6-benzyloxy-N-phenylnicotinamide | 1276013-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-N-phenylnicotinamide
• 英文别名: N-phenyl-6-phenylmethoxypyridine-3-carboxamide
• CAS: 1276013-05-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: FCPJIZCKYQNRTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 、 苯胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-benzyloxy-N-phenylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  选择性生物活性烟酰胺衍生物的合成、计算预测和体外生物学评价

  摘要：

  摘要 设计并研究了一系列烟酰胺衍生物，并在计算机上研究了针对炎症相关酶（环氧合酶-1（1PGG）和环氧合酶-2（4-COX））的分子对接预测。通过光谱技术即质子核磁共振、碳核磁共振和体外生物学研究即抗炎活性和抗糖尿病活性，合成了预测良好的化合物。此外，通过分子静电势研究了密度泛函理论计算和前沿分子轨道。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.06.048

文献信息

• [EN] O-BENZYL NICOTINAMIDE ANALOGS AS MGLUR5 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DU O-BENZYLNICOTINAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU MGLUR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2011035324A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  In one aspect, the invention relates to 0-benzyl nicotinamide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions.

  在一个方面，该发明涉及0-苄基烟酰胺类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可作为代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向别构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经系统和精神疾病的方法。
• O-BENZYL NICOTINAMIDE ANALOGS AS MGLUR5 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US20110183980A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  In one aspect, the invention relates to O-benzyl nicotinamide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及O-苄基烟酰胺类似物、其衍生物和相关化合物，它们可作为代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂，合成制备这些化合物的方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为特定领域的搜索工具，不限制本发明。
• Synthesis, computational predictions of selective bioactive nicotinamide derivatives and in vitro biological evaluations
  作者：Jayaprakash Thirunavukarasu、Rosina Begam、A. Shajahan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.048

  日期：2019.11

  nicotinamide derivatives were designed and studied in silico molecular docking predictions against inflammatory responsible enzymes (cyclooxygenase-1(1PGG) and cyclooxygenase-2 (4-COX)). The well-predicted compounds were synthesized, characterized by the spectroscopic techniques namely, Proton Nuclear Magnetic Resonance, Carbon Nuclear Magnetic Resonance and the in vitro biological studies namely,

  摘要 设计并研究了一系列烟酰胺衍生物，并在计算机上研究了针对炎症相关酶（环氧合酶-1（1PGG）和环氧合酶-2（4-COX））的分子对接预测。通过光谱技术即质子核磁共振、碳核磁共振和体外生物学研究即抗炎活性和抗糖尿病活性，合成了预测良好的化合物。此外，通过分子静电势研究了密度泛函理论计算和前沿分子轨道。