N-benzyl-3-methylbut-2-en-1-amine | 61907-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-methylbut-2-en-1-amine
• 英文别名: Benzenemethanamine, N-(3-methyl-2-butenyl)-
• CAS: 61907-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD20542430
• 分子量: 175.274
• InChiKey: SQKLIAQJTALAPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-methylbut-2-en-1-amine 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ketenimine形成引发的铜催化环化/氮杂-Claisen重排反应：α-烯丙基环Am的高效立体控制合成

  摘要：

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201405331
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 [(η³-allyl)Pd((S)-2-Ph2P-2'-Ph2P(S)-1,1'-binaphthyl)]SbF6 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-benzyl-3-methylbut-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯/ BINAP（S）催化的不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  研究了钯/（S）-BINAP（S）体系催化的无环烯丙基碳酸酯的对映选择性烯丙基胺化。几种底物的胺化以高ee进行。碳酸巴豆酯显示对支链异构体的异常高的区域选择性。发现使用（S）-TolBINAP（S）和（S）-3,5-二甲苯基-BINAP（S）作为配体可增加胺的对映选择性。在X射线晶体学研究中发现BINAP（S）配体的AP，S结合模式。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047624k

文献信息

• A detailed investigation of the aza-Prins reaction
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Robert J. Parker、John Skidmore、Richard A. Stephenson、Mike B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b915797b

  日期：——

  The development of a Lewis acid-promoted aza-Prins reaction to form piperidines and pyrrolidines is described. Indium trichloride has been found to be a highly successful and mild Lewis acid for promoting this reaction. A thorough mechanistic investigation is described, including the factors that influence the formation of the 5- or 6-membered ring product(s).

  本文描述了Lewis酸促进的aza-Prins反应的发展，该反应形成哌啶和吡咯烉。研究发现，三氯化铟是一种非常成功且温和的Lewis酸，能有效促进该反应。文中详细描述了影响5元或6元环产物形成的各种因素，并进行了全面的机理探究。
• Transition Metal Free Cycloamination of Prenyl Carbamates and Ureas Promoted by Aryldiazonium Salts
  作者：Roman Abrams、Quentin Lefebvre、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201809323

  日期：2018.10.8

  O‐prenyl carbamates cyclize in a photocatalytic reaction with visible light and an organic dye. With electron‐deficient diazonium salts, electronic matching with an electron‐rich N‐aryl substituent results in a reaction proceeding in the ground state, without either light or photocatalyst. Cyclic voltammetry suggests that this radical reaction is initiated by hydrogen‐atom abstraction mediated by an aryl radical

  在用芳基重氮盐处理后，异戊二烯基氨基甲酸酯和脲发生氧化还原中性偶氮环胺化。通常，N-芳基 O-异戊二烯氨基甲酸酯在与可见光和有机染料的光催化反应中环化。对于缺电子重氮盐，与富电子 N-芳基取代基的电子匹配导致反应在基态下进行，无需光或光催化剂。循环伏安法表明，这种自由基反应是由芳基自由基介导的氢原子吸收引发的，然后是自由基加成级联和质子耦合的空穴传播。该反应在室温下进行，反应时间很短，并且可以耐受一系列官能团。
• Water-Soluble Chiral Ruthenium(II) Phenyloxazoline Complex: Reusable and Highly Enantioselective Catalyst for Intramolecular Cyclopropanation Reactions
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Diem Phuong Thi Nguyen、Soda Chanthamath、Kesiny Phomkeona、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/adsc.201200508

  日期：2012.12.14

  The intramolecular cyclopropanation of various trans-allylic diazoacetates and alkenyl diazoketones has been achieved with excellent enantioselectivities of up to 98% ee and in quantitative yields by using a water-soluble ruthenium(II)/hydroxymethyl(phenyl)oxazoline catalyst in a water/ether biphasic medium. The catalyst could be reused at least five times.

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。
• Synthesis of N−H Bearing Imidazolidinones and Dihydroimidazolones Using Aza‐Heck Cyclizations
  作者：Feiyang Xu、Scott A. Shuler、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/anie.201806295

  日期：2018.9.10

  The synthesis of unsaturated, unprotected imidazolidinones via an aza‐Heck reaction is described. This palladium‐catalyzed process allows for the cyclization of N‐phenoxy ureas onto pendant alkenes. The reaction has broad functional group tolerance, can be applied to complex ring topologies, and can be used to directly prepare mono‐ and bis‐unprotected imidazolidinones. By addition of Bu4NI, dihydroimidazolones

  描述了通过氮杂赫克反应合成不饱和、未保护的咪唑啉酮。这种钯催化的过程允许N-苯氧基脲环化到侧链烯烃上。该反应具有广泛的官能团耐受性，可应用于复杂的环拓扑，并可用于直接制备单和双未保护的咪唑啉酮。通过添加Bu 4 NI，可以从相同的起始材料获得二氢咪唑酮。还报道了制备不饱和、未保护的内酰胺的改进条件。
• One-Pot Conversion of <i>N</i>-Allyl-α-cyano Esters to α-Allyl-α-cyano Lactams through a Hydrolysis/Ketene Formation/Cyclization/Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Mei-Hua Shen、Mei Han、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02843

  日期：2016.3.4

  An intramolecular ketene aza-Claisen rearrangement is developed for the first time to enable the stereoselective synthesis of α-ally-α-cyano-lactams from N-allyl amino esters. This reaction also exhibits outstanding chemoselectivity when an unsymmetrical bis-N-allyl group is present in the starting molecule. The usefulness of this method is demonstrated by a short synthesis of optically active bicyclolactam

  首次开发了分子内的烯酮氮杂-克莱森重排，以使得能够从N-烯丙基氨基酯立体选择性地合成α-烯丙基-α-氰基-内酰胺。当起始分子中存在不对称的双-N-烯丙基基团时，该反应还表现出优异的化学选择性。由1-脯氨酸短暂合成旋光性双环内酰胺证明了该方法的有效性。