(R)-1-chloro-3-(phenylamino)propan-2-ol | 195455-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-chloro-3-(phenylamino)propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-anilino-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 195455-98-2
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: XRMROANJXRJLPD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-chloro-3-(phenylamino)propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成，1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪作为新型强力多巴胺摄取抑制剂的绝对构型和生物学活性的测定在中枢神经系统中。

  摘要：

  通过手性表氯醇与苯胺的区域选择性开环反应，实现了手性N-（3-氯-2-羟丙基）苯胺（2a和2b）的有效不对称合成。将其用于新型强效多巴胺摄取抑制剂1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪1的对映异构体的不对称合成。可以通过三步合成法分别以良好的总收率和100％ee的光学纯度合成两种对映体三盐酸盐4a.3HCl和4b.3HCl。使用改进的Mosher方法，使用相关化合物，中间体（2a和2b）和游离碱（4a和4b），确定4a.3HCl和4b.3HCl的绝对构型。分析结果表明，4a.3HCl和4b.3HCl具有（S）-和（R）-构型，分别进行了一系列反应以提供它们，而对手性中心的立体化学没有明显影响。在体外药理学评估中，4a.3HCl和4b.3HCl显示出有效的多巴胺转运蛋白结合亲和力，高的多巴胺，适度的5-羟色胺和弱的去甲肾上腺素摄取抑制活性，并且4a

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.041
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 lithium bromide 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (5R)-5-chloromethyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one 、 (R)-1-chloro-3-(phenylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-苯基恶唑烷-2-酮衍生物的动力学拆分：级联O-和N-烷氧羰基化

  摘要：

  已经建立了一种脂肪酶催化的级联动力学拆分方案，用于合成具有优异对映选择性（95％ee）的3-苯基恶唑烷丁-2-酮衍生物。南极假丝酵母脂肪酶B在顺序的O-和N-烷氧羰基化过程中显示出高催化活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.04.009

文献信息

• Asymmetric Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides using Recyclable Macrocyclic Chiral Cobalt(III) Salen Complexes
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Tusharkumar Menapara、Naveen Gupta、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、E. Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201700788

  日期：2017.11.23

  New chiral macrocyclic cobalt(III) salen complexes were synthesized and used as catalyst for the asymmetric kinetic resolution (AKR) of terminal epoxides and glycidyl ethers with aromatic/aliphatic amines and water as nucleophiles. This is the first occasion where a Co(III) salen complex demonstrated its ability to catalyze AKR as well as hydrolytic kinetic resolution (HKR) reactions. Excellent enantiomeric

  合成了新的手性大环钴（III）salen络合物，并用作端环氧化物和缩水甘油醚与芳香族/脂肪族胺和水为亲核试剂的不对称动力学拆分（AKR）的催化剂。这是Co（III）salen配合物首次证明其催化AKR以及水解动力学拆分（HKR）反应的能力。通过在室温下在二氯甲烷中使用手性Co（III）salen络合物，可实现定量的优异环氧化物，相应的氨基醇和二醇（至多99％）的出色的对映异构体过量。该方案进一步扩展为合成两个重要的药物分子，即（S）-普萘洛尔和（R）-萘哌地尔。还探索了使用二氧化碳作为绿色可再生C 1来源合成手性纯二醇和手性环状碳酸酯的催化体系。在保持对映选择性的情况下，将催化剂循环使用多达5个催化循环。
• A new recyclable functionalized mesoporous SBA-15 catalyst grafted with chiral Fe(<scp>iii</scp>) sites for the enantioselective aminolysis of racemic epoxides under solvent free conditions
  作者：Mita Halder、Piyali Bhanja、Susmita Roy、Swarbhanu Ghosh、Sudipta Kundu、Md. Mominul Islam、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c6ra23289b

  日期：——

  An efficient and enantioselective strategy for the catalytic ring opening of racemic meso and terminal epoxides with aromatic as well as cyclic amine derivatives has been reported over a new mesoporous SBA-15 catalyst grafted with a chiral Fe(III) complex. The catalyst generates the expected chiral β-amino alcohols in over all better yields along with brilliant enantioselectivity (ee upto >99%) under

  据报道，在一种新的接枝有手性Fe（III）配合物的介孔SBA-15催化剂上，外消旋内消旋和末端环氧化物与芳族化合物和环胺衍生物催化开环的有效和对映选择性策略。在无溶剂反应条件下，在室温下2-4小时内，催化剂在无溶剂反应条件下，可以以更高的产率产生预期的手性β-氨基醇，并具有出色的对映选择性（ee高达> 99％）。通过PXRD，BET，HR-TEM，EPR，AAS，CHN分析，IR和UV-Vis光谱分析等对催化剂进行了详细表征。 该催化剂易于从反应体系中回收，并且可以连续使用五次而不会显着降低其催化活性和选择性，这表明该手性介孔催化剂具有可持续性。
• A new chiral Fe(<scp>iii</scp>)–salen grafted mesoporous catalyst for enantioselective asymmetric ring opening of racemic epoxides at room temperature under solvent-free conditions
  作者：Susmita Roy、Piyali Bhanja、Sk. Safikul Islam、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c5cc08675b

  日期：——

  A new heterogeneous chiral Fe(iii)–salen grafted mesoporous catalyst has been synthesized for the enantioselective (ee > 99%) ARO reaction of racemic epoxides with aromatic amine under solvent-free conditions.

  一种新的具有不同手性的铁（III）-salen嵌入式介孔催化剂已经合成，用于在无溶剂条件下对手性选择性（ee > 99%）进行芳香胺与外消旋环氧化物的ARO反应。
• Chiral Co(<scp>iii</scp>)–salen complex supported over highly ordered functionalized mesoporous silica for enantioselective aminolysis of racemic epoxides
  作者：Md. Mominul Islam、Piyali Bhanja、Mita Halder、Sudipta K. Kundu、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c6ra21523h

  日期：——

  silica material Co(III)@AFS-1. This material has shown excellent catalytic activity for the regio- and enantioselective asymmetric ring opening (ARO) of terminal and meso epoxides using various aromatic as well as cyclic amines to produce chiral β-amino alcohols having very good enantioselectivities (ee > 99%) at ambient temperature under solvent-free neat conditions.

  在这里，我们展示了新型手性Co（III）-salen配合物支持的功能化2D-六方介孔二氧化硅材料Co（III）@ AFS-1的合成。该材料对端基和内消旋环氧化物的区域和对映体选择性不对称开环（ARO）表现出优异的催化活性，使用各种芳族和环状胺生成手性β-氨基醇，在200℃具有很好的对映选择性（ee> 99％）无溶剂的纯净条件下的环境温度。
• Selective biocatalytic aminolysis of (±)-epichlorohydrin: Synthesis and ICAM-1 inhibitory activity of (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols
  作者：Pankaj Gupta、Sumati Bhatia、Ashish Dhawan、Sakshi Balwani、Shatrughan Sharma、Raju Brahma、Rajpal Singh、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.029

  日期：2011.4

  Regio-and enantioselective synthesis of (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols has been achieved by the epoxide ring opening of (+/-)-epichlorohydrin with different aromatic amines in the presence of Candida rugosa lipase. Activities of seven model (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols, out of 10 compounds synthesized, have been evaluated for the inhibition of tumor necrosis factor-alpha TNF-alpha) induced expression of intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1), which is one of the factors responsible for the modulation of inflammation in biological systems; (S)-(+)-1-chloro-3-(2'-chlorophenylamino)-propan-2-ol has been found to exhibit highest activity, that is, 86% inhibition of TNF-alpha induced expression of ICAM-1 at a concentration of 40 mu g/ml. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.