1,2-Dioxin-3-acetic acid, 3,6-dihydro-6-pentyl-, ethyl ester, (3R,6S)-rel- | 1264163-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dioxin-3-acetic acid, 3,6-dihydro-6-pentyl-, ethyl ester, (3R,6S)-rel-
• 英文别名: ethyl 2-[(3R,6S)-6-pentyl-3,6-dihydro-1,2-dioxin-3-yl]acetate
• CAS: 1264163-60-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: GPOADLVEIRXWIZ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dioxin-3-acetic acid, 3,6-dihydro-6-pentyl-, ethyl ester, (3R,6S)-rel- 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到ethyl 2-[(3R,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-pentyldioxan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于plakortin的二恶烷骨架的抗疟药。简洁的合成和SAR研究

  摘要：

  在我们寻找受天然产物启发的新抗疟药的过程中，我们在此描述了合成，体外抗血浆活性的评估以及一系列基于普拉考汀支架的内过氧化物抗疟药的SAR研究。这些简化的类似物的特征在于：（i）在C-4和C-5被二取代的3，6-二氢-1，2-二恶英环或1，2-二恶烷环；（ii）C-6（“西部”烷基侧链）上的戊基取代基，并且它们已经由市售材料使用简单的反应制备。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl undeca-3E,5E-dienoate 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1,2-Dioxin-3-acetic acid, 3,6-dihydro-6-pentyl-, ethyl ester, (3R,6S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  基于plakortin的二恶烷骨架的抗疟药。简洁的合成和SAR研究

  摘要：

  在我们寻找受天然产物启发的新抗疟药的过程中，我们在此描述了合成，体外抗血浆活性的评估以及一系列基于普拉考汀支架的内过氧化物抗疟药的SAR研究。这些简化的类似物的特征在于：（i）在C-4和C-5被二取代的3，6-二氢-1，2-二恶英环或1，2-二恶烷环；（ii）C-6（“西部”烷基侧链）上的戊基取代基，并且它们已经由市售材料使用简单的反应制备。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.014

文献信息

• Antimalarials based on the dioxane scaffold of plakortin. A concise synthesis and SAR studies
  作者：Caterina Fattorusso、Marco Persico、Nicoletta Basilico、Donatella Taramelli、Ernesto Fattorusso、Fernando Scala、Orazio Taglialatela-Scafati

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.014

  日期：2011.1

  In our search for new antimalarial agents inspired by natural products, we describe herein the synthesis, the evaluation of in vitro antiplasmodial activity, and the SAR studies for a series of endoperoxide antimalarials based on the plakortin scaffold. These simplified analogues are characterized by: (i) a 3,6-dihydro-1,2-dioxin ring or a 1,2-dioxane ring disubstituted at C-4 and C-5; (ii) a pentyl

  在我们寻找受天然产物启发的新抗疟药的过程中，我们在此描述了合成，体外抗血浆活性的评估以及一系列基于普拉考汀支架的内过氧化物抗疟药的SAR研究。这些简化的类似物的特征在于：（i）在C-4和C-5被二取代的3，6-二氢-1，2-二恶英环或1，2-二恶烷环；（ii）C-6（“西部”烷基侧链）上的戊基取代基，并且它们已经由市售材料使用简单的反应制备。