2-三氟甲基-1,7-二氢-嘌呤-6-酮 | 2268-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-三氟甲基-1,7-二氢-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 1,9-dihydro-2-(trifluoromethyl)-6H-purin-6-one
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-3H-purin-6(7H)-one；2-(trifluoromethyl)-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 2268-14-6
• 化学式: C₆H₃F₃N₄O
• mdl: MFCD00126988
• 分子量: 204.111
• InChiKey: SLPBZJPJRTYAPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基-1,7-二氢-嘌呤-6-酮 在 platinum(IV) oxide 氯化亚砜 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9-[(2-amino-4-chloro-phenyl)methyl]-N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）-9H-嘌呤的合成和抗鼻病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00128a016
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 4-formyl-5-aminoimidazole 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-三氟甲基-1,7-二氢-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  一种2-三氟甲基-6-氨基嘌呤的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑三氟甲基‑6‑氨基嘌呤的制备方法，包括以下步骤：将4‑甲酰基‑5‑氨基咪唑与三氟乙酰胺进行缩合反应，得到化合物1；将化合物1进行氯代反应，得到化合物2；将化合物2在氨解反应溶剂中与氨进行氨解反应；反应结束后浓缩至干，加入溶剂，过滤即得。本发明的制备方法原料廉价易得，合成步骤简便，产率高，成本低，适合放大生产。

  公开号：

  CN108395432A

文献信息

• Phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：MEMORY PHARMACEUTICALS CORP.

  公开号：US20030045533A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds of the Formula I: 1 wherein R 1 and R 2 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过公式I中的新化合物实现的：其中R1和R2如本文所定义。
• PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：Tehim Ashok

  公开号：US20100004236A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds of the Formula I: wherein R 1 and R 2 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过公式I中的新化合物实现的：其中R1和R2如此定义。
• [EN] DERIVATIVES OF 2-TRIFLUORMETHYL-6-AMINOPURINE AS PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2004014913A3

  公开（公告）日：2004-07-29
• 9-Benzyladenines:  Potent and Selective cAMP Phosphodiesterase Inhibitors
  作者：Jean-Jacques Bourguignon、Laurent Désaubry、Pierre Raboisson、Camille-Georges Wermuth、Claire Lugnier

  DOI：10.1021/jm960827x

  日期：1997.6.1
• Fluorine-containing Pyrimidines and Purines: Synthesis and Properties of Trifluoromethyl Pyrimidines and Purines¹
  作者：Alfredo Giner-Sorolla、Aaron Bendich

  DOI：10.1021/ja01554a041

  日期：1958.11