N,N-dibenzyl-2-bromo-2-phenylacetamide | 1332709-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-bromo-2-phenylacetamide
• CAS: 1332709-06-4
• 化学式: C₂₂H₂₀BrNO
• 分子量: 394.311
• InChiKey: VWSKJICORXSKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-bromo-2-phenylacetamide 在 sodium azide 、 2,4,6-trimethyl-N-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)iminopent-2-en-2-yl]aniline 、 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzyl-2,5-diphenylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酰胺的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  最近，铁催化的脂肪族叠氮化物分子内CH胺化反应已成为制备氮杂环的有力工具。这篇论文报道了α-叠氮基酰胺可以通过分子内的C（sp3）-H胺化反应，由FeCl2和β-二酮配体组成的简单催化体系高效地转化为咪唑啉酮化合物。该反应为多取代的咪唑啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03927
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-dibenzyl-2-bromo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酰胺的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  最近，铁催化的脂肪族叠氮化物分子内CH胺化反应已成为制备氮杂环的有力工具。这篇论文报道了α-叠氮基酰胺可以通过分子内的C（sp3）-H胺化反应，由FeCl2和β-二酮配体组成的简单催化体系高效地转化为咪唑啉酮化合物。该反应为多取代的咪唑啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03927

文献信息

• General Synthesis of Chiral α,α-Diaryl Carboxamides by Enantioselective Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Bowen Li、Muinat A. Aliyu、Zhenhua Gao、Tiejun Li、Wei Dong、Junchen Li、Enxue Shi、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01489

  日期：2020.7.2

  chiral α,α-diaryl carboxamides is developed by enantioselective cross-coupling between 2-bromo-2-aryl carboxamides and arylboronic acids, leading to a series of chiral α,α-diaryl carboxamides with various electronic properties and functionalities in moderate to excellent enantioselectivities and yields. The employment of a sterically bulky chiral P,P═O ligand L2 is critical for the reactivity and selectivity

  通过2-溴-2-芳基羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性交叉偶联，开发了一种手性α，α-二芳基羧酰胺的一般合成方法，从而产生了一系列具有各种电子性质和官能度的手性α，α-二芳基羧酰胺。中度至极好的对映选择性和产率。使用空间庞大的手性P，P ＝ O配体L 2对于反应性和选择性至关重要。该协议适用于多巴胺受体激动剂SKF 38393关键中间体的有效不对称合成。
• Carbon–carbon bond-forming reactions of α-carbonyl carbocations: exploration of a reversed-polarity equivalent of enolate chemistry
  作者：Ping-Shan Lai、Joshua A. Dubland、Mohammed G. Sarwar、Michael G. Chudzinski、Mark S. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.065

  日期：2011.9

  Carbon–carbon bond-forming reactions of putative α-carbonyl carbocation intermediates generated by Lewis acid- or silver-promoted ionizations of toluenesulfonate or halide leaving groups are described. This under-exploited mode of reactivity represents an ‘umpolung’ of conventional enolate chemistry, and enables C–C bond construction in both intra- and intermolecular contexts. Attempts to develop diastereoselective

  描述了由路易斯酸或银促进的甲苯磺酸盐或卤化物离去基团的电离产生的推定的α-羰基碳正离子中间体的碳-碳键形成反应。这种未充分利用的反应方式代表了常规烯醇式化学的“发展”，并在分子内和分子间环境下实现了C–C键的构建。讨论了尝试使用手性酯和基于恶唑烷酮的助剂开发该方法的非对映选择性变体的尝试。