6-chloro-N-phenylnicotinamide | 224817-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-phenylnicotinamide
• 英文别名: 6-chloro-N-phenylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 224817-03-2
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00114844
• 分子量: 232.669
• InChiKey: DFFRJEHSYRUIAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  309.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-phenylnicotinamide 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 40.0~140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (S)-6-oxo-N-phenylpiperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶间断氢化：δ-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  金属催化氢化是将容易获得的芳烃转化为饱和基序的有效方法，然而，目前的氢化策略仅限于形成C-H和N-H键。逐步添加氢气产生反应性不饱和中间体，并迅速还原。相比之下，通过不饱和中间体的进一步官能化来中断完全氢化为在单个反应步骤中增加化学复杂性提供了巨大的潜力。克服芳烃氢化完全还原的原则很少被证明。在这项工作中，我们报道了通过间断氢化机制从恶唑烷酮取代的吡啶和水合成广受欢迎的对映体富集的δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202016771
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-chloro-N-phenylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  SAR Based Design of Nicotinamides as a Novel Class of Androgen Receptor Antagonists for Prostate Cancer

  摘要：

  Molecular knowledge of pure antagonism and systematic SAR study offered a direction for structural optimization of DIMN to provide nicotinamides as a novel series of AR antagonists. Nicotinamides with extended linear scaffold bearing sterically bulky alkoxy groups on isoquinoline end were synthesized for H12 displacement AR binding affinity and molecular basis of antiandrogenic effect establish the optimized derivatives, 7au and 7bb, as promising candidates of second generation AR antagonists for advanced prostate cancer.

  DOI：

  10.1021/jm3014103

文献信息

• Diacylglycerol Acyltransferase Inhibitors
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100113782A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Provided herein are compounds of the formula (I): were R1 is phenyl, R2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, X is carbon on nitrogen, and R3 is isoquinoline, -amino, or a 4- to 6-membered heterocycloalkyl ring and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are active as DGAT inhibitors and therefore find uses in treatment of diseases associated with abnormal metabolism of triglicerides such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了化合物的公式（I）：其中R1为苯基，R2为氢、卤素或低碳烷基，X为碳或氮，R3为异喹啉基、氨基或含有4至6个成员的杂环烷基环，并且其药学上可接受的盐，这些化合物作为DGAT抑制剂具有活性，因此可用于治疗与三酸甘油酯异常代谢相关的疾病，例如肥胖症、2型糖尿病和代谢综合征。
• NEW COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：ROTH Gerald Juergen

  公开号：US20120157425A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention relates to new piperidine derivatives of the formula I to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及新的哌啶衍生物，其化学式I，用作药物，用于治疗的方法以及含有它们的药物组合物。
• Synthesis, computational predictions of selective bioactive nicotinamide derivatives and in vitro biological evaluations
  作者：Jayaprakash Thirunavukarasu、Rosina Begam、A. Shajahan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.048

  日期：2019.11

  nicotinamide derivatives were designed and studied in silico molecular docking predictions against inflammatory responsible enzymes (cyclooxygenase-1(1PGG) and cyclooxygenase-2 (4-COX)). The well-predicted compounds were synthesized, characterized by the spectroscopic techniques namely, Proton Nuclear Magnetic Resonance, Carbon Nuclear Magnetic Resonance and the in vitro biological studies namely,

  摘要 设计并研究了一系列烟酰胺衍生物，并在计算机上研究了针对炎症相关酶（环氧合酶-1（1PGG）和环氧合酶-2（4-COX））的分子对接预测。通过光谱技术即质子核磁共振、碳核磁共振和体外生物学研究即抗炎活性和抗糖尿病活性，合成了预测良好的化合物。此外，通过分子静电势研究了密度泛函理论计算和前沿分子轨道。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012001107A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention relates to new piperidine derivatives of the formula (I) to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种新的哌啶衍生物，其化学式为（I），以及它们作为药物的用途，它们的治疗用途的方法以及包含它们的制药组合物。
• [EN] 5-ETHYL-4-METHYL-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVE HAVING ACTIVITY AS AGONIST OF TAAR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 5-ÉTHYL-4-MÉTHYL-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE AYANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'AGONISTE DE TAAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017157873A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I) and to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof with a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1, for the treatment of certain CNS diseases.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，以及其药学适宜的酸加盐，具有良好的亲和力与微量胺相关受体（TAARs）结合，特别是TAAR1，用于治疗某些中枢神经系统疾病。