2-丁基-1-戊基-2,3-丁二烯-1-醇 | 141375-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-丁基-1-戊基-2,3-丁二烯-1-醇
• 英文名称: 2-butyl-1-pentyl-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 3-(n-butyl)nona-1,2-dien-4-ol；3-butylnona-1,2-dien-4-ol；5-ethenylideneundecan-6-ol
• CAS: 141375-86-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: QGNUDCQBOOTOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1-戊基-2,3-丁二烯-1-醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到3-(n-butyl)nona-1,2-dien-4-yl N,N-bis(ethoxycarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  高效合成2,3-二氢-1H-吡唑通过高选择性的Pd（0）催化的末端2-取代的2,3-烯丙基肼与芳基碘化物的偶联-环化反应。

  摘要：

  通过4-非取代的2-取代的2,3-烯丙基肼与芳基碘化物的Pd（0）催化的偶联-环化反应，以中等至良好的产率高度选择性地合成了2,3-二氢-1H-吡唑。

  DOI：

  10.1039/b903634b
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 1-chloro-2-nonyn-4-ol 在 copper(l) cyanide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到2-丁基-1-戊基-2,3-丁二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  从光学活性的1取代的4-氯-2-丁炔-1-醇的高效CuCN催化合成光学活性的2,3-烯丙醇

  摘要：

  用n- BuLi /（HCHO）n连续处理旋光性末端炔丙醇并进行区域选择性氯化，得到相应的旋光性4-氯-2-丁炔-1-醇。当R 1为甲基或乙基时，合成相应的旋光炔丙醇的另一种方法是由Novozym 435催化的这些外消旋4-氯-2-丁炔-1-醇的动力学拆分。这些旋光的4-氯-2-丁炔-1-醇与相应的格氏试剂的随后反应在5 mol％的CuCN的催化下以良好的收率提供了旋光的仲2,3-烯醇，收率高达> 99 ％ee。

  DOI：

  10.1021/jo900710e

文献信息

• Highly efficient synthesis of allylic alcohols having an α-alkoxyalkyl group at their β-position via regioselective addition reaction of titanium-propargyl ether complexes with carbonyl compounds
  作者：Koki Yamashita、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01647-4

  日期：1996.9

  Diisopropoxytitanium-propargyl ether complexes 2, readily generated in situ from reagent and propargylic ethers 3, react with aldehydes and ketones highly regioselectively at the carbon having an α-alkoxyalkyl group, thus affording an efficient and practical method for synthesizing allylic alcohols 4 having an α-alkoxyalkyl group at the β-position. The synthesis of conjugated dienes 7h and 8h from

  由试剂和炔丙基醚3容易地就地生成的二异丙氧基钛-炔丙基醚络合物2在具有α-烷氧基烷基的碳上与醛和酮高度区域选择性地反应，因此提供了一种有效且实用的合成具有α的烯丙基醇4的方法。β-位上的-烷氧基烷基。还描述了由所得的4h合成共轭二烯7h和8h。
• Preparation of polyfunctional allenic alcohols by the regioselective addition of functionalized propargylic chromium(III) organometallics to carbonyl compounds
  作者：Kevin Belyk、Michael J. Rozema、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00041a006

  日期：1992.7

  The reaction of propargylic halides 1 (X = Cl, Br) with an aldehyde or ketone (0.67 equiv) in the presence of CrCl2 (2.0 equiv) and LiI (2 equiv, necessary if X = Cl) affords allenic alcohols 3 with excellent regioselectivities (3-6% of the regioisomeric acetylenic alcohol 4 is formed) and in good yields (68-90%). Interestingly, this method allows the generation of highly functionalized intermediate propargylic chromium organometallics contained an ester, cyano, or chloride functionality. The alpha-alkyl-substituted propargylic bromide 10 reacts with benzaldehyde yielding the acetylenic alcohol 11 as a diastereomeric mixture of only one regioisomer (90% yield).
• Efficient synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrazoles via a highly selective Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization reaction of terminal 2-substituted 2,3-allenyl hydrazines with aryl iodides
  作者：Xin Cheng、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b903634b

  日期：——

  2,3-dihydro-1H-pyrazoles were highly selectively synthesized via the Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization reaction of 4-non-substituted 2-substituted 2,3-allenyl hydrazines with aryl iodides in moderate to good yields.

  通过4-非取代的2-取代的2,3-烯丙基肼与芳基碘化物的Pd（0）催化的偶联-环化反应，以中等至良好的产率高度选择性地合成了2,3-二氢-1H-吡唑。
• An Efficient CuCN-Catalyzed Synthesis of Optically Active 2,3-Allenols from Optically Active 1-Substituted 4-Chloro-2-butyn-1-ols
  作者：Jing Li、Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo900710e

  日期：2009.7.17

  The sequential treatment of optically active terminal propargylic alcohols with n-BuLi/(HCHO)n and regioselective chlorination afforded the corresponding optically active 4-chloro-2-butyn-1-ols. With R1 being a methyl or an ethyl group, an alternative for the synthesis of the corresponding optically active propargylic alcohols is the Novozym 435-catalyzed kinetic resolution of these racemic 4-chloro-2-butyn-1-ols

  用n- BuLi /（HCHO）n连续处理旋光性末端炔丙醇并进行区域选择性氯化，得到相应的旋光性4-氯-2-丁炔-1-醇。当R 1为甲基或乙基时，合成相应的旋光炔丙醇的另一种方法是由Novozym 435催化的这些外消旋4-氯-2-丁炔-1-醇的动力学拆分。这些旋光的4-氯-2-丁炔-1-醇与相应的格氏试剂的随后反应在5 mol％的CuCN的催化下以良好的收率提供了旋光的仲2,3-烯醇，收率高达> 99 ％ee。