane and catalytic palladium-on-carbon is describ­ed. α-Amino aldehydes with Boc, Cbz, or Fmoc protection could be obtained without racemization in high yield.

  三乙基硅烷和催化钯碳还原乙硫醇酯的α-氨基酸为α-氨基醛的方法已描述。在无消旋化且高产率的情况下，可获得具有Boc、Cbz或Fmoc保护基的α-氨基醛。
• Preparation of Peptide Thioesters through Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Synthesis by Using Amino Thioesters
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Theis S. Wilbek、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1002/ejoc.201300927

  日期：2013.8

  procedure for the synthesis of peptide alkyl thioesters by 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) solid-phase peptide synthesis was developed. The free C terminus of a fully protected peptide was coupled in solution with the free amino group of an amino thioester. This furnished the fully protected peptide thioester, which was globally deprotected to afford the desired unprotected peptide thioester. The method

  开发了一种通过 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 固相肽合成合成肽烷基硫酯的有效方法。完全保护的肽的游离C末端在溶液中与氨基硫酯的游离氨基偶联。这提供了完全受保护的肽硫酯，它被全局脱保护以提供所需的未保护的肽硫酯。该方法适用于不稳定基团，例如磷酰基和糖基部分。
• Synthesis of Histidine-Containing Oligopeptides via Histidine-Promoted Peptide Ligation
  作者：Kai-Jin Huang、Yi-Chen Huang、Yuya A. Lin

  DOI：10.1002/asia.201701802

  日期：2018.2.16

  synthesis of histidine‐containing peptides is not trivial due to the potential of imidazole sidechain of histidine to act as a nucleophile if unprotected. A peptide ligation method utilizing the imidazole sidechain of histidine has been developed. The key imidazolate intermediate that acts as an internal acyl transfer catalyst during ligation is generated by deprotonation. Transesterification with amino

  含组氨酸的肽是用于治疗神经退行性疾病的有价值的治疗剂。但是，由于没有被保护，组氨酸的咪唑侧链具有充当亲核试剂的潜力，因此含组氨酸肽的合成并非易事。已经开发了利用组氨酸的咪唑侧链的肽连接方法。在连接过程中用作内部酰基转移催化剂的关键咪唑化物中间体是通过去质子化而生成的。与氨基酸或C末端硫酯束缚的肽进行酯交换反应，然后进行N→N酰基转移，从而形成最终的连接产物。通过这种方法，可以在不保护咪唑侧链的情况下以中等到良好的产率合成一系列含组氨酸的二肽。
• Facile, Fmoc-Compatible Solid-Phase Synthesis of Peptide C-Terminal Thioesters
  作者：Dominique Swinnen、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/ol0060836

  日期：2000.8.1

  A short route to peptide C-terminal thioesters was developed that does not require the use of special linkers or resins and is compatible with standard Fmoc chemistry. Following conventional solid-phase peptide synthesis, an excess of Me(2)AlCl and EtSH in dichloromethane cleaves peptides from Wang or Pam resins to give the corresponding thioesters directly in good yield and purity.

  已开发出一条短肽C端硫酯的途径，该途径不需要使用特殊的接头或树脂，并且与标准Fmoc化学方法兼容。在常规的固相肽合成之后，二氯甲烷中过量的Me（2）AlCl和EtSH会从Wang或Pam树脂上裂解肽，从而直接以良好的收率和纯度得到相应的硫酯。
• Robustness, Entrainment, and Hybridization in Dissipative Molecular Networks, and the Origin of Life
  作者：Brian J. Cafferty、Albert S. Y. Wong、Sergey N. Semenov、Lee Belding、Samira Gmür、Wilhelm T. S. Huck、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jacs.9b02554

  日期：2019.5.22

  (rather than stop) these oscillations, when homogeneity in their composition does not. Specifically, multiple reactants in an amide-forming network sustain oscillation when the environment (here, the space velocity) changes, while homogeneous networks-those with fewer reactants-do not. Remarkably, a mixture of two reactants of different structure-neither of which produces oscillations individually-oscillates

  在生命起源时，简单的化学反应如何自组装成复杂、强大的网络尚不清楚。这个普遍的问题——耗散分子网络的自组装——对于理解分子和生物分子系统的复杂性从简单性的增长也很重要。在这里，我们描述了一个小的振荡有机反应网络的组成中的异质性如何维持（而不是停止）这些振荡，而当它们的组成不均匀时。具体而言，当环境（此处为空速）变化时，形成酰胺的网络中的多种反应物会维持振荡，而同质网络（反应物较少的网络）则不会。值得注意的是，两种不同结构的反应物的混合物——它们都不会单独产生振荡——在组合时会发生振荡。